磺酸衍生物及其作為潛酸的用途制造技術

化學放大的光致抗蝕劑組合物，包含（ａ）在一種酸或一種其溶解度在酸的作用時增大的化合物的作用時固化的一種化合物；和（ｂ）式Ⅰａ、Ⅰｂ、Ⅱａ、Ⅱｂ、Ⅲａ、Ⅲｂ、Ⅳａ、Ⅳｂ、Ⅴａ、Ⅴｂ、或Ⅵａ的化合物，式中ｎ是１或２；ｍ是０或１；Ｘ↓［０］是－［ＣＨ↓［２］］↓［ｈ］－Ｘ或－ＣＨ＝ＣＨ↓［２］；ｈ是２、３、４、５或６；Ｒ↓［１］當ｎ是１時是諸如任選地有取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、或雜芳基；Ｒ↓［１］當ｎ是２時是諸如任選地有取代的亞苯基或亞萘基；Ｒ↓［２］諸如有Ｒ↓［１］的含義之一；Ｘ是諸如－ＯＲ↓［２０］、－ＮＲ↓［２］Ｒ↓［２２］、－ＳＲ↓［２３］；Ｘ’是－Ｘ↓［１］－Ａ↓［３］－Ｘ↓［２］－；Ｘ↓［１］和Ｘ↓［２］是諸如－Ｏ－、－Ｓ－或一個直接鍵；Ａ↓［３］是諸如亞苯基；Ｒ↓［３］有諸如對Ｒ↓［１］給出的含義之一；Ｒ↓［４］有諸如對Ｒ↓［２］給出的含義之一；Ｒ↓［５］和Ｒ↓［６］是諸如氫；Ｇｉ．ａ．是－Ｓ－或－Ｏ－；Ｒ↓［７］當ｎ是１時是諸如任選地有取代的苯基，當ｎ是２時是諸如亞苯基；Ｒ↓［８］和Ｒ↓［９］是諸如Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基；Ｒ↓［１０］有對Ｒ↓［７］給出的含義之一；Ｒ↓［１１］ｉ．ａ．是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基；Ｒ↓［１２］、Ｒ↓［１３］、Ｒ↓［１４］、Ｒ↓［１５］、Ｒ↓［１６］、Ｒ↓［１７］和Ｒ↓［１８］是諸如氫或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基；Ｒ↓［２０］、Ｒ↓［２１］、Ｒ↓［２２］和Ｒ↓［２３］ｉ．ａ．是苯基或Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基；給出高分辨率和良好抗蝕劑形象。（*該技術在2023年保護過期，可自由使用*）

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及新型磺酸衍生物、包含所述化合物的化學放大光致抗蝕劑組合物、而且涉及該化合物作為可通過用光化電磁輻射和電子束照射活化的潛酸的用途。
技術介紹
在GB 2348644、WO 99/01429、EP 571330、JP 09-95479、和EP768572中，將肟磺酸鹽衍生物描述為化學放大抗蝕劑的光致潛酸發(fā)生劑。在DE 4236068和DE 4139419中，將α-磺酰氧基羰基化合物描述為化學放大抗蝕劑的光致潛酸發(fā)生劑。在JP 2000-330282、JP 2000-89459和JP 11-352677中，N-磺酰氧基酰亞胺化合物描述為化學放大抗蝕劑的光致潛酸發(fā)生劑。在EP 631188和EP 717319中，將鄰硝基芐基磺酸鹽化合物描述為化學放大抗蝕劑的光致潛酸發(fā)生劑。在JP 9-127697中，將連苯三酚磺酸鹽化合物描述為化學放大抗蝕劑的光致潛酸發(fā)生劑。在JP 04-198939、US 5624777、US 5714289、US 5116710、JP 07-84379和JP 11-202483中，將2-乙磺酸鹽化合物、3-丙磺酸鹽化合物和4-丁磺酸鹽化合物描述為電子照相石印版用聚合物的一種成分的單體。在JP10-221852中，將3-丙磺酸鹽化合物描述為正調光致抗蝕劑用聚合物的一種成分的單體。在US 4736055中，將2-乙磺酰氧基亞氨基-苯甲酰基-苯基甲烷、2-乙磺酰氧基亞氨基二苯甲烷、2--2-羥基丙磺酰氧基亞氨基]己酸甲酯、2-羥基乙磺酰氧基亞氨基--甲烷、和2-氨基乙磺酰氧基亞氨基--甲烷描述為含有可以與聚合物或與前體物反應的反應性基團的肟磺酸鹽化合物，而且描述了所得到聚合物用于影像光化學生產的用途。業(yè)內目前需要一些反應性非離子型潛酸給體，該給體是熱穩(wěn)定和化學穩(wěn)定的，而且在用光線、紫外線輻射、X-射線照射或電子束活化之后，可以作為催化劑用于各種各樣的酸催化反應，例如縮聚反應、酸催化解聚反應、酸催化親電取代反應或酸催化保護基脫除。目前特別需要穩(wěn)定性高、溶解性好的潛酸催化劑，尤其那些在化學放大光致抗蝕劑領域中能給出高分辨率和良好抗蝕劑形象者。
技術實現思路
令人驚訝的是，現已發(fā)現，如以下所述的特定磺酸鹽衍生物特別適合作為催化劑用于以上提到的酸催化反應。通過用光化電磁輻射和電子束照射，本專利技術的磺酸鹽衍生物釋放出在抗蝕劑配方中擴散性較低的酸，導致高分辨率和良好抗蝕劑形象。本專利技術的特定化合物的光吸收譜是在廣闊電磁譜范圍內可調的，而且特別適合于在深紫外線范圍內應用。進而，包含本專利技術磺酸鹽衍生物的化學放大光致抗蝕劑組合物即使在加工期間的高烘烤溫度下也是熱穩(wěn)定的，而且提供高光速度。因此，本專利技術涉及一種化學放大光致抗蝕劑組合物，包含(a)在一種酸或一種其溶解度在酸的作用時增大的化合物的作用時能固化的一種化合物；和(b)作為光敏性酸給體，式Ia、Ib、IIa、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb或VIa中至少一種化合物 式中n是1或2；m是0或1；X0是-h-X或-CH＝CH2；h是2，3，4，5或6；R1當n是1時是苯基、萘基、蒽基、菲基、或雜芳基，這些全都任選地有一個或多個C1-C18烷基、C1-C8鹵烷基、C3-C30環(huán)烷基、插入了一個或多個-O-、-S-、-NR23-、-O(CO)-或-NR23(CO)-的C3-C30環(huán)烷基取代；或者有鹵素、-NO2、-CN、-Ar1、-(CO)R19、-(CO)OR20、-(CO)NR21R22、-O(CO)R19、-O(CO)OR20、-O(CO)NR21R22、-NR23(CO)R19、-NR23(CO)OR20、-OR20、-NR21R22、-SR23、SOR19、SO2R19和/或-OSO2R19取代，任選地取代基-(CO)R19、-(CO)OR20、-(CO)NR21R22、-O(CO)R19、-O(CO)OR20、-O(CO)NR21R22、-NR23(CO)R19、-NR23(CO)OR20、-OR20、-NR21R22、-SR23、-SOR19、-SO2R19和/或-OSO2R19經由基團R19、R20、R21、R22和/或R23與該苯基、萘基、蒽基、菲基、或雜芳基環(huán)上的進一步取代基或者與該苯基、萘基、蒽基、菲基、或雜芳基環(huán)的碳原子之一形成5員環(huán)、6員環(huán)或7員環(huán)；或R1是氫，先決條件是R2不同時是氫；或R1是C1-C18烷基；或是插入了一個或多個C3-C30亞環(huán)烷基、-O-、-S-、-NR23-、-(CO)-、-O(CO)-、-S(CO)-、-NR23(CO)-、-SO-、-SO2-、或-OSO2-的C2-C18烷基；任選地基團C1-C18烷基和C2-C18烷基有一個或多個C1-C8鹵烷基、C3-C30環(huán)烷基、鹵素、-NO2、-CN、-Ar1、-(CO)R19、-(CO)OR20、-(CO)NR21R22、-O(CO)R19、-O(CO)OR20、-O(CO)NR21R22、-NR23(CO)R19、-NR23(CO)OR20、-OR20、-NR21R22、-SR23、-SOR19、-SO2R19和/或-OSO2R19取代；或R1是C3-C30環(huán)烷基，該環(huán)烷基任選地插入了一個或多個-O-、-S-、-NR23-、-(CO)-、-O(CO)-、或-NR23(CO)-，而且是無取代的或者有一個或多個C1-C18烷基、C1-C8鹵烷基、C3-C30環(huán)烷基、鹵素、-NO2、-CN、-Ar1、-(CO)R19、-(CO)OR20、-(CO)NR21R22、-O(CO)R19、-O(CO)OR20、-O(CO)NR21R22、-NR23(CO)R19、-NR23(CO)OR20、-OR20、-NR21R22、-SR23、-SOR19、-SO2R19和/或-OSO2R19取代；或R1是C1-C8鹵烷基、C2-C12烯基、C4-C30環(huán)烯基、樟腦基；或者當m為0時，R1可以是CN、C2-C6烷氧羰基或苯氧羰基，其中，C2-C6烷氧羰基或苯氧羰基任選地有一個或多個C1-C18烷基、C1-C8鹵烷基、C3-C30環(huán)烷基；插入了一個或多個-O-、-S-、-NR23-、-O(CO)-、或-NR23(CO)-的C3-C30環(huán)烷基取代；或者有鹵素、-NO2、-CN、-Ar1、-(CO)R19、-(CO)OR20、-(CO)NR21R22、-O(CO)R19、-O(CO)OR20、-O(CO)NR21R22、-NR23(CO)R19、-NR23(CO)OR20、-OR20、-NR21R22、-SR23、SOR19、SO2R19和/或-OSO2R19取代； R1當n是2時是亞苯基、亞萘基、 亞聯苯基、氧二亞苯基或 其中，這些基團是無取代的或者有一個或多個C1-C18烷基、C1-C8鹵烷基、C3-C30環(huán)烷基、鹵素、-NO2、-CN、-Ar1、-(CO)R19、-(CO)OR20、-(CO)NR21R22、-O(CO)R19、-O(CO)OR20、-O(CO)NR21R22、-NR23(CO)R19、-NR23(CO)OR20、-OR20、-NR21R22、-SR23、-SOR19、-SO2R19和/或-OSO2R19取代，或者R1是一本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種化學放大光致抗蝕劑組合物，包含（ａ）在一種酸或一種其溶解度在酸的作用時增大的化合物的作用時能固化的一種化合物；和（ｂ）作為光敏性酸給體的式Ⅰａ、Ⅰｂ、Ⅱａ、Ⅱｂ、Ⅲａ、Ⅲｂ、Ⅳａ、Ⅳｂ、Ⅴａ、Ⅴｂ或Ⅵａ中至少一種化合物　 　＊＊＊式中ｎ是１或２；ｍ是０或１；Ｘ↓［０］是－［ＣＨ↓［２］］↓［ｈ］－Ｘ或－ＣＨ＝ＣＨ↓［２］；ｈ是２，３，４，５或６；Ｒ↓［１］當ｎ是１時是苯基、萘基、蒽基、菲基、或雜芳基，這些全 都任選地有一個或多個Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８］烷基、Ｃ↓［１］－Ｃ↓［８］鹵烷基、Ｃ↓［３］－Ｃ↓［３０］環(huán)烷基、插入了一個或多個－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ↓［２３］－、－Ｏ（ＣＯ）－或－ＮＲ↓［２３］（ＣＯ）－的Ｃ↓［３］－Ｃ↓［３０］環(huán)烷基取代；或者有鹵素、－ＮＯ↓［２］、－ＣＮ、－Ａｒ↓［１］、－（ＣＯ）Ｒ↓［１９］、－（ＣＯ）ＯＲ↓［２０］、－（ＣＯ）ＮＲ↓［２１］Ｒ↓［２２］、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ↓［１９］、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ↓［２０］、－Ｏ（ＣＯ）ＮＲ↓［２１］Ｒ↓［２２］、－ＮＲ↓［２３］（ＣＯ）Ｒ↓［１９］、－ＮＲ↓［２３］（ＣＯ）ＯＲ↓［２０］、－ＯＲ↓［２０］、－ＮＲ↓［２１］Ｒ↓［２２］、－ＳＲ↓［２３］、ＳＯＲ↓［１９］、ＳＯ↓［２］Ｒ↓［１９］和／或－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↓［１９］取代，任選地取代基－（ＣＯ）Ｒ↓［１９］、－（ＣＯ）ＯＲ↓［２０］、－（ＣＯ）ＮＲ↓［２１］Ｒ↓［２２］、－Ｏ（ＣＯ）Ｒ↓［１９］、－Ｏ（ＣＯ）ＯＲ↓［２０］、－Ｏ（ＣＯ）ＮＲ↓［２１］Ｒ↓［２２］、－ＮＲ↓［２３］（ＣＯ）Ｒ↓［１９］、－ＮＲ↓［２３］（ＣＯ）ＯＲ↓［２０］、－ＯＲ↓［２０］、－ＮＲ↓［２１］Ｒ↓［２２］、－ＳＲ↓［２３］、－ＳＯＲ↓［１９］、－ＳＯ↓［２］Ｒ↓［１９］和／或－ＯＳＯ↓［２］Ｒ↓［１９］經由基團Ｒ↓［１９］、Ｒ↓［２０］、Ｒ↓［２１］、Ｒ↓［２２］和／或Ｒ↓［２３］與該苯基、萘基、蒽基、菲基、或雜芳基環(huán)上的進一步取代基或者與該苯基、萘基、蒽基、菲基、或雜芳基環(huán)的碳原子之一形成５員環(huán)、６員環(huán)或７員環(huán)；或Ｒ↓［１］是氫，先決條件是Ｒ↓［２］不同時是氫；或Ｒ↓［１］是Ｃ↓［１］－Ｃ↓［１８ ］烷基；或是插入了一個或多個Ｃ↓［３］－Ｃ↓［３０］亞環(huán)烷基、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲ↓［２３］－、－（ＣＯ）－、－Ｏ（ＣＯ）－...

【技術特征摘要】
...

【專利技術屬性】
技術研發(fā)人員：A馬特舒莫托，H亞馬托，T阿薩庫拉，P穆雷爾，
申請(專利權)人：西巴特殊化學品控股有限公司，
類型：發(fā)明
國別省市：CH[瑞士]