本發(fā)明專利技術(shù)提供一種多磺酸根離子液體催化制備查耳酮及衍生物的方法，屬于有機(jī)化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域。本發(fā)明專利技術(shù)方法的縮合反應(yīng)中原料醛與酮的摩爾比為1:1，多磺酸根離子液體催化劑的摩爾量是所用酮或醛的8-10%，反應(yīng)溫度為120-140℃，反應(yīng)時(shí)間為8-20h，反應(yīng)壓力為1個(gè)大氣壓，反應(yīng)后靜置分層，分出的上層產(chǎn)物重結(jié)晶后得到產(chǎn)品查耳酮及衍生物。分出的下層含有多磺酸根離子液體催化劑在110℃真空干燥處理2h后可以循環(huán)使用。本發(fā)明專利技術(shù)與傳統(tǒng)質(zhì)子酸、路易斯酸及其它酸性離子液體作催化劑的制備方法相比，具有催化活性高、催化劑用量少、催化劑與產(chǎn)物分離簡便、催化劑可以循環(huán)使用其催化活性未有明顯降低。
【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
:本專利技術(shù)屬于有機(jī)化學(xué)合成
，具體涉及一種多磺酸根離子液體物催化制備查耳酮及衍生物的方法。
技術(shù)介紹
:查耳酮是一種黃酮類化合物，以它為母體的天然化合物存在于甘草、紅花等植物中，是植物體內(nèi)合成黃酮的前體，具有很強(qiáng)的藥理作用，表現(xiàn)為抗氧化、抗腫瘤、抗炎活性、抗肝臟病毒、抗菌等作用。目前，該類化合物已廣泛用于心血管疾病、癌癥、免疫系統(tǒng)疾病等常見疾病的治療中，同時(shí)，它也是一種重要的有機(jī)合成中間體，可用于香料和藥物等精細(xì)化學(xué)品的合成。查耳酮及其衍生物通常采用強(qiáng)堿或強(qiáng)酸下的Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)來進(jìn)行制備，這些酸或堿包括AlCl3、濃H2SO4、固體超強(qiáng)酸、固體堿等。但上述強(qiáng)酸、強(qiáng)堿催化劑的使用經(jīng)常會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)物選擇性較差，收率較低，且存在腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境等弊病。因此，開發(fā)查耳酮及其衍生物的綠色制備方法成為當(dāng)前普遍關(guān)注的重要課題。酸性離子液體，特別是布朗斯特酸性離子液體由于具有綠色無污染、對(duì)有機(jī)和無機(jī)化合物具有良好的溶解性、分布均勻的酸性位點(diǎn)、易于產(chǎn)物進(jìn)行分離及可循環(huán)使用等優(yōu)點(diǎn)而被應(yīng)用在查耳酮及衍生物的制備中。比如沈江漢等以含有磺酸根的咪唑或吡啶鎗鹽酸性離子液體作為溶劑兼催化劑，高效地催化了苯甲醒與苯乙酮通過Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)來制備查耳酮(Bronsted acidic ionic liquids as dual catalyst andsolvent for environmentally friendly synthesis of chalcone, Journal of MolecularCatalysis A:Chemical, 2008, 280:24-28 ；一種使用離子液體合成查爾酮及其衍生物的方法，CN101289378A)。為了降低上述由于使用咪唑類離子液體而產(chǎn)生的費(fèi)用，錢華等使用硫酸化N, N, N-三乙基-N-丁磺酸銨鹽離子液體等作為催 化劑,通過Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)高產(chǎn)率獲得各種查耳酮及衍生物，且離子液體可循環(huán)使用至少5次，其催化活性稍有降低(Synthesis of chalcones via Claisen-Schmidt reaction catalyzedby sulfonic acid-functional ionic liquids, Industrial&Engineering ChemistryResearch, 2011, 50:1146-1149)。為了進(jìn)一步降低離子液體的制備費(fèi)用，方東等使用硫酸化N，N，N-三甲基-N-丙磺酸銨鹽離子液體作為催化劑，無溶劑條件下有效地催化制備了各種不同的查耳酮及其衍生物(Synthesis of chalcones via Claisen-Schmidt condensationreaction catalyzed by acyclic acidic ionic liquids, Catalysis Communications, 2008, 9:1924-1927)o
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
:本專利技術(shù)的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的環(huán)境污染嚴(yán)重、反應(yīng)條件苛刻、產(chǎn)品分離困難、催化劑使用量和循環(huán)使用中流失量均很大等缺點(diǎn)，提供。本專利技術(shù)所使用的多磺酸根離子液體的結(jié)構(gòu)式為:權(quán)利要求1.，其特征在于該方法具體如下: 制備所述查耳酮及衍生物的Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)中原料醒與酮的摩爾比為1:1，多磺酸根離子液體催化劑的摩爾量是所用酮或醛的8-10%，反應(yīng)溫度為120-140°C，反應(yīng)時(shí)間為8-20h，反應(yīng)壓力為I個(gè)大氣壓，反應(yīng)后靜置分層，分出的上層產(chǎn)物重結(jié)晶后得到產(chǎn)品查耳酮及衍生物；所述的含有多磺酸根離子液體的結(jié)構(gòu)式為:2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于所述的酮為苯乙酮、4-甲氧基 苯乙酮、丙酮中的任一種。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于所述的醛為苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛、3-甲氧基苯甲醛、2-甲氧基苯甲醛、3-氯苯甲醛、4-氯苯甲醛中的任一種。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于所述的Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)在氮?dú)饣騃S氣保護(hù)下進(jìn)行。全文摘要本專利技術(shù)提供，屬于有機(jī)化學(xué)合成
本專利技術(shù)方法的縮合反應(yīng)中原料醛與酮的摩爾比為1:1，多磺酸根離子液體催化劑的摩爾量是所用酮或醛的8-10%，反應(yīng)溫度為120-140℃，反應(yīng)時(shí)間為8-20h，反應(yīng)壓力為1個(gè)大氣壓，反應(yīng)后靜置分層，分出的上層產(chǎn)物重結(jié)晶后得到產(chǎn)品查耳酮及衍生物。分出的下層含有多磺酸根離子液體催化劑在110℃真空干燥處理2h后可以循環(huán)使用。本專利技術(shù)與傳統(tǒng)質(zhì)子酸、路易斯酸及其它酸性離子液體作催化劑的制備方法相比，具有催化活性高、催化劑用量少、催化劑與產(chǎn)物分離簡便、催化劑可以循環(huán)使用其催化活性未有明顯降低。文檔編號(hào)C07C49/813GK103193607SQ20131008692公開日2013年7月10日 申請(qǐng)日期2013年3月18日 優(yōu)先權(quán)日2013年3月18日專利技術(shù)者岳彩波, 儲(chǔ)昭蓮, 諸榮孫 申請(qǐng)人:安徽工業(yè)大學(xué)本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
一種多磺酸根離子液體催化制備查耳酮及衍生物的方法，其特征在于該方法具體如下：制備所述查耳酮及衍生物的Claisen?Schmidt縮合反應(yīng)中原料醛與酮的摩爾比為1:?1，多磺酸根離子液體催化劑的摩爾量是所用酮或醛的8?10%，反應(yīng)溫度為120?140℃，反應(yīng)時(shí)間為8?20h，反應(yīng)壓力為1個(gè)大氣壓，反應(yīng)后靜置分層，分出的上層產(chǎn)物重結(jié)晶后得到產(chǎn)品查耳酮及衍生物；所述的含有多磺酸根離子液體的結(jié)構(gòu)式為：????????????????????????????????????????????????????????????????????式中n為3或4。2013100869224100001dest_path_image001.jpg
【技術(shù)特征摘要】
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：岳彩波，儲(chǔ)昭蓮，諸榮孫，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：安徽工業(yè)大學(xué)，
類型：發(fā)明
國別省市：
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