本發(fā)明專利技術(shù)公開一種5-氨基苯并咪唑酮的合成方法，包括如下步驟：（1）冰水浴下將鄰苯二甲酰亞胺快速加入到發(fā)煙硝酸和濃硫酸混合液中，反應得4-硝基鄰苯二甲酰亞胺；（2）將4-硝基鄰苯二甲酰亞胺加入甲醇溶劑中，低溫下通入氨氣，反應生成4-硝基鄰苯二甲酰胺；（3）在0℃以下向4-硝基鄰苯二甲酰胺和氫氧化鈉混合液中滴加NaBrO溶液，反應制得4-硝基鄰苯二胺；（4）將固體4-硝基鄰苯二胺與尿素固相或液相合成5-硝基苯并咪唑酮；（5）5-硝基苯并咪唑酮催化加氫得5-氨基苯并咪唑酮目標產(chǎn)品。本發(fā)明專利技術(shù)能得到高純度目標產(chǎn)物，不僅能夠有效地避免了二硝基產(chǎn)物的生成，而且原料便宜，反應易操作。
【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)涉及一種苯并咪唑酮類顏料中間體的合成方法，具體涉及。
技術(shù)介紹
苯并咪唑酮類顏料是一種具有高性能的有機顏料，具有色光鮮艷，著色強度高等特點。由于分子中含有亞氨基(-HN-)與羰基(-CO-)，能夠容易地形成分子間和分子內(nèi)氫鍵，通過這種作用力的作用，賦予了該類顏料優(yōu)異的耐光、耐熱、耐氣候、耐遷移與耐溶劑等性能。5-氨基苯并咪唑酮是廣泛用于合成苯并咪唑酮類顏料的重要中間體。苯并咪唑酮可以通過鄰苯二胺與尿素(或光氣、三光氣、碳酸二甲酯等)的縮合、鄰二氯苯與氨的催化反應以及鄰硝基苯胺與硫磺、甲酸鹽在高溫下的反應等多種途徑而制備。合成路線如下所示。權(quán)利要求1.一種，其特征在于包括如下步驟: (1)冰水浴下將鄰苯二甲酰亞胺快速加入到發(fā)煙硝酸和濃硫酸混合液中，反應得4-硝基鄰苯二甲酰亞胺； (2)將4-硝基鄰苯二甲酰亞胺加入甲醇溶劑中，低溫下通入氨氣，反應生成4-硝基鄰苯二甲酰胺； (3)在0°C以下向4-硝基鄰苯二甲酰胺和氫氧化鈉混合液中滴加NaBrO溶液，反應制得4-硝基鄰苯二胺； (4)將固體4-硝基鄰苯二胺與尿素通過固相或液相反應生成5-硝基苯并咪唑酮； (5)5-硝基苯并咪唑酮催化加氫得5-氨基苯并咪唑酮目標產(chǎn)品。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于:步驟(I)中，發(fā)煙硝酸和濃硫酸混合液的制備方法為:冰水浴下將98%濃硫酸緩慢滴入到不斷攪拌的發(fā)煙硝酸中，控制溫度在(Tl5°C，得到發(fā)煙硝酸和濃硫酸混合液；其中，硝酸與濃硫酸的摩爾比為 1:3。3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的，其特征在于:步驟(I)中，鄰苯二甲酰亞胺快速加入到發(fā)煙硝酸和濃硫酸混合液中后，自然升至室溫，攪拌IOh以上，TLC檢測，反應已完全，將黃色生成液慢慢倒入碎冰水中，過濾并冰水洗滌沉淀，重結(jié)晶后得淺黃色固體4-硝基鄰苯二甲酰亞胺。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于:步驟(2)中，在-5°C下邊攪拌邊通氨氣，反應3 5h后過濾，濾餅水洗2 3次直至洗滌液為中性，干燥得白色固體4-硝基鄰苯二 甲酰胺。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于:步驟(3)中，NaBrO溶液是在0°C以下將液溴滴加到NaOH溶液中，攪拌反應30min后得到。6.根據(jù)權(quán)利要求1或5所述的，其特征在于:步驟(3)中，向4-硝基鄰苯二甲酰胺和氫氧化鈉混合液中滴加NaBrO溶液后，室溫反應0.5 lh，升溫至5(TlO(rC，反應f2h后冷卻反應液，二氯甲烷萃取，活性炭脫色，旋干溶劑，固體水洗，干燥得暗紅色針狀晶體4-硝基鄰苯二胺。7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于:步驟(4)中， a固相反應步驟:固體4-硝基鄰苯二胺與尿素充分混合于反應器中，加熱至16(Tl80°C，反應I 2h，升溫至20(T22(rC保溫反應2h，降溫至13(Tl50°C加入蒸餾水，攪拌30min后，再降溫至98 105°C左右加入無水乙醇，冷至室溫，過濾，濾餅水洗，干燥得墨綠色固體5-硝基苯并咪唑酮； b液相反應步驟:固體4-硝基鄰苯二胺與尿素充分混合加入到盛有鄰二氯苯的反應器中，加熱至18(T20(TC，反應3飛h，降至室溫，過濾，濾餅經(jīng)適量乙醇和水洗滌，干燥得墨綠色固體5-硝基苯并咪唑酮。8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的，其特征在于:步驟(4)中，反應器中充有惰性氣體保護。9.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于:步驟(5)中，5-硝基苯并咪唑酮和催化劑加入到加氫反應釜中，在f 1.5MPa氫氣壓力和6(Tl00°C，乙醇溶劑中反應3 5h，得白色雪花狀固體5-氨基苯并咪唑酮；其中，所述催化劑為Pd-C或蘭尼鎳。10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的，其特征在于:所述加氫反應釜充入氫氣反應前 ，充入惰性氣體置換去除空氣。全文摘要本專利技術(shù)公開一種，包括如下步驟(1)冰水浴下將鄰苯二甲酰亞胺快速加入到發(fā)煙硝酸和濃硫酸混合液中，反應得4-硝基鄰苯二甲酰亞胺；(2)將4-硝基鄰苯二甲酰亞胺加入甲醇溶劑中，低溫下通入氨氣，反應生成4-硝基鄰苯二甲酰胺；(3)在0℃以下向4-硝基鄰苯二甲酰胺和氫氧化鈉混合液中滴加NaBrO溶液，反應制得4-硝基鄰苯二胺；(4)將固體4-硝基鄰苯二胺與尿素固相或液相合成5-硝基苯并咪唑酮；(5)5-硝基苯并咪唑酮催化加氫得5-氨基苯并咪唑酮目標產(chǎn)品。本專利技術(shù)能得到高純度目標產(chǎn)物，不僅能夠有效地避免了二硝基產(chǎn)物的生成，而且原料便宜，反應易操作。文檔編號C07D235/26GK103193714SQ201310156518公開日2013年7月10日 申請日期2013年4月28日 優(yōu)先權(quán)日2013年4月28日專利技術(shù)者陳鳳太, 葛扣根, 江國強, 朱驥, 朱建軍, 陳軍, 張江榮, 王超美 申請人:江蘇雙樂化工顏料有限公司本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護點】
一種5?氨基苯并咪唑酮的合成方法，其特征在于包括如下步驟：（1）冰水浴下將鄰苯二甲酰亞胺快速加入到發(fā)煙硝酸和濃硫酸混合液中，反應得4?硝基鄰苯二甲酰亞胺；（2）將4?硝基鄰苯二甲酰亞胺加入甲醇溶劑中，低溫下通入氨氣，反應生成4?硝基鄰苯二甲酰胺；（3）在0℃以下向4?硝基鄰苯二甲酰胺和氫氧化鈉混合液中滴加NaBrO溶液，反應制得4?硝基鄰苯二胺；（4）將固體4?硝基鄰苯二胺與尿素通過固相或液相反應生成5?硝基苯并咪唑酮；（5）5?硝基苯并咪唑酮催化加氫得5?氨基苯并咪唑酮目標產(chǎn)品。
【技術(shù)特征摘要】
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：陳鳳太，葛扣根，江國強，朱驥，朱建軍，陳軍，張江榮，王超美，
申請(專利權(quán))人：江蘇雙樂化工顏料有限公司，
類型：發(fā)明
國別省市：
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