一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物及其制備方法與應用技術

本發明專利技術涉及有機電致發光材料技術領域，具體涉及一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物及其制備方法與應用，所述的有機化合物結構式如下：式中，R表示取代或未取代的苯基、氘代苯基、二聯苯基、三聯苯基、C10～C14的稠環芳基、蒽基、氘代蒽基、苯基蒽基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、芴基、二苯基芴基、N

【技術實現步驟摘要】
一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物及其制備方法與應用


[0001]本專利技術涉及一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物及其制備方法與應用，屬于有機電致發光材料


技術介紹

[0002]近年來，OLED器件在新型顯示
市場所占比重逐年上升，有成為領域龍頭趨勢，而市場的擴大對其技術的更新換代提出更高要求。OLED組件是由多層有機功能材料組合一起的復合結構，包括電子傳輸層、空穴傳輸層、電子緩沖層、發光層等等。
[0003]OLED器件性能改良的主流方向包括：有機材料的化學結構設計改良、器件發光效率與功率的提升、器件工作壽命延長、器件良品率的提高等等方面。對于OLED技術的發展來說，不僅僅需要從各個生產線環節設備的更新換代上著手，也需要從新穎的有機顯示材料上突破創新，上下游齊頭并進才能使OLED行業得到全面提升。
[0004]有機電致發光材料分子結構具有多樣性和可塑性，通過化學結構設計改良，可以提升材料的發光性質、熱性質、導電性質等方面，而有機電致發光材料化學結構設計改良不僅僅針對于發光層，更可以改良如電子傳輸層、空穴傳輸層等其余有機化合物層中的有機功能材料。一塊好的OLED器件離不開一層層最佳化設計的有機材料，如電子阻擋層就是被用來阻擋來自陰極的電子使其富集在發光層，進而提高發光效率，同時也能解決因為高溫等原因導致陰極電子流不穩定的問題，起到緩沖作用，進而延長工作壽命。
[0005]綜上而言，針對當前OLED行業市場日益旺盛的需求，必須選擇更成本適合、性能更高的OLED功能材料，才能提高器件的發光效率、延長工作壽命、降低生產成本。而這并不僅僅需要OLED面板制造商的工藝改進，也需要上游有機材料企業的通力合作。因此，作為有機功能材料企業開發性能更高的有機功能材料顯得尤為重要。

技術實現思路

[0006]本專利技術針對現有技術存在的不足，提供一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物及其制備方法與應用，所述化合物的母體結構為熒蒽與氧雜卓及咔唑三者并環相連，擁有較大的剛性結構、空間位阻，既保證了空間結構穩定性又可以擁有較高的三線態能級，具有較高的玻璃化轉變溫度、較好的熱穩定性、較為合適的HOMO和LUMO值、較高的電子移動率，可有效提升OLED有機發光器件的工作壽命及光電性能。
[0007]本專利技術解決上述技術問題的技術方案如下：一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物，所述的有機化合物結構式如下：
式中，R表示取代或未取代的苯基、氘代苯基、二聯苯基、三聯苯基、C10～C14的稠環芳基、蒽基、氘代蒽基、苯基蒽基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、芴基、二苯基芴基、N
?
苯基
?3?
咔唑基中的任意一種，其中取代基為：氰基或氘。
[0008]進一步的，當R表示取代的苯基時，取代基為氰基或氘；當R表示取代的上述其它結構時，取代基為氘。
[0009]進一步的，所述的有機化合物選自如下結構式中的任意一種：所述的有機化合物選自如下結構式中的任意一種：所述的有機化合物選自如下結構式中的任意一種：
式中，X表示為氫、氘或氰基。
[0010]進一步的，所述的有機化合物選自如下結構式中的任意一種：
。
[0011]本專利技術還公開了所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物的制備方法，所述的制備方法包括如下步驟：S1、化合物A的合成將原料1、原料2、甲苯、純化水加入反應器，開攪拌，氮氣保護，加入催化劑Pd(pph3)4，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物A；S2、化合物B的合成將化合物A、亞磷酸三乙酯、鄰二氯苯加入反應器，開攪拌，氮氣保護，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物B；S3、化合物C的合成
將化合物B、原料3、碳酸鉀、甲苯、純化水加入反應器，開攪拌，氮氣保護，加入催化劑Pd(pph3)4，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物C；S4、化合物D的合成將化合物C、二氯乙烷加入反應器，開攪拌，氮氣保護，降低反應體系溫度，向反應體系中緩慢滴加三溴化硼，滴加完畢，保溫反應，反應結束后經后處理得到化合物D；S5、化合物E的合成將化合物D、碳酸鉀、N,N
?
二甲基甲酰胺加入反應器，開攪拌，氮氣保護，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物E；S6、母體的合成
將化合物E、碳酸鉀、N
?
甲基吡咯烷酮加入反應器，開攪拌，氮氣保護，然后加入催化劑Pd(OAc)2、三叔丁基膦四氟硼酸鹽，升溫反應，反應結束后經后處理得到母體；S7、熒蒽并氧雜卓類有機化合物的合成將母體、原料4、叔丁醇鈉和溶劑加入反應器，開攪拌，氮氣保護，然后加入催化劑，升溫反應，反應結束后經后處理得到所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物。
[0012]進一步的，步驟S1中，反應溫度為85℃；步驟S2中，反應溫度為130～140℃；步驟S3中，反應溫度為85℃；步驟S4中，反應溫度為0℃；步驟S5中，反應溫度為130～140℃；步驟S6中，反應溫度為150～160℃；步驟S7中，反應溫度為110℃。
[0013]進一步的，步驟S7中，催化劑為Pd2(dba)3和S
?
PHOS的組合，Pd2(dba)3和S
?
PHOS的摩爾比為5：1；步驟S7中，所述的溶劑為甲苯。
[0014]本專利技術還公開了所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物的應用，所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物應用于OLED有機發光器件的至少一個有機化合物層中，所述的有機化合物層至少包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的任意一層。
[0015]所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物是單一形態或跟其他物質混合形式包括在所述有機化合物層中。本專利技術中“有機化合物層”指的是OLED有機發光器件第一電極和第二電極之間部署的全部層的術語。
[0016]進一步的，所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物應用于發光層，所述發光層包括磷光主體、熒光主體、磷光摻雜及熒光摻雜中一個以上，其中所述發光層中包括所述熒蒽并氧雜卓類的化合物：（1）所述熒光主體可以是上述熒蒽并氧雜卓類的化合物；（2）所述熒光摻雜可以是上述熒蒽并氧雜卓類的化合物；（3）所述熒光主體及熒光摻雜可以是上述熒蒽并氧雜卓類的化合物。即所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物作為熒光主體或者熒光摻雜應用。
[0017]所述發光層可以是紅色、黃色或藍色發光層，比如當所述發光層為藍色發光層，所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物作為藍色主體或者藍色摻雜應用，提供高效率、高亮度、高分辨率及長壽命的OLED有機發光器件。
[0018]進一步的，所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物應用于空穴傳輸層。
[0019]所述OLED有機發光器件中各個有機化合物層包括的所述熒蒽并氧雜卓類有機化合物可以相同也可以不同。所述的有機化合物層至少包括空穴注入層、空穴傳輸層、既具備空穴注入又具備空穴傳輸技能層、電子阻擋層、發光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層及既具備電子傳輸層又具備電子注入技能層中的任意一層。并且所述有機化合本文檔來自技高網...

【技術保護點】

【技術特征摘要】
1.一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物，其特征在于，所述的有機化合物結構式如下：式中，R表示取代或未取代的苯基、氘代苯基、二聯苯基、三聯苯基、C10～C14的稠環芳基、蒽基、氘代蒽基、苯基蒽基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、芴基、二苯基芴基、N
?
苯基
?3?
咔唑基中的任意一種，其中取代基為：氰基或氘。2.根據權利要求1所述一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物，其特征在于，所述的有機化合物選自如下結構式中的任意一種：結構式中的任意一種：結構式中的任意一種：
式中，X表示為氫、氘或氰基。3.根據權利要求1所述一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物，其特征在于，所述的有機化合物選自如下結構式中的任意一種：
。4.一種根據權利要求1
?
3任意一項所述一種熒蒽并氧雜卓類有機化合物的制備方法，其特征在于，所述的制備方法包括如下步驟：S1、化合物A的合成將原料1、原料2、甲苯、純化水加入反應器，開攪拌，氮氣保護，加入催化劑Pd(pph3)4，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物A；S2、化合物B的合成將化合物A、亞磷酸三乙酯、鄰二氯苯加入反應器，開攪拌，氮氣保護，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物B；S3、化合物C的合成
將化合物B、原料3、碳酸鉀、甲苯、純化水加入反應器，開攪拌，氮氣保護，加入催化劑Pd(pph3)4，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物C；S4、化合物D的合成將化合物C、二氯乙烷加入反應器，開攪拌，氮氣保護，降低反應體系溫度，向反應體系中緩慢滴加三溴化硼，滴加完畢，保溫反應，反應結束后經后處理得到化合物D；S5、化合物E的合成將化合物D、碳酸鉀、N,N
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二甲基甲酰胺加入反應器，開攪拌，氮氣保護，升溫反應，反應結束后經后處理得到化合物E；S6、母體的合成

【專利技術屬性】
技術研發人員：崔陽林，王建洲，王劍平，陳社，
申請(專利權)人：煙臺九目化學股份有限公司，
類型：發明
國別省市：