2-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-5-(取代基)-1,3,4-噁(噻)二唑類衍生物及其應用制造技術

2-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-5-(取代基)-1,3,4-噁(噻)二唑類衍生物具有較好的抗作物病毒病害活性。目標化合物結構新穎，農藥市面上沒有商品化的2-(4-甲基-1,2,3-噻二唑)-5-(取代基)-1,3,4-噁(噻)二唑類衍生物，因此，不會和現有抗病毒劑產生交互抗性，具有較好的應用前景。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及化工和農藥，具體技術是2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-5-(取代基)-I, 3，4-噁(噻)二唑類衍生物及其應用。
技術介紹
煙草花葉病毒(Tobacco mosaic virus,縮寫TMV)是煙草花葉病等的病原體，屬于Tobamovirus群,其寄主范圍很廣,可侵染十字花科、爺科、菊科、藜科及覓科等36科350種植物，包括煙草、番茄、茄子、辣椒、菠菜等。作為世界上最先發現并確定的病毒，已經 有了一百多年的歷史，由其引起的煙草花葉病在世界各煙區普遍發生。煙草植株染病后，幼嫩葉片側脈及支脈組織呈半透明狀，即明脈，葉脈兩側葉肉組織漸呈淡綠色。病毒在葉片組織內大量增殖，使部分葉肉細胞增大或增多，出現葉片薄厚不勻，顏色黃綠相間，呈花葉狀。后花葉斑駁程度加大，并現大面積深褐色壞死斑，中下部老葉尤甚，發病重的葉片皺縮、畸形、扭曲。早期發病的植株節間縮短，嚴重矮化，生長緩慢，不能正常開花結實，并易脫落。能發育的蔭果小而皺縮，種子量少且小，多不能發芽。煙草花葉病毒具有寄主范圍廣、抗逆性強和在生產上造成的危害大等特點，在我國南北煙區均有發生，尤其南方煙區發病較重，田間株發病率一般5% 20%，個別田塊可高達90% 100%，早期發病的損失可達50% 70%，甚至失收。此外，病葉在烤曬后顏色不均，煙味差，品質大為降低。全世界每年因TMV而造成的經濟損失就超過I億美元。由于病毒一旦侵入寄主，其增殖就與寄主的代謝融為一體，抑制病毒增殖的藥劑很難不傷害寄主，因此，該病毒病的防治一直以來是植物病害防治的難點。(李才華，凌受恒，沈力，周向平，黃石旺.幾種防治煙草花葉病的藥劑篩選，安徽農業科學，2009，37(34) : 16909-16910)，迫切需要開發一些結構新穎的抗病毒劑。砜類化合物在農藥等領域具有廣泛的應用，如殺蟲、殺菌、除草、抗結核、抗炎、抗增生、抗HIV-1、抗感染、抗癌、抗癆、抗腫瘤等廣譜的生物活性。前期研究中，本課題組設計合成一系列新的含1，3，4-噁(噻)二唑基砜(亞砜)衍生物，采用生長速率法，以半夏立枯病原菌0 .、小麥赤霉病菌(G. zeae)、黃瓜灰霉病原菌(i . ciflerea)、油菜菌核病菌{S. scIerotiorum)等土傳病害及遷徙性植物病害為測試對象,對部分目標化合物進行了抑菌活性研究，發現部分目標化合物具有很好的抑菌活性[Aioorg. Med. Chem. 2007，15, 3981 -,Bioorg. & Med. Chem. 2008, 16，3632]。目前，進一步結構優化后發現部分目標化合物表現出較好的抗作物病毒活性。
技術實現思路
本專利技術的目的是創制對作物病毒病害具有高效、環境友好的新型抗病毒劑，合成一類結構新穎、農藥市面上沒有的、不會和現有農藥產生交互抗性的2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-5-(取代基)-I, 3，4-噁(噻)二唑類衍生物。本專利技術2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)_5_(取代基)_1，3，4_噁(噻)二唑類衍生物，具有如下的通式本文檔來自技高網...

【技術保護點】
2？(4？甲基？1,2,3？噻二唑)？5？(取代基)？1,3,4？噁(噻)二唑類衍生物，其特征是具有如下通式：？？？？？？？？式？(I)？？？？？？？？？？？？？？？？？？？式？(Ⅱ)？式中：X為O(氧)或者S(硫),？當X為O(氧)時，為噁二唑類化合物；當X為S(硫)時，為噻二唑類化合物；R選自氫、C1？C5烷基、C1？C2鹵代烷基、C1？C3烷氧基、C2？C5烯基、C2？C5的酯基、芐基或取代芐基。2012103771401100001dest_path_image001.jpg,625256dest_path_image002.jpg

【技術特征摘要】
1.2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-5-(取代基)-1，3，4-噁(噻)二唑類衍生物，其特征是具有如下通式2.根據權利要求I所述的2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-5-(取代基)-1，3，4-噁(噻)二唑類衍生物，其特征在于 所述鹵原子為氟、氯、溴或碘， 所述C1-C5燒基為甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戍基、異戍基或新戍基， 所述C1-C2鹵代烷基為三氟甲烷基、二氟二氯甲烷基、三氯甲烷基、二氟甲烷基、二氯甲烷基、一氟甲烷基、1，2-二氟乙烷基、1，2-四氟乙烷基、1，2-二氯乙烷基或1，2-四氯乙烷基， 所述C1-C3烷氧基為甲氧基，乙氧基或正丙氧基， 所述C2-C5的稀基為乙稀基、丙稀基、稀丙基、丁稀基、異丁稀基、戍稀基、異戍稀基或新戍烯基， 所述C2-C5的酯基為甲酸甲酯基、甲酸乙酯基、甲酸丙酯基、乙酸甲酯基、乙酸乙酯基或乙酸丙酯基， 所述取代芐基是4-甲基芐基、3-甲基芐基、2-甲基芐基、3，4- 二甲基芐基、2，4- 二甲基芐基、2，6- 二甲基芐基、4-氟芐基、3-氟芐基、2-氟芐基、3，4- 二氟芐基、2，4- 二氟芐基、2，6- 二氟芐基、4-氯芐基、3-氯芐基、2-氯芐基、3，4- 二氯芐基、2，4- 二氯芐基、2，6- 二氯芐基、4-甲氧基芐基、3-甲氧基芐基、2-甲氧基芐基、3，4-二甲氧基芐基、2，4-二甲氧基芐基、2，6-二甲氧基芐基。3.根據權利要求I所述的2-(4-甲基-1，2，3-噻二唑)-5-(取代基)-1，3，4-噁(噻)二唑類衍生物，其特征是部分化合物為 I ! :2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(甲基硫醚基)_1，3，4-噁二唑； I 2 :2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(芐基硫醚基)-1，3，4_噁二唑； I 3 2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(3-氯芐基硫醚基)-1，3，4_噁二唑； I 4 2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(乙基硫醚基)_1，3，4-噁二唑； I5 :2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(4-硝基芐基硫醚基)-1，3，4_噁二唑； I6 :2-(乙氧羰基亞甲基硫醚)-5-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-1，3，4_噁二唑； II! 2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(甲基砜基)_1，3，4-噁二唑； II2 :2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(芐基砜基)-1，3，4_ 噁二唑；II3 :2-(4-甲基-1,2，3-噻二唑-5-基)-5-(3-氯芐基砜基)-1,3,4-噁二...

【專利技術屬性】
技術研發人員：徐維明，楊松，薛偉，金林紅，陳卓，賀鳴，黎世澤，陳妍，
申請(專利權)人：貴州大學，
類型：發明
國別省市：