4-羥基橙酮化合物的制備方法技術

本發明專利技術涉及一類羥基橙酮化合物的合成方法，尤其涉及一種4-羥基橙酮化合物的制備方法。本發明專利技術的4-羥基橙酮化合物的制備方法是以2',6'-二羥基苯乙酮和苯甲醛衍生物為原料進行反應；首先對2',6'-二羥基苯乙酮上一個羥基保護，再與苯甲醛衍生物進行縮合、環化，然后脫保護基得到4-羥基橙酮化合物。所述4-羥基橙酮化合物的結構式為：；所述R為任意取代基。本發明專利技術的制備方法相對于現有制備方法的優勢為：原料價格低，產品收率高，反應時間短，反應條件簡單、溫和、操作簡單等。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及一類羥基橙酮化合物的合成方法，尤其涉及一種。
技術介紹
橙酮類化合物具有廣泛的生物活性，如抑制細胞增殖、抗腫瘤、緩解和治療糖尿病綜合癥、抗衰老等；同時還有抑制雜草的作用。專利CN101914081公開了一種橙酮類化合物的合成方法，其采用的原料為取代苯酚和氯乙腈作為原料，以氯化鋅作為催化劑，乙醚作為溶劑，通入鹽酸氣，在-10-10°C反應6-72h，得中間體IV ;中間體在60-120°C，水解、關環，時間為l_2h，得中間體V ;中間體V與芳醛，以乙醇水溶液為介質、10-30°C，反應12-48h得中間體X ;中間體X，再經過一系列反應最終得到橙酮化合物。但是，該制備方法存在反應步驟繁瑣，反應時間長等一系列問題；并且該制備方法并沒有明確公開制備4-羥基橙酮化合物的方法。
技術實現思路
為了解決上述問題，本專利技術提供了一種原料易得、步驟簡單的。本專利技術的技術方案 一種，包括下述步驟 (1)2’，6’-二羥基苯乙酮和氯甲基甲醚反應，得中間體A; (2)4-R-苯甲醛和中間體A反應，得中間體B; (3)將中間體B環化，得中間體C； (4)將中間體C脫甲氧甲氧基，得4-羥基橙酮化合物；所述4 -羥基橙酮化合物的結構式為權利要求1.一種，其特征在于，包括下述步驟(1)2’，6’- 二羥基苯乙酮和氯甲基甲醚反應，得中間體A;(2)4-R-苯甲醛和中間體A反應，得中間體B;(3)將中間體B環化，得中間體C；2.根據權利要求1所述的制備方法，其特征在于，所述R為溴原子或N，N二甲氨基。3.根據權利要求1或2所述的制備方法，其特征在于，步驟(I)的反應條件為以有機溶劑為介質，堿性反應環境，溫度為45-55°C。4.根據權利要求1或2所述的制備方法，其特征在于，步驟(2)的反應條件為以有機溶劑為介質，堿性反應環境。5.根據權利要求1或2所述的制備方法，其特征在于，步驟(3)的反應條件為以有機溶劑為介質、以乙酸汞為催化劑，溫度為115-125 ;然后用ph為3-4的酸性條件處理。6.根據權利要求1或2所述的制備方法，其特征在于，步驟(4)的反應條件為以有機溶劑為介質，Ph為O. 5-2，溫度為80-100。。。7.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，有機溶劑為無水丙酮，用無水1(20)3調節反應環境，反應在攪拌條件下進行5-7h ;然后過濾，將濾液旋干，既得中間體A。8.根據權利要求4所述的制備方法，其特征在于，有機溶劑為無水乙醇，用吡咯烷或無水氫氧化鈉調節反應環境；反應在攪拌條件下進行ll_14h，然后用水除去無水乙醇，再用二氯甲烷萃取，將有機相用硅膠色譜柱提純，收集后出液體、旋干；既得中間體B。中間體C為4’ -R-4-甲氧甲氧基-橙酮，其結構式為9.根據權利要求5所述的制備方法，其特征在于，有機溶劑為吡啶；反應2-5h后，將反應液加入到質量濃度為3%的鹽酸中，過濾得中間體C。10.根據權利要求6所述的制備方法，其特征在于，有機溶劑為甲醇，向反應液中滴加 3mol/L的鹽酸調節ph ;用TLC跟蹤反應至終點后，用水除去甲醇，再用二氯甲烷萃取，將有機相旋蒸干得產品。全文摘要本專利技術涉及一類羥基橙酮化合物的合成方法，尤其涉及一種。本專利技術的是以2',6'-二羥基苯乙酮和苯甲醛衍生物為原料進行反應；首先對2',6'-二羥基苯乙酮上一個羥基保護，再與苯甲醛衍生物進行縮合、環化，然后脫保護基得到4-羥基橙酮化合物。所述4-羥基橙酮化合物的結構式為；所述R為任意取代基。本專利技術的制備方法相對于現有制備方法的優勢為原料價格低，產品收率高，反應時間短，反應條件簡單、溫和、操作簡單等。文檔編號C07D307/83GK102993142SQ201210534179公開日2013年3月27日 申請日期2012年12月12日 優先權日2012年12月12日專利技術者曹篤霞, 孫云輝, 陳會會, 馬琳 申請人:濟南大學本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種4?羥基橙酮化合物的制備方法，其特征在于，包括下述步驟：?????????????????????????????????????（1）2“,?6“?二羥基苯乙酮和氯甲基甲醚反應，得中間體A;（2）4?R?苯甲醛和中間體A?反應，得中間體B;（3）將中間體B環化，得中間體C；（4）將中間體C脫甲氧甲氧基，得4?羥基橙酮化合物；所述4?羥基橙酮化合物的結構式為：????????????????????????????????????????????????；中間體A為2“?羥基?6“?甲氧甲氧基苯乙酮，其結構式為：；中間體B為2“?羥基?6“?甲氧甲氧基?4““?R?查耳酮，其結構式為：???；中間體C為4“?R?4?甲氧甲氧基?橙酮，其結構式為：；所述R為任意取代基。921719dest_path_image001.jpg,734733dest_path_image002.jpg,389837dest_path_image003.jpg,660412dest_path_image004.jpg

【技術特征摘要】

【專利技術屬性】
技術研發人員：曹篤霞，孫云輝，陳會會，馬琳，
申請(專利權)人：濟南大學，
類型：發明
國別省市：