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    一種疊氮酯類化合物及其合成方法技術

    技術編號:8525028 閱讀:154 留言:0更新日期:2013-04-04 05:35
    以2,3-二羥甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇為原料經酯化和疊氮化兩步反應合成了1,4-二疊氮乙酸基-2,3-二疊氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷,采用1HNMR和IR對目標產物及中間體的結構進行了表征。分別采用甲苯和二甲苯兩種溶劑進行酯化反應,發現二甲苯為該反應的較優溶劑;通過對催化劑濃硫酸﹑磷酸和對甲苯磺酸的比較,得出對甲苯磺酸為該酯化反應的較優催化劑;通過對疊氮化反應的討論,確定了四丁基溴化銨為該反應較優相轉移催化劑。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及,特別是1,4-二疊氮乙酸基-2,3- 二疊氮乙酸甲基_2,3- 二硝基丁烷及其合成,屬于有機化學領域。
    技術介紹
    有機疊氮化合物是一類優異的含能材料,已廣泛應用于含能黏合劑、含能增塑劑、氧化劑等諸多方面,是改善含能材料的能量水平和技術性能的重要途徑。目前常用的含能增塑劑有硝酸酯類含能增塑劑、偕二硝基類含能增塑劑、疊氮類含能增塑劑、硝氧乙基硝胺類含能增塑劑等類型。本專利技術所合成的化合物1,4-二疊氮乙酸基-2,3-二疊氮乙酸甲基-2,3-二硝基丁烷是同時含兩個硝基和四個疊氮基兩種含能基團的疊氮酯類化合物。目前關于1,4-二疊氮乙酸基_2,3- 二疊氮乙酸甲基_2,3_ 二硝基丁烷的合成未見報道。而類似化合物的合成普遍采用多元醇與氯乙酸為原料,甲苯為溶劑,酸為催化劑進行回流,得到前軀體氯代酯,然后在二甲基亞砜(DMSO)中與疊氮化鈉(NaN3)反應,制得疊氮酯類增塑劑。這種增塑劑缺點是氮含量低,對推進劑體系能量貢獻小,本專利技術所采用的原料2,3- 二羥甲基-2,3- 二硝基-1,4- 丁二醇,是含有兩個硝基的四元醇,由它制備的1,4- 二疊氮乙酸基_2,3- 二疊氮乙酸甲基_2,3- 二硝基丁烷,是含兩個硝基和四個疊氮基的疊氮酯類增塑劑,結構對稱,分子安定性好,同時改變碳鍵長可以保持疊氮化合物的物理性能,有望對推進劑體系的能量有一定的貢獻。
    技術實現思路
    本專利技術的目的在于提供一種新的疊氮酯類化合物及其合成方法。實現本專利技術目的的技術方案是一種疊氮酯類化合物,具有如下結構

    【技術保護點】
    一種疊氮酯類化合物,其特征在于所述化合物具有如下結構:。dest_path_image001.jpg

    【技術特征摘要】
    1.一種疊氮酯類化合物,其特征在于所述化合物具有如下結構2.根據權利要求1所述的疊氮酯類化合物,其特征在于通過以下步驟制備步驟1、酯化反應中2,3- 二羥甲基-2,3- 二硝基-1,4- 丁二醇與氯乙酸的摩爾比為 1:4 6,加入催化劑,回流,分水器分水;步驟2、1,4- 二氯乙酸基-2,3- 二氯乙酸甲基_2,3- 二硝基丁烷與疊氮化鈉的摩爾比為1:4 6,二甲基亞砜水溶液為溶劑,四丁基溴化銨為相轉移催化劑,室溫攪拌,緩慢升溫至30 100°C反應。3.根據權利要求2所述的疊氮酯類化合物,其特征在于步驟I中所述的酯化反應的溶劑采用甲苯或二甲苯,所述的催化劑為濃硫酸或對甲苯磺酸。4.根據權利要求2或3所述的疊氮酯類化合物,其特征在于步驟I中所述的催化劑與 2,3- 二羥甲基-2,3- 二硝基-1,4- 丁二醇的摩爾比為O. 025:1。5.根據權利要求2所述的疊氮酯類化合物,其特征在于步驟2中所述的二甲基亞砜水溶液的質量濃度為95%,所述的室溫攪拌時間為2h。6.根據權利要求2所述的疊氮酯類化合物,其特征在于步驟2中所述的四丁基溴化銨與1,...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:周新利王娟
    申請(專利權)人:南京理工大學
    類型:發明
    國別省市:

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