2-（多取代芳基）-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸及其作為除草劑的用途制造技術

在2-位置上具有多取代芳基取代基的6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸及其胺和酸衍生物是證明能廣譜控制雜草的有效除草劑。

【技術實現步驟摘要】
2-(多取代芳基)-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸及其作為除草劑的用途
本申請要求2006年1月13日提交的美國臨時申請系列號60/758,671的優先權。本專利技術涉及某種新型2-(多取代芳基)-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸酯及其衍生物，并涉及這些化合物作為除草劑的用途。
技術介紹
在現有技術中已經描述了大量嘧啶甲酸及其殺蟲用途。WO2005/063721A1公開了一類2-取代-6-氨基-4-嘧啶甲酸及它們的衍生物和它們作為除草劑的用途。現在已經發現，’721中公開的種類中某些特定的小類具有大大提高的除草活性與選擇性。現在已經發現，某些2-(多取代芳基)-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸及它們的衍生物是具有針對木本植物、禾本植物和莎草以及闊葉植物的廣譜控制性和具有極佳的農作物選擇性的優良除草劑。該化合物進一步具有極佳的毒理學或環保屬性。
技術實現思路
本專利技術包括式I的化合物：其中Q代表鹵素；R1和R2獨立地代表H、C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、羥基、C1-C6烷氧基、氨基、C1-C6酰基、C1-C6烷氧羰基、C1-C6烷基氨基甲酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6三烷基甲硅烷基或C1-C6二烷基膦酰基，或R1和R2與N一起代表5-或6-元的飽和環；和Ar代表多取代芳基，其選自a）其中W1代表F或Cl；X1代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷基硫代或-NR3R4；Y1代表鹵素或C1-C4鹵代烷基，或當X1和Y1一起時代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4獨立地代表H或C1-C4烷基；b）其中W2代表F或Cl；X2代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷基硫代或-NR3R4；Y2代表鹵素或C1-C4鹵代烷基，或當X2和Y2一起時，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4獨立地代表H或C1-C4烷基；或c）其中Y3代表鹵素或C1-C4鹵代烷基，或當Y3和Z3一起時，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；Z3代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷基硫代或-NR3R4；和R3和R4獨立地代表H或C1-C4烷基；以及該羧酸的農用衍生物。其中Q代表Cl和Br，其中X1或X2代表烷氧基或-NR3R4，其中Y1、Y2或Y3代表Cl且其中Ar代表2,3,4-三取代的苯基或2-氟-(4,5,6)-四取代苯基的式I的化合物是獨立地優選的。本專利技術包括在含有農用配料或載體的混合物中含有除草有效量的式I的化合物和該羧酸的農用衍生物的除草劑組合物。本專利技術還包括使用本專利技術的化合物與組合物殺滅或控制不合意的植被的方法，包括將除草量的該化合物施用到植被上，或施用到植被所在地上，以及施用到該植被出苗前的土壤上。本專利技術的除草劑化合物是下式的6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸的衍生物：其中Q代表鹵素；和Ar代表多取代芳基，其選自a）其中W1代表F或Cl；X1代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷基硫代或-NR3R4；Y1代表鹵素或C1-C4鹵代烷基，或當X1和Y1一起時，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4獨立地代表H或C1-C4烷基；b）其中W2代表F或Cl；X2代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷基硫代或-NR3R4；Y2代表鹵素或C1-C4鹵代烷基，或當X2和Y2一起時，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；和R3和R4獨立地代表H或C1-C4烷基；或c）其中Y3代表鹵素或C1-C4鹵代烷基，或當Y3和Z3一起時，代表-O(CH2)nO-，其中n=1或2；Z3代表C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷基硫代或-NR3R4；和R3和R4獨立地代表H或C1-C4烷基。這些化合物特征在于在嘧啶環的5-位置具有鹵素，并在2-位置具有三-或四-取代的芳基。優選的取代的芳基包括2,3,4-三取代的苯基和2-氟-(4,5,6)-四取代的苯基。在嘧啶環6-位置上的氨基可以是未取代的，或被一個或多個C1-C6烷基、C3-C6鏈烯基、C3-C6炔基、羥基、C1-C6烷氧基或氨基取代基取代。該氨基基團可以進一步衍生為酰胺、氨基甲酸酯、脲、磺酰胺、甲硅烷胺或氨基磷酸酯。此類衍生物能夠分解為胺。未取代的氨基或被一個或兩個烷基取代基取代的氨基是優選的。式I的羧酸被認為是實際上殺滅或控制不合意植被的化合物，并通常是優選的。其中嘧啶甲酸的酸基團衍生形成能夠在植物或環境中轉化為酸基團的相關取代基的這些化合物的類似物具有基本相同的除草效果，并在本專利技術范圍內。因此，當用于描述在4-位置上的羧酸官能時“農用衍生物”定義為任何鹽、酯、酰肼、酰亞胺酯、硫代酰亞胺酯、脒、酰胺、原酸酯、酰基氰化物、酰基鹵化物、硫代酯、硫羰酯、二硫羥酸酯、腈或任何其它本領域公知的酸衍生物，其（a）基本不影響該活性成分，即該2-芳基-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸的除草活性和（b）在植物或土壤中已經或可以被水解、氧化或代謝為式I的4-嘧啶甲酸（取決于pH，其為游離或非游離形式）。該羧酸的優選農用衍生物是農用鹽、酯和酰胺。同樣，當用于描述在6-位置上的胺官能時“農用衍生物”定義為任何鹽、甲硅烷胺、磷酰胺酰肼、膦亞胺、氨基磷酸酯、磺酰胺、烴基硫亞胺、磺基肟、縮醛胺、半縮醛胺、酰胺、硫代酰胺、氨基甲酸酯、硫代氨基甲酸酯、脒、脲、亞胺、硝基、亞硝基、疊氮化物或本領域公知的任何其它含氮衍生物，其（a）基本不影響該活性成分，即該2-芳基-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸的除草活性和（b）在植物或土壤中被水解為或能夠被水解為式I的游離胺。也能夠分解為式I的母本嘧啶的N-氧化物也被本專利技術的范圍所覆蓋。合適的鹽包括衍生自堿金屬或堿土金屬的那些和衍生自氨和胺的那些鹽。優選的陽離子包括鈉、鉀、鎂和下式的銨陽離子：R5R6R7NH+其中R5、R6和R7各自獨立地代表氫或C1-C12烷基、C3-C12鏈烯基或C3-C12炔基，其各自是任選被一個或多個羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基硫代或苯基取代的，只要R5、R6和R7是空間相容的。此外，R5、R6和R7的任意兩個一起可以代表含有1至12個碳原子和最多兩個氧或硫原子的脂肪族雙官能部分。可以通過用金屬氫氧化物，如氫氧化鈉，或胺，如氨、三甲胺、二乙醇胺、2-甲基硫代丙基胺、雙烯丙基胺、2-丁氧基乙基胺、嗎啉、環十二烷基胺或芐基胺處理式I的化合物來制備式I化合物的鹽。由于是水溶性的，并且其本身適于制備合意的水基除草劑組合物，胺鹽是式I化合物的通常的優選形式。合適的酯包括衍生自C1-C12烷基、C3-C12鏈烯基或C3-C12炔基醇，如甲醇、異丙醇、丁醇、2-乙基己醇、丁氧基乙醇、甲氧基丙醇、烯丙醇、炔丙醇或環己醇的那些。使用任何數量的合適的活化劑，如用于肽本文檔來自技高網...

【技術保護點】
式I的化合物，以及該羧酸農業上可接受的衍生物，其中Q代表鹵素；R1和R2獨立地代表H、C1?C6烷基、C3?C6鏈烯基、C3?C6炔基、羥基、C1?C6烷氧基、氨基、C1?C6酰基、C1?C6烷氧羰基、C1?C6烷基氨基甲酰基、C1?C6烷基磺酰基、C1?C6三烷基甲硅烷基或C1?C6二烷基膦酰基，或R1和R2與N一起代表5?或6?元的飽和環；和Ar代表多取代芳基，其選自以下基團a）其中W1代表F或Cl；X1代表C1?C4烷基、C1?C4烷氧基、C1?C4烷基硫代、C1?C4鹵代烷基、C1?C4鹵代烷氧基、C1?C4鹵代烷基硫代或?NR3R4；Y1代表鹵素或C1?C4鹵代烷基，或當X1和Y1一起時代表?O(CH2)nO?，其中n=1或2；和R3和R4獨立地代表H或C1?C4烷基；b）其中W2代表F或Cl；X2代表C1?C4烷基、C1?C4烷氧基、C1?C4烷基硫代、C1?C4鹵代烷基、C1?C4鹵代烷氧基、C1?C4鹵代烷基硫代或?NR3R4；Y2代表鹵素或C1?C4鹵代烷基，或當X2和Y2一起時，代表?O(CH2)nO?，其中n=1或2；和R3和R4獨立地代表H或C1?C4烷基；或c）其中Y3代表鹵素或C1?C4鹵代烷基，或當Y3和Z3一起時，代表?O(CH2)nO?，其中n=1或2；Z3代表C1?C4烷基、C1?C4烷氧基、C1?C4烷基硫代、C1?C4鹵代烷基、C1?C4鹵代烷氧基、C1?C4鹵代烷基硫代或?NR3R4；和R3和R4獨立地代表H或C1?C4烷基。FDA00001908123400011.jpg,FDA00001908123400012.jpg,FDA00001908123400021.jpg,FDA00001908123400022.jpg...

【技術特征摘要】
2006.01.13 US 60/758,6711.一種化合物，所述化合物選自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基苯基)-6-甲基硫代嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基亞硫酰基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；及其組合，以及該羧酸農業上可接受的鹽、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12鏈烯基或C3-C12炔基醇。2.根據權利要求1所述的化合物，其選自5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基苯基)-6-甲基硫代嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯、6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基亞硫酰基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯。3.根據權利要求1所述的化合物，其中農業上可接受的鹽、酯描述在4-位置上的官能，且其中農業上可接受的鹽、酯選自鹽，其(a)基本不影響該2-芳基-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸的除草活性和(b)在植物或土壤中可以被水解、氧化或代謝為4-嘧啶甲酸，其中所述化合物為游離或非游離形式。4.根據權利要求1所述的化合物，其中農業上可接受的鹽、酯描述在4-位置上的官能，且其中農業上可接受的鹽、酯選自酯，其(a)基本不影響該2-芳基-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸的除草活性和(b)在植物或土壤中可以被水解、氧化或代謝為4-嘧啶甲酸，其中所述化合物為游離或非游離形式。5.根據權利要求3所述的化合物，其中鹽包含堿金屬或堿土金屬。6.根據權利要求3所述的化合物，其中鹽包含氨或胺。7.根據權利要求1所述的化合物，其中農業上可接受的鹽、酯描述在6-位置上的官能，且其中農業上可接受的鹽、酯選自鹽，其(a)基本不影響該活性成分，即該2-芳基-6-氨基-5-鹵代-4-嘧啶甲酸的除草活性和(b)在植物或土壤中被水解為或能夠被水解為游離胺。8.一種除草劑組合物，所述除草劑組合物包括下述的混合物：A)除草有效量的化合物；和B)農業上可接受的配料或農業上可接受的載體；所述化合物選自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；及其組合，以及該羧酸農業上可接受的鹽、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12鏈烯基或C3-C12炔基醇。9.根據權利要求8所述的除草劑組合物，所述除草劑組合物還包括一種或多種其它除草劑。10.根據權利要求8所述的除草劑組合物，所述除草劑組合物還包括除草安全劑。11.根據權利要求8所述的除草劑組合物，所述除草劑組合物包括農業上可接受的載體。12.控制不希望的植被的方法，其包括將除草有效量的化合物與植被或其所在位置接觸，或施用到土壤上以防止該植被出苗；所述化合物選自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；及其組合，以及該羧酸農業上可接受的鹽、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12鏈烯基或C3-C12炔基醇。13.一種化合物的用途，其用作出苗前的除草劑；所述化合物選自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氟-苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸；及其組合，以及該羧酸農業上可接受的鹽、酯，其中所述酯衍生自C1-C12烷基、C3-C12鏈烯基或C3-C12炔基醇。14.一種化合物的用途，其用作出苗后的除草劑；所述化合物選自：6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-乙氧基-2-氟苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2,6-二氟-3-甲氧基-苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-5-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(2,4-二氯-3-甲氧基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二氟甲基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-3-二甲基氨基-2-氟苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氟苯并[1,3]間二氧雜環戊烯-5-基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-[4-氯-3-(2,2-二氟乙氧基)-2-氟苯基]-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲基苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基-苯基)-5-氟-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-溴-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-三氟-甲基硫代苯基)嘧啶-4-甲酸甲酯；6-氨基-5-氯-2-(4-氯-2-氟-3-甲氧基苯基)-嘧啶...

【專利技術屬性】
技術研發人員：J·B·埃普，P·R·施米策，J·M·魯伊斯，T·W·巴爾科，T·L·西多爾，C·N·耶基斯，
申請(專利權)人：美國陶氏益農公司，
類型：發明
國別省市：