一種聯苯四胺化合物和有機電致發光器件制造技術

本發明專利技術提供了一種聯苯四胺化合物和有機電致發光器件，本發明專利技術的聯苯四胺化合物電荷傳輸性能好、時間發光長、共軛面積大，可以提高器件的壽命和效率，且制備容易，成本較低，在有機電致發光器件技術領域中可以得到很好的應用。

【技術實現步驟摘要】
一種聯苯四胺化合物和有機電致發光器件
本專利技術涉及有機光電材料
，尤其涉及一種聯苯四胺化合物及其有機電致發光器件。
技術介紹
有機電致發光器件(organiclight-emittingdevices)，簡稱OLED，是二十世紀八十年代發展起來的一種全固態平板化顯示技術。有機電致發光是指有機半導體材料在電場驅動下，通過載流子注入、傳輸、復合形成激子以及激子衰變而導致發光的現象。在有機電致發光器件中，空穴傳輸層的作用是提高空穴在器件中的傳輸效率，并將電子阻擋在發光層內，實現載流子的最大復合。空穴傳輸層可以降低空穴在注入過程中的能量壁壘，增加空穴注入效率，提高器件的亮度和壽命。對于好的空穴傳輸材料，除了要求其具有很高的空穴遷移率外，還要滿足以下條件：(1)能夠形成無缺陷的均一無定形薄膜；(2)具有很好的熱穩定性，在長期運作下仍可保持無定形態；(3)具有合適的最高分子占據軌道(HOMO)能級，以保證空穴在各個界面之間的有效注入與傳輸，防止器件在工作中產生過多的焦耳熱引起材料的再結晶。這種結晶會破壞薄膜的均一性，同時破壞了空穴傳輸層同陽極以及有機層之間良好的界面接觸，從而導致器件的壽命下降，因此，要提高器件的壽命，通常使用具有高玻璃化轉變溫度(Tg)的材料。空穴注入材料或空穴傳輸材料是阻擋有機電致發光技術全面實用化的較大障礙，其直接限制了器件的發光效率和使用壽命及操作電壓等。傳統材料構成的空穴注入層或空穴傳輸層的有機電致發光器件不能滿足壽命、效率和能量消耗的需要，因此需要在這些性能上有顯著提高的材料。
技術實現思路
本專利技術提供一種電荷傳輸性能好、空穴遷移率高、共軛面積大的空穴傳輸/注入層材料，本專利技術提供了制備該材料的方法。本專利技術還提供一種使用包括上述材料的有機電致發光器件。本專利技術的技術方案如下：一種聯苯四胺化合物，該化合物以聯苯四胺為中心骨架，其具體結構通式為(1)所示：其中，L1-L8獨立地為單鍵、C6-C50的亞芳基、C6-C50的亞雜芳基；優選為單鍵、C6-C20的亞芳基、C3-C20的亞雜芳基；Ar1、Ar3、Ar5、Ar7獨立地為取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的雜芳基；優選為單鍵、C6-C20的亞芳基、C3-C20的亞雜芳；Ar2、Ar4、Ar6、Ar8獨立地為取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的雜芳基，優選為單鍵、C6-C20的亞芳基、C3-C20的亞雜芳基，并且，Ar2、Ar4、Ar6、Ar8中至少一個為下式(a)、(b)、(c)：X為O或S；X2為O或S或C-(R)2；R獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基；R1-R4獨立地為H、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的雜芳基、取代或未取代的C1-C50的烷基。優選為取代或未取代的C6-C20的芳基、取代或未取代的C3-C20的雜芳基、取代或未取代的C1-C6的烷基。優選的，本專利技術的聯苯四胺化合物為如下通式的任意一個：優選的，本專利技術的聯苯四胺化合物為如下通式的任意一個：優選的，Ar1、Ar3、Ar5、Ar7獨立地為取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二聯苯基、取代或未取代的三聯苯基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的芴基。優選的，R1-R4獨立地為H、甲基或具有如下結構的任意一個：優選的，X為O。優選的，X為S。最優選，本專利技術聯苯四胺化合物，選自如下所示化學結構中的任意一種：本專利技術還提供了一種有機電致發光器件，所述有機電致發光器件包括陰極、陽極和置于所述陽極與所述陰極之間的若干個有機功能層，所述的有機物層含有本專利技術所述的聯苯四胺化合物任意一種或至少兩種的組合。優選的，本專利技術所述有機物層包括空穴傳輸/注入層材料，空穴傳輸/注入層材料中含有本專利技術所述的聯苯四胺化合物任意一種或至少兩種的組合。有益效果：本專利技術提供一種聯苯四胺化合物及其有機電致發光器件。聯苯四胺結構具有良好的電荷傳輸性能以及良好的空穴遷移率；噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、芴類基團具有良好的給電子性能力，而且熱穩定性和化學穩定性都較高；將聯苯四胺結構作為母核，噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、芴類基團作為取代基團形成的空穴傳輸/注入層材料，具有更大的共軛面積、更高的空穴遷移率，是一類良好的空穴傳輸/注入層材料。本專利技術所述的聯苯四胺化合物應用于有機發光器件中，可作為空穴傳輸/注入層材料，采用本專利技術所述聯苯四胺化合物制備的有機電致發光器件具有驅動電壓低、半衰期長的特點。附圖說明圖1為合成實施例2制備得到化合物(2)的核磁氫譜圖。圖2為合成實施例4制備得到化合物(34)的核磁氫譜圖；圖3為合成實施例6制備得到化合物(88)的核磁氫譜圖；圖4為合成實施例7制備得到化合物(124)的核磁氫譜圖；圖5為合成實施例8制備得到化合物(125)的核磁氫譜圖；圖6為合成實施例9制備得到化合物(128)的核磁氫譜圖；圖7為合成實施例12制備得到化合物(136)的核磁氫譜圖；圖8為合成實施例13制備得到化合物(150)的核磁氫譜圖；圖9為合成實施例14制備得到化合物(152)的核磁氫譜圖具體實施方式：下面將結合本專利技術實施例的技術方案進行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實施例僅僅是本專利技術一部分實施例，而不是全部的實施例。基于本專利技術中的實施例，本領域技術人員在沒有做出創造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本專利技術的保護范圍。在本專利技術中，烷基可以是直鏈或支鏈的，優選C1-C10烷基，更優選C1-C6烷基。其具體實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1，1-二甲基-丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。在本專利技術中，芳基可以是C6-C20的單環或稠環。單環芳基的具體實例包括苯基、聯苯基、三聯苯基等，但不限于此；當芳基是稠環芳基時，稠環芳基的具體實例包括萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、苝基、芴基等，但不限于此。在本專利技術中，亞芳基意指在芳基中具有兩個鍵合位置的基團，即二價基團。上述關于芳基的描述可以應用于亞芳基，不同之處在于亞芳基是二價的。在本專利技術中，雜芳基包含除碳之外的一個或更多個原子，即雜原本文檔來自技高網...

【技術保護點】
1.一種聯苯四胺化合物，具體結構通式為(1)所示：/n

【技術特征摘要】
1.一種聯苯四胺化合物，具體結構通式為(1)所示：



其中，L1-L8獨立地為單鍵、C6-C50的亞芳基、C6-C50的亞雜芳基；
Ar1、Ar3、Ar5、Ar7獨立地為取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的雜芳基；
Ar2、Ar4、Ar6、Ar8獨立地為取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的雜芳基，并且，Ar2、Ar4、Ar6、Ar8中至少一個為下式(a)、(b)、(c)：



X為O或S；X2為O或S或C-(R)2；
R獨立地為甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、蒽基、菲基；
R1-R4獨立地為H、取代或未取代的C6-C50的芳基、取代或未取代的C2-C50的雜芳基、取代或未取代的C1-C50的烷基。


2.根據權利要求1中所述一種聯苯四胺化合物，其特征在于，所述聯苯四胺化合物為如下通式的任意一個：





3.根據權利要求1中所述一種聯苯四胺化合物，其特征在于，所述聯苯四胺化合物為如下通式的任意一個：





4.根據權利要求1中所述一種聯苯四胺化合物，其特征在于，Ar1、Ar3、Ar5、Ar7獨立地...

【專利技術屬性】
技術研發人員：邵鈺杰，董秀芹，苗玉鶴，孫月，
申請(專利權)人：長春海譜潤斯科技有限公司，
類型：發明
國別省市：吉林;22