一種制備N-乙酰化吩噻嗪的方法技術

本發明專利技術提供了一種制備N-乙酰化吩噻嗪的方法，首先向反應器中加入吩噻嗪和乙腈，再加入乙酸酐，將得到的混合體系在攪拌下加熱至回流狀態，保持回流1~2小時，即得到渾濁液；然后將渾濁液冷卻至室溫，然后減壓抽濾，即制得N-乙酰化吩噻嗪。本發明專利技術反應時間短、反應條件溫和、操作過程簡便；同時，本發明專利技術后處理簡單，只需要在反應完成后，將得到的渾濁液冷卻至室溫，然后減壓抽濾，無需重結晶即可得接近理論量的N-乙酰化吩噻嗪，能夠滿足工業生產需求。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術屬于化學合成領域，特別涉及一種N-乙酰化吩噻嗪的方法。
技術介紹
吩噻嗪作為一種含有氮和硫兩個雜原子的富電子芳香雜環化合物，具有廣泛的用途，可用作農藥(果樹殺蟲劑)、醫藥(廣泛見于精神病類、抗組胺類藥物)、染料中間體以及作為合成材料的助劑(橡膠防老劑)，其在醫藥和電致發光材料方面有廣闊的前景。N-乙酰化吩噻嗪是重要的醫藥中間體，在醫藥方面占據了重要的地位。因此，近年來N-乙酰化吩噻嗪類衍生物稱為化學研究中的一大熱點，引起了國內外化學家的廣泛關注。由盧丙成等在 Chemical Industry Times, Volume23, 2009，Numberl 1，pp.32-34 中發表的N-乙酰化吩噻嗪的文獻中，介紹用吩噻嗪和乙酸酐進行反應，得到N-乙酰化吩噻嗪，該方法雖然成功的合成了產率很高的目標產物，但其反應溫度較高，耗時長，后處理過程復雜，在工業生產中難以實現大批量生產，合成工藝還有待進一步改善。
技術實現思路
本專利技術提供了一種制備N-乙酰化吩噻嗪的方法，以解決反應溫度較高，耗時長，后處理過程復雜，在工業生產中難以實現大批量生產的問題。為了達到上述目的，本專利技術采用的技術方案包括以下步驟:I)向反應器中加入A mol吩噻嗪和B mL乙腈，再加入C mol乙酸酐，將得到的混合體系在攪拌下加熱至回流狀態，保持回流廣2小時，即得到渾濁液；其中，Α:0=1:(Γ1.5)，B=IOOOA ； 2)將渾濁液冷卻至室溫，然后減壓抽濾，即制得N-乙酰化吩噻嗪。所述的吩噻嗪與乙酸酐的摩爾比為1: 1.2。所述的步驟I)中的混合體系是采用80°C的水浴加熱至回流狀態。本專利技術與現有技術相比，其有益效果在于:本專利技術以乙腈為反應溶劑，吩噻嗪和乙酸酐為原料制備N-乙酰化吩噻嗪，由于乙腈的沸點低，所以，反應條件溫和；又因為本專利技術采用“一鍋煮”的方法制備N-乙酰化吩噻嗪，因此本專利技術操作過程簡便；同時，本專利技術反應時間短，后處理簡單，只需要在反應完成后，將得到的渾濁液冷卻至室溫，然后減壓抽濾，無需重結晶即可得接近理論量的N-乙酰化吩噻嗪，能夠滿足工業生產需求。附圖說明圖1為本專利技術的反應路線圖；圖2為N-乙酰基吩噻嗪的質譜圖，其中，㈧為本專利技術制備的N-乙酰基吩噻嗪，(B)為N-乙酰基吩噻嗪的標準品。具體實施例方式參見圖1，本專利技術方法采用乙腈為溶劑，將乙酸酐和吩噻嗪溶于乙腈中，然后加熱至回流狀態發生酰化反應即生成N-乙酰化吩噻嗪。下面結合附圖及實施例對本專利技術進行進一步詳細說明。實施例1:I)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0055mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流I小時，即得到白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即N-乙酰化吩噻嗪，產率為83%，mp為90 92°C ；IR ( υ max, KBr, cm—1):3061(Ar-H的伸縮振動)，2927 (-CH3伸縮振動)，1670 (-C=O伸縮振動)，1571、1458 (苯環的呼吸振動)，1318 (_C_N)，766(苯環上鄰位取代C-H的彎曲振動)δ ppm，CDCl3):7.23-7.54 (m, 8H, Ar-H)，2.23 (s, 3H, -CH3)。實施例2:I)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0055mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流1.5小時，即白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即N-乙酰化吩噻嗪，產率為85%，mp為9(T92°C。實施例3:1)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0055mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流2小時，即制得到白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即N-乙酰化吩噻嗪，產率為86%，mp為9(T92°C。實施例4:1)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0060mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流2小時，即得到白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即N-乙酰化吩噻嗪，產率為93%，mp為9(T92°C。所得產物的紅外光譜圖如圖1所/Jn ο實施例5:1)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0065mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流2小時，即得到白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即N-乙酰化吩噻嗪，產率為90%，mp為9(T92°C。實施例6:I)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0070mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流2小時，即得到白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即N-乙酰化吩噻嗪，產率為88%，mp為9(T92°C。實施例7:I)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0050mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流I小時，即得到白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即得到N-乙酰化吩噻嗪。實施例8:I)向干燥的三口燒瓶中加入0.0050mol的吩噻嗪和5.0mL的乙腈，再加入0.0075mol的乙酸酐，將得到的混合體系在80°C的水浴下攪拌加熱至回流狀態，保持回流2小時，即得到白色渾濁液；2)將白色渾濁液倒入干凈的燒杯中并冷卻至室溫，然后減壓抽濾，得到白色粉末狀固體，即N-乙酰化吩噻嗪。1、實施例1-6所制備的N-乙酰化吩噻嗪的產率如表I所示:表I本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種制備N?乙酰化吩噻嗪的方法，其特征在于，包括以下步驟：1）向反應器中加入A?mol吩噻嗪和B?mL乙腈，再加入C?mol乙酸酐，將得到的混合體系在攪拌下加熱至回流狀態，保持回流1~2小時，即得到渾濁液；其中，A:C=1:(1~1.5)，B=1000A；2）將渾濁液冷卻至室溫，然后減壓抽濾，即制得N?乙酰化吩噻嗪。

【技術特征摘要】
1.種制備N-乙酰化吩噻嗪的方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)向反應器中加入Amol吩噻嗪和B mL乙腈,再加入C mo I乙酸酐,將得到的混合體系在攪拌下加熱至回流狀態，保持回流廣2小時，即得到渾濁液；其中，Α:0=1:(Γ1.5)，B=IOOOA ； 2)將渾濁液冷...

【專利技術屬性】
技術研發人員：劉玉婷，付青，尹大偉，蔣閃閃，李鑫，梁鋼濤，
申請(專利權)人：陜西科技大學，
類型：發明
國別省市：