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    高效制備多取代吖啶類衍生物的方法技術

    技術編號:10664691 閱讀:275 留言:0更新日期:2014-11-20 10:47
    本發明專利技術公開了屬于化學藥品制備技術的一種高效制備多取代吖啶類衍生物的方法。所述多取代吖啶類衍生物的結構式如式(Ⅰ)所示,所述的制備方法為:在有或沒有碘化亞銅催化下,加入二芳基碘化合物,抽換氮氣完畢后,在氮氣保護下加入鄰氨基羰基化合物與溶劑,加熱至反應溫度,反應完畢后分離提純得到多取代吖啶類衍生物,如下式所示;反應溫度為:40-150℃;反應時間為:1-24h。本發明專利技術所提供的天然產物吖啶類衍生物的合成方法科學合理,具有合成過程簡便易操作、合成產率高、產品易于純化等特點。

    【技術實現步驟摘要】
    【專利摘要】本專利技術公開了屬于化學藥品制備技術的一種。所述多取代吖啶類衍生物的結構式如式(Ⅰ)所示,所述的制備方法為:在有或沒有碘化亞銅催化下,加入二芳基碘化合物,抽換氮氣完畢后,在氮氣保護下加入鄰氨基羰基化合物與溶劑,加熱至反應溫度,反應完畢后分離提純得到多取代吖啶類衍生物,如下式所示;反應溫度為:40-150℃;反應時間為:1-24h。本專利技術所提供的天然產物吖啶類衍生物的合成方法科學合理,具有合成過程簡便易操作、合成產率高、產品易于純化等特點。【專利說明】
    本專利技術屬于化學藥品制備
    ,具體涉及一種高效制備多取代吖啶類衍生物 的方法。
    技術介紹
    吖啶,又稱10-N雜蒽,或苯并吡啶,分子式為C13H9N,通常為無色固體,是石油精 煉產物之一。吖啶及其衍生物可用于制作吖啶染料,也可用作熒光pH值指示劑(當pH值 約4. 5-5. 5時能使熒光由綠色變為藍色),也可應用于制藥行業。吖啶類衍生物是一種極具 研究與應用價值的化合物,可以廣泛的應用于染料、熒光、藥物化學,并且對于抗癌也有一 定的功效。吖啶類化合物的研究仍然是有機合成以及藥物化學的熱點之一,所以高效便捷 的合成吖啶類衍生物具有重要意義。 簡單直接地合成吖啶類衍生物的方法迄今仍報道不多,本專利專利技術了一種簡便、 高產率的由二芳基碘試劑制備吖啶類衍生物的方法。
    技術實現思路
    本專利技術的目的是提供一種操作簡便、產率很高的制備吖啶類衍生物的方法。 為實現上述效果,本專利技術的技術方案如下: -種,所述多取代吖啶類衍生物的結構式如 式(I )所示, 【權利要求】1. 一種,所述多取代吖啶類衍生物的結構式如式 (I )所示,其中,札、R2、R3、R4、R5、R6、R 7、R8、R9均選自氫原子、鹵素原子、飽和烷基、不飽和烷基、取 代烷基、芳基、取代芳基、羧基、酯基、酰基、氰基、硝基、氨基、取代氨基、羥基、烷氧基中的任 意一種;其特征在于,在有或沒有碘化亞銅催化下,加入二芳基碘化合物,抽換氮氣完畢后, 在氮氣保護下加入鄰氨基羰基化合物與溶劑,加熱至反應溫度,反應完畢后分離提純得到 多取代吖啶類衍生物,如下式所示;所示反應溫度為40-150°C ;反應時間為l-24h ;其中,所述二芳基碘化合物或鄰氨基羰基化合物中%、R2、R3、R4、R 5、R6、R7、R8、R9均選自 氧原子、齒素原子、飽和燒基、不飽和燒基、取代燒基、芳基、取代芳基、竣基、醋基、醜基、氛 基、硝基、氨基、取代氨基、羥基、烷氧基中的任意一種;X為陰離子,為氟、氯、溴、碘、四氟硼 酸基團、三氟甲磺酸基團、六氟磷酸基團、對甲苯磺酸基團、苯磺酸基團或甲磺酸基團。2. 根據權利要求1所述的方法,其特征在于,所述溶劑選自下述任意一種:二氯乙烷、 二氯甲烷、三氯甲烷、四氫呋喃、二氧六環、苯、甲苯、三氟甲苯、乙腈、乙酸乙酯、乙醚、甲基 特丁基醚、正己烷、環己烷、石油醚。3. 根據權利要求1所述的制備方法,其特征在于,所述溶劑在使用前需經過無水無氧 處理。4. 根據權利要求1所述的方法,其特征在于,所述鄰氨基苯乙酮類化合物與二芳基高 價碘化合物摩爾比為1 :1-1. 5。5. 根據權利要求1所述的方法,其特征在于,反應終止后,經過后處理、濃縮或柱層析 純化過程得到產品;濃縮采用常壓蒸餾、減壓蒸餾或者旋轉蒸發方法將溶劑蒸干;柱層析 以200-300目硅膠為分離樹脂,洗脫劑選擇石油醚、二氯甲烷、甲醇、乙酸乙酯一種以上。【文檔編號】C07D219/04GK104151243SQ201410351743【公開日】2014年11月19日 申請日期:2014年7月22日 優先權日:2014年7月22日 【專利技術者】陳超, 婁振邦 申請人:清華大學本文檔來自技高網...

    【技術保護點】
    一種高效制備多取代吖啶類衍生物的方法,所述多取代吖啶類衍生物的結構式如式(Ⅰ)所示,其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9均選自氫原子、鹵素原子、飽和烷基、不飽和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、羧基、酯基、酰基、氰基、硝基、氨基、取代氨基、羥基、烷氧基中的任意一種;其特征在于,在有或沒有碘化亞銅催化下,加入二芳基碘化合物,抽換氮氣完畢后,在氮氣保護下加入鄰氨基羰基化合物與溶劑,加熱至反應溫度,反應完畢后分離提純得到多取代吖啶類衍生物,如下式所示;所示反應溫度為40?150℃;反應時間為1?24h;其中,所述二芳基碘化合物或鄰氨基羰基化合物中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9均選自氫原子、鹵素原子、飽和烷基、不飽和烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、羧基、酯基、酰基、氰基、硝基、氨基、取代氨基、羥基、烷氧基中的任意一種;X為陰離子,為氟、氯、溴、碘、四氟硼酸基團、三氟甲磺酸基團、六氟磷酸基團、對甲苯磺酸基團、苯磺酸基團或甲磺酸基團。

    【技術特征摘要】

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:陳超婁振邦
    申請(專利權)人:清華大學
    類型:發明
    國別省市:北京;11

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