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    一種硫酸頭孢喹肟的化學合成方法技術

    技術編號:8902846 閱讀:287 留言:0更新日期:2013-07-10 23:30
    本發明專利技術公開了一種動物專用頭孢類抗生素硫酸頭孢喹肟的化學合成方法。包括以下步驟:以7-氨基頭孢烷酸為起始原料,在少量三甲基碘硅烷催化下首先與六甲基二硅胺烷作用,得氨基和羧基被保護的7-ACA;然后氨基和羧基被保護的7-ACA在縛酸劑N,N-二乙基苯胺存在下與三甲基碘硅烷和5,6,7,8-四氫喹啉作用,一鍋法合成中間體7-氨基頭孢喹肟;再和AE-活性酯反應,通過酰化和成鹽反應,制得硫酸頭孢喹肟。本發明專利技術中三甲基碘硅烷的量為7-ACA投料量的1~2倍,5,6,7,8-四氫喹啉的量為7-ACA投料量的1~3倍,與現有技術相比,用量大為減少,具有工藝條件簡單、收率高、成本低等優點,適合工業化生產。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及抗生素的合成
    ,具體涉及一種動物專用頭孢類抗生素硫酸頭孢喹肟的化學合成方法
    技術介紹
    硫酸頭孢喹肟(CefquinomeSulfate)的化學名稱為(6R,7R) _7_-3-(5,6,7,8-四氫喹啉基-1-甲基)_8_氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環辛-2-烯-2-羧基單硫酸鹽,化學結構式如下所示,分子量為626.7,性狀為類白色或淺黃色結晶粉末,易溶于水,微溶于乙醇,難溶乙醚和氯仿。權利要求1.,其步驟如下:以7-氨基頭孢烷酸為起始原料,在少量三甲基碘硅烷催化下首先與六甲基二硅胺烷作用,得到氨基和羧基被保護的7-氨基頭孢烷酸;然后氨基和羧基被保護的7-氨基頭孢烷酸在縛酸劑N,N- 二乙基苯胺存在下與三甲基碘娃燒和5,6,7,8-四氫喹啉作用,一鍋法合成中間體7-氨基頭孢喹廂;7-氨基頭孢喹肟再和AE-活性酯反應,通過酰化和成鹽反應,制得硫酸頭孢喹肟。2.根據權利要求1所述的合成方法,其特征在于,步驟如下: A.7-氨基頭孢喹廂的合成 將7-氨基頭孢烷酸置于二氯甲烷中,加入7-氨基頭孢烷酸投料摩爾量廣3倍的六甲基二硅胺烷、0.ΟΓΟ.05倍的三甲基碘硅烷,回流l 3h,得到棕色反應液,冷卻至0°C,加入7-氨基頭孢烷酸投料摩爾量2倍的N,N- 二乙基苯胺和f 2倍的三甲基碘硅烷,保溫反應4h,得到深褐色反應液,再滴加7-氨基頭孢烷酸投料摩爾量的Γ3倍的5,6,7,8-四氫喹啉,再經酸解得到7-氨基頭孢喹肟; B.硫酸頭孢喹肟的合成 將步驟A中所得的7-氨基頭孢喹肟與f 3倍摩爾量的AE-活性酯置于N,N- 二甲基甲酰胺和去離子水的混合液中,用三乙胺調節PH值在8.(T9.0,溶解并發生酰化反應,反應結束后加二氯甲烷進行萃取,水相經活性炭脫色,過濾,加6mol/L的硫酸調pH值至1.5^2.0,滴加異丙醇析晶得硫酸 頭孢喹肟 。全文摘要本專利技術公開了一種動物專用頭孢類抗生素硫酸頭孢喹肟的化學合成方法。包括以下步驟以7-氨基頭孢烷酸為起始原料,在少量三甲基碘硅烷催化下首先與六甲基二硅胺烷作用,得氨基和羧基被保護的7-ACA;然后氨基和羧基被保護的7-ACA在縛酸劑N,N-二乙基苯胺存在下與三甲基碘硅烷和5,6,7,8-四氫喹啉作用,一鍋法合成中間體7-氨基頭孢喹肟;再和AE-活性酯反應,通過酰化和成鹽反應,制得硫酸頭孢喹肟。本專利技術中三甲基碘硅烷的量為7-ACA投料量的1~2倍,5,6,7,8-四氫喹啉的量為7-ACA投料量的1~3倍,與現有技術相比,用量大為減少,具有工藝條件簡單、收率高、成本低等優點,適合工業化生產。文檔編號C07D501/46GK103193799SQ201310106308公開日2013年7月10日 申請日期2013年3月29日 優先權日2013年3月29日專利技術者張衛元, 薛克友, 劉潔, 沈華, 李崢嶸, 葛健, 陳翠蘭, 李碩, 張翠平, 魏彪, 唐萬勇, 肖飛, 鄭春紅, 郝康, 秦堃, 毛鵬, 阮夏冰 申請人:武漢回盛生物科技有限公司本文檔來自技高網...

    【技術保護點】
    一種硫酸頭孢喹肟的化學合成方法,其步驟如下:以7?氨基頭孢烷酸為起始原料,在少量三甲基碘硅烷催化下首先與六甲基二硅胺烷作用,得到氨基和羧基被保護的7?氨基頭孢烷酸;然后氨基和羧基被保護的7?氨基頭孢烷酸在縛酸劑N,N?二乙基苯胺存在下與三甲基碘硅烷和5,6,7,8?四氫喹啉作用,一鍋法合成中間體7?氨基頭孢喹肟;7?氨基頭孢喹肟再和AE?活性酯反應,通過酰化和成鹽反應,制得硫酸頭孢喹肟。

    【技術特征摘要】

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:張衛元薛克友劉潔沈華李崢嶸葛健陳翠蘭李碩張翠平魏彪唐萬勇肖飛鄭春紅郝康秦堃毛鵬阮夏冰
    申請(專利權)人:武漢回盛生物科技有限公司
    類型:發明
    國別省市:

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