吡唑酰胺類化合物及其應用制造技術

本發明專利技術公開了一類吡唑酰胺類化合物及其應用，以三氟乙酰乙酯為原料，通過酯化、取代、Suzuki偶聯、酰氯化等反應，合成了1-取代-3(5)-三氟甲基-4-吡唑酰胺類目標化合物，該類化合物可作防治植物病原菌的農藥和農藥添加劑。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及殺菌劑領域，公開了含吡唑酰胺結構的雜環類化合物在農業植物病原菌防治方面的應用。
技術介紹
當前我國農業生產中，由于異常的氣候條件、農業產業結構及其種植模式的改變，農林病蟲害危害日益加重，食品安全和生態安全問題日益突出，農業產業發展很難得以保障，農業生態形勢嚴峻。特別傳統農藥的抗藥性增強，導致常規藥劑防效不理想；農產品殘留超標對生態環境破壞嚴重；缺乏具有自主知識產權的創制品種，不能有效地防控糧食經濟作物的重大病蟲害，對國家糧食產業、蔬菜產業和經濟作物產業的健康有序發展構成嚴重的威脅。而綠色新農藥的創制成為當前農業行業中重點技術攻關的科學問題和現實課 題。在綠色新農藥的創制中，雜環衍生物是創制新農藥的重要方向，在農藥的發展中顯示了十分重要的作用。雜環農藥具有選擇性好、活性高、用量少等特點，在近年來新申請和授權的世界農藥專利中，大約有90%是雜環化合物，從雜環化合物中發現新型、高效先導化合物已經成為新農藥創制開發的主要方向。其中，吡唑雜環衍生物是一類具有廣泛生物活性，在雜環農藥中扮演著重要的角色，被廣泛用于殺菌、除草、植物生長調節、殺蟲殺螨等。且吡唑環上取代基的取代類型和取代位置的變化可以帶來豐富的結構多樣性，具有廣闊的發展前景。目前，吡唑酰胺類化合物是研究熱點之一，吡唑酰胺類化合物不僅具備著傳統酰胺類化合物的作用機制及生物活性，因引入了活性基團吡唑而使得其整個分子的生物活性的廣泛性大大提高，不僅具有良好的殺菌活性，同時具有良好的殺蟲活性。在近期報道的酰胺類殺菌劑中，含有吡唑基團的酰胺類殺菌劑有吡噻菌胺(Penthiopyrad)、呋吡菌胺(Furametpyr)和 Bixafen 等。為了獲得高活性的新型化合物，本專利技術采用活性基團拼接的原理，將取代吡唑環與苯環、取代苯環、雜環以酰胺鍵橋鏈起來，設計合成了一類結構新穎的吡唑酰胺類化合物。
技術實現思路
本專利技術的目的是①為改變農業害蟲抗藥性嚴重的現狀，提供了一類結構新穎的含雜環酰胺結構的酰腙及肟酯化合物；②通過在化合物結構中引入#，#_ 二取代烷基、雜環，增加化合物與靶標蛋白之間形成氫鍵的可能性，以提高化合物的殺蟲活性通過實驗，證明本專利技術提供的化合物，特別是含二取代烷基及雜環取代基的化合物對農業害蟲和衛生害蟲兼具有優良的殺蟲活性。本專利技術提供的化合物結構通式如I所示權利要求1.吡唑酰胺類化合物，其特征在于化合物結構如通式I所示式中2.根據權利要求1所述的化合物，其特征在于，在通式I中R1選自C1-C3的烷基、苯基、取代苯基、芳雜環基團；R2選自C1-C3的烷基、鹵代烷烴基，可在吡唑環上3位和5位取代；Ar為取代苯基或取代雜環基團，其中苯基和雜環基團上的取代基可為C1-6烷基、C2-6鏈烯基、C2-6鏈炔基、I個或多個齒原子、腈基、硝基、取代氨基、烷氧基、齒代烷氧基、羥基、巰基；或在苯基和雜環基團上的取代基為以上任意2個或多個基團；其中鹵原子為F、Cl、Br、I。3.根據權利要求2所述的化合物，其特征在于，在通式I中R1選自C1-C3的烷基、苯基、取代苯基；R2選自鹵代烷烴基，可在吡唑環上3位和5位取代；Ar為取代苯基或取代雜環基團，其中苯基和雜環基團上的取代基可為C1-6烷基、C2-6鏈烯基、C2-6鏈炔基、I個或多個齒原子、腈基、硝基、取代氨基、烷氧基、齒代烷氧基、羥基、巰基；或在苯基和雜環基團上的取代基為以上任意2個或多個基團；其中鹵原子為F、Cl、Br、I。4.根據權利要求3所述的化合物，其特征在于，在通式I中R1選自C1-C3的烷基、苯基、取代苯基；R2選自鹵代烷烴基，可在吡唑環上3位和5位取代；Ar為苯基、吡啶基、吡啶甲基、呋喃甲基、噻唑基、噻二唑基和噻吩基，且上述基團上可被I個或多個獨立選自齒原子、腈基、硝基、取代氨基、烷氧基、齒代烷氧基、羥基和甲氧羰基，其中鹵原子為F、Cl、Br、I。5.根據權利要求1-4任一項所述的化合物，其特征為選自下列具體化合物6.根據權利要求1-5任一項所述的化合物在防治農作物植物病原菌的農藥和農藥添加劑中的應用。7.根據權利要求1-5任一項所述的化合物在制備防治小麥赤霉病菌、辣椒枯萎病菌、蘋果腐爛病菌、馬鈴薯晚疫病菌、黃瓜灰霉病菌、半夏立枯病菌和水稻紋枯病菌的農藥和農藥添加劑中的應用。全文摘要本專利技術公開了一類吡唑酰胺類化合物及其應用，以三氟乙酰乙酯為原料，通過酯化、取代、Suzuki偶聯、酰氯化等反應，合成了1-取代-3(5)-三氟甲基-4-吡唑酰胺類目標化合物，該類化合物可作防治植物病原菌的農藥和農藥添加劑。文檔編號C07D401/12GK102993097SQ20121044639公開日2013年3月27日 申請日期2012年11月9日 優先權日2012年11月9日專利技術者吳志兵, 楊松, 薛偉, 鄺繼清, 吳世喜, 蔡樺, 胡德禹, 金林紅, 尹娟 申請人:貴州大學本文檔來自技高網...

【技術保護點】
吡唑酰胺類化合物，其特征在于：化合物結構如通式Ⅰ所示：式中：R1選自C1?C3的烷基、鹵代烷烴基、苯基、取代苯基、芳雜環基；R2選自C1?C3的烷基、鹵代烷烴基，可在吡唑環上3位和5位取代；Ar為取代苯基或取代雜環基團，其中苯基和雜環基團上的取代基可為C1?6烷基、C2?6鏈烯基、C2?6鏈炔基、1個或多個鹵原子、腈基、硝基、取代氨基、烷氧基、鹵代烷氧基、羥基、巰基；或在苯基和雜環基團上的取代基為以上任意2個或多個基團；其中鹵原子為F、Cl、Br、I。2012104463963100001dest_path_image002.jpg

【技術特征摘要】

【專利技術屬性】
技術研發人員：吳志兵，楊松，薛偉，鄺繼清，吳世喜，蔡樺，胡德禹，金林紅，尹娟，
申請(專利權)人：貴州大學，
類型：發明
國別省市：