本發明專利技術涉及一種2-羥基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5，6，7,8-六氫-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制備方法。該方法的具體步驟如下：將1,3-環己二酮、芳香醛和三氟乙酰乙酸乙酯按1:（1～1.8）:（1～2.0）的摩爾比溶于有機溶劑中，再加入催化量用量的分子碘,在0-60OC攪拌反應5～120分鐘，經分離純化得化合物2-羥基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3,4,5,6,7,8-六氫-2H-色烯-3-羧酸乙酯。本發明專利技術的方法具有原料易得，用一鍋法、三組分反應體系，且用到了價格低廉、無毒性的分子碘作為催化劑，操作簡單，后處理方便等特點。
【技術實現步驟摘要】
2-羥基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3, 4, 5，6，7, 8-六氫-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制備方法
本專利技術涉及一種2-羥基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3，4，5，6，7，8-六氫-m-色烯-3-羧酸乙酯化合物的合成方法。技術背景含色烯骨架的化合物廣泛存在于自然界中，由于其結構的優越性和重要的的生理活性，參見下列文獻: (I).侯進，熊曉云，彌曼，王捷頻，劉莉，悔哀紙《中國臨床藥理學與治療學》,2006， 11 (5), 565-568。(2).熊曉云，陳亞瓊等《中國藥理學通報》2001，77(5), 518 - 521。(3)姜虹，趙志學等《北華大學學報:自然科學版》2001, 2{<6)，489 - 490。同時，色烯類化合物在合成天然多環化合物方面以及組合化學領域有比較活躍的運用， 參見下列文獻: (1)Wuj X.Y.; Fangj H.; Liuj Q.et al.Te trahedron2Q 11, 67, 7251-7257.(2)Khoranaj N.; Smith, C.; Herrick-Davisj K.et al.J.Med.Chem.2003，46,3930-3937.其合成方法一直引人關注。尤其在分子中引入含氟基團后，其生理活性會有很大的提高，也會很大的改善其化學，物理和生物性質，增加水解穩定性，所以已廣泛應用于新藥研制、農藥創制及光、電、熱、磁等特種功能材料的研究領域。最近，分子碘催化的有機反應越來越引起人們的關注，由于分子碘價格低廉，且無毒性，可以作為環境友好的弱劉易斯酸性催化劑使用。參見下列文獻: (I) Kumarj H.M.S.; Reddyj B.V.S.; Reddy, E.J.; Yadavj J.S.Chem.Lett.1999，857。(2) Nabajyotij D.; Jadabj C.S.Synth.Cowmun.2000，30，4435。(3) Nabajyotij D.; Jadabj C.S.J.0rg.Chem.2001，66，1947。(4) Karimij B.; Golshanij B.J.0rg.Chem.2000，65, 7228。(5) Firouzabadij H.; Iranpoorj N.; Sobhanij S.Tetrahedron Lett.2002，43,3653。(6) Samajdarj S.; Basuj M.K.; Becker, F.F.; Banikj B.K.Tetrahedron Lett.2001，42, 4425。(7) Nabajyotij D.; Sarmaj J.C.Chem.Lett.2001，794。(8) Nabajyoti，D.; Dipokj J.K.; Ruli，B.; Sarmaj J.C.J.0rg.Chem.1997，62， 1563。 (9) (a) Capaccioj C.1.; Varela, 0.J.0rg.Chem.2002，67, 7839.(b) Yadavj J.S.; Reddy, B.V.S.; Raoj C.V.; Chandj P.K.; Prasad, A.R.Synlett2001，1638。(c) Yadavj J.S.; Reddy, B.V.S.; Raoj C.V.; Reddy, M.S.Synthesis 2003，247。(10) Yadavj J.S.; Reddy, B.V.S.; Sadasivj K.; Satheeshj G.TetrahedronLett.2002，43, 9695。(11) Wang, S._Y.; Jij S.-J.; Lohj T.—P.Synlett 2003, 2377。(12) Yadavj J.S.; Reddy, B.V.S.; Raoj C.V.; Raoj Κ.V.J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1 2002，11, 1401。(13) (a) Bandgarj B.P.; Shaikh, K.A.Tetrahedron Lett.2003，44, 1959.(b)Jij S.-J.; Wang, S._Y.; Lohj T.-P.Tetrahedron2004, 60, 2051。(14) Banikj B.K.; Samajdarj S.; Banikj 1.J.0rg.Chem.2004，69, 213。而一鍋法、多組分反應具有反應操作簡便、反應速度快、消耗較少的能源、在固相和液相中均可實施等優點，在有機合成中有廣泛應用，參見下列文獻: (I)Sumitj K.P.; Satyenj S.RSCAdvances!^) 13, 3, 14495。(2) Ramin, G.; Maryam, S.; Somayehj A.; Ayoobj B.J.Comb.Chem.2009，11,393 - 396。
技術實現思路
本專利技術的目的之一在于提供一種新的合成2-羥基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3，4，5，6，7，8-六氫-W-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制備方法。為達到上述目的，本專利技術釆用一鍋法、三組分反應體系。其反應方程式:本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種2?羥基?5?氧代?4?芳基?2?三氟甲基?3,4,5,6,7,8?六氫?2H?色烯?3?羧酸乙酯化合物的制備方法，該化合物的結構式為：,?其中R?為：氫、鹵素、C1～C4的烷基、羥基、C1～C4的烷氧基、硝基或腈基，其特征在于該方法的具體步驟如下：將1,3?環己二酮、芳香醛和三氟乙酰乙酸乙酯按1:（1～1.8）:（1～2.0）的摩爾比溶于有機溶劑中，再加入催化量用量的分子碘,?在0?60?OC攪拌反應5～120分鐘，經分離純化得化合物2?羥基?5?氧代?4?芳基?2?三氟甲基?3,4,5,6,7,8?六氫?2H?色烯?3?羧酸乙酯，所述的芳香醛的結構式為：。
【技術特征摘要】
1.一種2-羥基-5-氧代-4-芳基-2-三氟甲基-3，4，5，6，7，8-六氫-2H-色烯-3-羧酸乙酯化合物的制備方法，該...
【專利技術屬性】
技術研發人員：宋力平，李嘉，李冬梅，王旭，徐曉玲，趙亦琛，
申請(專利權)人：上海大學，
類型：發明
國別省市：上海;31
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