本發(fā)明專利技術(shù)公開了一種新的芳香族胺類化合物，其化合物分子通式為：其中，R1、R2、R3均為氫原子或碳原子數(shù)1～30烷基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基中的一種；Ar1、Ar2均為氫原子或碳原子數(shù)7～50的烷芳基或碳原子數(shù)7～50的烷芳氧基或碳原子數(shù)7～50的烷芳巰基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基芳巰基中的一種。這種芳雜環(huán)化合物用于制作有機(jī)電致器件，新雜環(huán)衍射物制造的器件具備高的亮度、優(yōu)秀的耐熱性、長(zhǎng)壽命及高效率等特點(diǎn)。
【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
一種新的芳香族胺類化合物及其制備與應(yīng)用
本專利技術(shù)涉及電致發(fā)光材料領(lǐng)域，具體涉及一種新的芳香族胺類化合物及其制備與應(yīng)用。
技術(shù)介紹
電致發(fā)光器件中的主體材料主要有小分子主體材料和聚合物主體材料兩類。利用小分子主體材料摻雜磷光配合物做為發(fā)光層已經(jīng)制備了許多高效的電致發(fā)光器件。近年來，利用聚合物主體材料摻雜各種磷光配合物客體作為發(fā)光層制備電致發(fā)光器件受到了較多的關(guān)注。由于近幾年光電通訊和多媒體領(lǐng)域的迅速發(fā)展，有機(jī)光電子材料已成為現(xiàn)代社會(huì)信息和電子產(chǎn)業(yè)的核心。有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)是一種新型的平面顯示器件，與小分子電致發(fā)光器件相比具有節(jié)能、響應(yīng)速度快、顏色穩(wěn)定、環(huán)境適應(yīng)性強(qiáng)、無輻射、壽命長(zhǎng)、質(zhì)量輕、厚度薄等特點(diǎn)。有機(jī)電致發(fā)光器件，一般由兩個(gè)對(duì)置的電極和插入在該兩個(gè)電極之間的至少一層有機(jī)發(fā)光化合物組成。電荷被注入到在陽(yáng)極和陰極之間形成的有機(jī)層中，以形成電子和空穴對(duì)，使具有熒光或磷光特性的有機(jī)化合物產(chǎn)生了光發(fā)射。在陽(yáng)極和陰極之間施加電壓，空穴就從陽(yáng)極通過空穴傳輸層注入到發(fā)光層中，同時(shí)，電子從陰極通過電子傳輸層注入到發(fā)光層中。在發(fā)光層區(qū)域，載流子重排形成激子。激發(fā)態(tài)激子轉(zhuǎn)變到基態(tài)，引起發(fā)光層分子發(fā)光，圖象因此形成。目前有機(jī)電致器件中空穴傳輸材料的代表物質(zhì)如下：目前要求的材料的特性是物質(zhì)具備熱穩(wěn)定性和快速電子移動(dòng)度及發(fā)光體的高效率及長(zhǎng)壽命，但現(xiàn)有的材料性能一般。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
本專利技術(shù)目的在于提供一種新的芳香族胺類化合物及其制備與應(yīng)用，這是一種發(fā)光效率很好的空穴傳輸材料，將通過吡啶并[3,2-g]喹啉化合物，上升電子移動(dòng)度，并且將這種新雜環(huán)化合物衍射物制備成器件，有很好的發(fā)光效率。本專利技術(shù)采用如下技術(shù)方案：本專利技術(shù)提供了一種新的芳香族胺類化合物，其化合物分子通式為：其中，R1、R2、R3均為氫原子或碳原子數(shù)1～30烷基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基中的一種；Ar1、Ar2均為氫原子或碳原子數(shù)7～50的烷芳基或碳原子數(shù)7～50的烷芳氧基或碳原子數(shù)7～50的烷芳巰基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基芳巰基中的一種。優(yōu)選的，通式中R1、R2、R3在滿足上述限定下，獨(dú)立的選自下面化學(xué)式中任意一個(gè)：其中X和Y獨(dú)立的選自氫原子、鹵素原子、氰基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～30的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1～30的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為2～30的烯基、取代或未取代的碳原子數(shù)為7～30的烷芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為7～30的烷芳氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為6～30的芳香基、取代或未取代的碳原子數(shù)為6～30的芳氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為5～30的雜環(huán)基和取代或未取代的碳原子數(shù)為6～30的芳香族胺中的一種。進(jìn)一步，所述的芳香族胺類化合物分子可以選自以下任意一種：本專利技術(shù)還提供了一種芳香族胺類化合物的制備方法，包括以下步驟：步驟1，按照下反應(yīng)式進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)和甲氧基脫離得到2-PQDO化合物步驟2，如下式包括酮基的置換反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)合成化合物該方法具體包括以下步驟：步驟11，制備中間體1將0.1mol-0.2mol反應(yīng)物2溶于300mL無水乙醚中，干冰浴-78℃，在隔絕氧氣的條件下，加入44mL的2.5M的丁基鋰，攪拌反應(yīng)1小時(shí)，再加入0.1mol-0.2mol反應(yīng)物1，反應(yīng)2小時(shí)，后逐漸升到15～25℃，加入水終止反應(yīng)，然后對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行分液，分去水層，水層用乙酸乙酯萃取一遍，旋干有機(jī)溶劑，用體積比為9:1的二氯甲烷和聚乙烯＝9:1過柱分離，得到中間體1；步驟12，制備中間體2將41mmol-42mmol的中間體1溶解于250mL-300mL的四氫呋喃中，降溫至0℃，加入混合液LTMP后在0℃下攪拌反應(yīng)2小時(shí)；LTMP的合成：500mL的四氫呋喃在0℃下溶解0.13mol丁基鋰和0.14mol的2,2,6,6-四甲基哌啶；然后加入200mL水終止反應(yīng)，分去水層，將有機(jī)層旋干，用體積比為10:1的二氯甲烷和石油醚過柱分離，得中間體2；步驟21，通過酮基的置換制得中間體3準(zhǔn)確稱取10g-15g中間體2加入到反應(yīng)瓶中，加入200mL-300mL乙腈，再稱取30g-50g三氯氧磷緩慢滴加到反應(yīng)瓶中，滴加完畢后緩慢升溫到60℃-70℃，反應(yīng)時(shí)間為4-6小時(shí)，反應(yīng)完畢后，加入水小心萃滅，再加放大量的碳酸鈉飽和溶液調(diào)PH值7-8，再加入二氯甲烷，萃取三次，旋干得7g-8g中間體3；步驟22，通過偶聯(lián)反應(yīng)制得芳香族胺類化合物將14g-16g中間體3，17g-19g的反應(yīng)物3，四三苯基膦鈀3g-5g加入到反應(yīng)瓶中，再加入體積比為2:1:1的甲苯、乙醇和水混合液共計(jì)500mL-600mL，氮?dú)獗Ｗo(hù)，攪拌升溫到110℃反應(yīng)22-24小時(shí)，之后，體系降溫，分液，旋干甲苯，加入二氯甲烷溶解固體，過柱，用體積比為2：1的石油醚和乙酸乙酯沖洗，制得芳香族胺類化合物；其中，反應(yīng)物1為，反應(yīng)物2為，反應(yīng)物3為，中間體1為，中間體2為，中間體3為本專利技術(shù)還提供了一種新的芳香族胺類化合物的應(yīng)用，所述芳雜環(huán)化合物用于制作有機(jī)電致器件。該器件包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)化合物層，至少一個(gè)有機(jī)化合物層包含至少一種所述的芳香族胺類化合物。所述有機(jī)物層包括空穴注入層、空穴傳輸層和既具備空穴注入技能又具備空穴傳輸技能層，電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子注入層和既具備電子傳輸技能又具備電子注入技能層。所述有機(jī)電致器件還包括有機(jī)發(fā)光器件、有機(jī)太陽(yáng)電池、電子紙、有機(jī)感光體或有機(jī)薄膜晶體管。本專利技術(shù)的有益效果：本專利技術(shù)新雜環(huán)衍射物是吡啶并[3,2-g]喹啉中引進(jìn)Ar1、Ar2和R1～R3提高電子密度及向上技能，此外吡啶并[3,2-g]喹啉的側(cè)鏈R1和R2具有改善性能及改善技能型優(yōu)點(diǎn)。本專利技術(shù)的使用新雜環(huán)衍射物制造的器件具備高的亮度、優(yōu)秀的耐熱性、長(zhǎng)壽命及高效率等特點(diǎn)。具體實(shí)施方式下面將結(jié)合本專利技術(shù)實(shí)施例中的附圖，對(duì)本專利技術(shù)實(shí)施例中的技術(shù)方案進(jìn)行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實(shí)施例僅僅是本專利技術(shù)一部分實(shí)施例，而不是全部的實(shí)施例。基于本專利技術(shù)中的實(shí)施例，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員在沒有作出創(chuàng)造性勞動(dòng)前提下所獲得的所有其他實(shí)施例，都屬于本專利技術(shù)保護(hù)的范圍。本專利技術(shù)提供的這種新的芳香族胺類化合物，其化合物分子通式為：其中，R1、R2、R3均可以為氫原子或碳原子數(shù)1～30烷基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基中的一種；Ar1、Ar2均可以為氫原子或碳原子數(shù)7～50的烷芳基或碳原子數(shù)7～50的烷芳氧基或碳原子數(shù)7～50的烷芳巰基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基芳巰基中的一種。這種新的芳香族胺類化合物分子可以選自以下任意一種：本專利技術(shù)制備芳香族胺類化合物的方法，包括以下步驟：步驟1，按照下反應(yīng)式進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)和甲氧基脫離得到2-PQDO化合物步驟2，如下式包括酮基的置換反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)合成化合物本專利技術(shù)具體步驟為：步驟11，制備中間體1將0.1mol-0.2mol反應(yīng)物2溶于300mL無水乙本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
一種新的芳香族胺類化合物，其特征在于，其化合物分子通式為：其中，R1、R2、R3均為氫原子或碳原子數(shù)1～30烷基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基中的一種；Ar1、Ar2均為氫原子或碳原子數(shù)7～50的烷芳基或碳原子數(shù)7～50的烷芳氧基或碳原子數(shù)7～50的烷芳巰基或碳原子數(shù)6～50的芳基或碳原子數(shù)5～50的雜環(huán)基或碳原子數(shù)6～30的芳香族胺基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基或碳原子數(shù)6～50的芳氧基芳巰基中的一種。
【技術(shù)特征摘要】
1.一種芳香族胺類化合物，其特征在于，其化合物分子通式為：其中，所述R1為苯環(huán)，R2為氫原子，R3為氫原子，或R1為氫原子，R2為苯環(huán)，R3為氫原子；Ar1、Ar2均為苯環(huán)，分別得到化合物2.一種如權(quán)利要求1所述的芳香族胺類化合物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：步驟1，按照下反應(yīng)式進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)和甲氧基脫離得到2-PQDO化合物步驟2，如下式包括酮基的置換反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)合成芳香族胺類化合物3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的方法，其特征在于，具體包括以下步驟：步驟11，制備中間體1將0.1mol-0.2mol反應(yīng)物2溶于300mL無水乙醚中，干冰浴-78℃，在隔絕氧氣的條件下，加入44mL的2.5M的丁基鋰，攪拌反應(yīng)1小時(shí)，再加入0.1mol-0.2mol反應(yīng)物1，反應(yīng)2小時(shí)，后逐漸升到15～25℃，加入水終止反應(yīng)，然后對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物進(jìn)行分液，分去水層，水層用乙酸乙酯萃取一遍，旋干有機(jī)溶劑，用體積比為9:1的二氯甲烷和聚乙烯＝9:1過柱分離，得到中間體1；步驟12，制備中間體2將41mmol-42mmol的中間體1溶解于250mL-300mL的四氫呋喃中，降溫至0℃，加入混合液LTMP后在0℃下攪拌反應(yīng)2小時(shí)；LTMP的合成：500mL的四氫呋喃在0℃下溶解0.13mol丁基鋰和0.14mol的2,2,6,6-四甲基哌啶；然后加入200mL水終止反應(yīng)，分去水層，將有機(jī)層旋干，用體積比為10:1的二氯甲烷和石油醚過柱分離，得中間體2；步驟21，通過酮基的置換制得中間體3準(zhǔn)確稱取10g-15g中間體2加入到反應(yīng)瓶中，加入200mL-300mL...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：高春吉，王士凱，張成成，王賀，崔敦洙，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：吉林奧來德光電材料股份有限公司，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：吉林;22
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