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    一種催化合成喹喔啉類化合物的方法技術(shù)

    技術(shù)編號:8796427 閱讀:204 留言:0更新日期:2013-06-13 02:55
    本發(fā)明專利技術(shù)提供一種催化合成喹喔啉類化合物的方法,屬于有機(jī)化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域。合成喹喔啉類化合物的縮合反應(yīng)中原料鄰苯二胺與1,2-二羰基化合物的摩爾比為1:1,多磺酸根離子液體催化劑的摩爾量是所用鄰苯二胺或1,2-二羰基化合物的5-10%,反應(yīng)溫度為40-60℃,反應(yīng)時間為20-120min,反應(yīng)溶劑水的用量為物料總質(zhì)量的50-90%,反應(yīng)壓力為1個大氣壓,反應(yīng)后過濾,濾渣用水洗滌后用乙醇重結(jié)晶得到純喹喔啉類化合物。濾液中多磺酸根離子液體及未反應(yīng)的原料可不經(jīng)處理循環(huán)使用5次。本發(fā)明專利技術(shù)與其它離子液體作催化劑的合成方法相比,具有催化活性高、催化劑用量少且循環(huán)使用中損失量少、催化產(chǎn)率高等特點(diǎn)。

    【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】

    :本專利技術(shù)屬于有機(jī)化學(xué)合成
    ,具體涉及。
    技術(shù)介紹
    :喹喔啉類化合物是一類重要的含氮苯并雜環(huán)化合物,具有眾多生物活性和廣泛的應(yīng)用。許多喹喔啉類化合物具有抗菌、抗癌等生物活性,一些功能化的喹喔啉類化合物有望用作有機(jī)半導(dǎo)體、化學(xué)開關(guān)和超分子受體。因此,喹喔啉類化合物的制備日益受到重視。通常情況下,喹喔啉類化合物可以通過鄰苯二胺與1,2-二羰基化合物在有機(jī)溶劑中進(jìn)行催化制備,其中有機(jī)溶劑如乙腈、乙醇、乙酸,相應(yīng)的催化劑為CuSO4 AH2CKGa(OTf)3和12。但上述有機(jī)溶劑、催化劑的使用經(jīng)常會帶來腐蝕設(shè)備、污染環(huán)境等弊病,因此,開發(fā)喹喔啉類化合物的綠色合成方法成為當(dāng)前普遍關(guān)注的重要課題。離子液體作為一種綠色溶劑和催化劑,具有環(huán)境友好、易于回收利用等優(yōu)點(diǎn),在合成喹喔啉類化合物中得到了廣泛的應(yīng)用。如Madhukar Deshmukh等利用離子液體[C8dabco]Br作為催化劑,在水相中高產(chǎn)率地合成了各種喹喔啉類化合物且離子液體可循環(huán)使用3 次(Proficient synthesis of quinoxaline and phthalazinetrione derivativesusing[Qdabco]Br ionic liquid as catalyst in aqueous media,Journal of MolecularLiquids, 2013, 179:104-109)。另外,布朗斯特酸性離子液體作為功能化離子液體中的一種,由于其具有綠色無污染、對有機(jī)和無機(jī)化合物具有良好的溶解性、分布均勻的酸性位點(diǎn)、易于產(chǎn)物進(jìn)行分離及可循環(huán)使用等優(yōu)點(diǎn)而被運(yùn)用于喹喔啉類化合物的制備中。如方東等以帶有單磺酸根的酸性離子液體作為催化劑,水為反應(yīng)介質(zhì),取代鄰苯二胺和1,2_ 二羰基化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)高產(chǎn)率得到了喹喔啉類化合物,其中催化劑可以循環(huán)使用多次(離子液體水相催化喹喔啉類化合物的合成,CN102010376A ;A practical and efficientsynthesis of quinoxalin e derivatives catalyzed by task-specific ionic liquid,Catalysis Communications,2008, 9:317-320)
    技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
    :本專利技術(shù)的目的在于克服現(xiàn)有技術(shù)中存在的環(huán)境污染嚴(yán)重、反應(yīng)條件苛刻、催化劑使用量和循環(huán)使用中流失量均很大等缺點(diǎn),提供。本專利技術(shù)所使用的多磺酸根離子液體催化劑的結(jié)構(gòu)式為:本文檔來自技高網(wǎng)
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    【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
    一種催化合成喹喔啉類化合物的方法,其特征在于該方法具體如下:合成喹喔啉類化合物的縮合反應(yīng)中原料鄰苯二胺與1,2?二羰基化合物的摩爾比為1:?1,多磺酸根離子液體催化劑的摩爾量是所用鄰苯二胺或1,2?二羰基化合物的5?10%,反應(yīng)溫度為40?60℃,反應(yīng)時間為20?120min,反應(yīng)溶劑水的用量為物料總質(zhì)量的50?90%,反應(yīng)壓力為1個大氣壓,反應(yīng)完成后將反應(yīng)產(chǎn)物過濾,濾渣用水洗滌后用乙醇重結(jié)晶得到純喹喔啉類化合物;所述的含有多磺酸根離子液體催化劑的結(jié)構(gòu)式為:????????????????????????????????????????????????式中n為3或4。2013100868791100001dest_path_image002.jpg

    【技術(shù)特征摘要】
    1.一種催化合成喹喔啉類化合物的方法,其特征在于該方法具體如下: 合成喹喔啉類化合物的縮合反應(yīng)中原料鄰苯二胺與1,2_ 二羰基化合物的摩爾比為1:1,多磺酸根離子液體催化劑的摩爾量是所用鄰苯二胺或1,2- 二羰基化合物的5-10%,反應(yīng)溫度為40-60°C,反應(yīng)時間為20-120m...

    【專利技術(shù)屬性】
    技術(shù)研發(fā)人員:岳彩波
    申請(專利權(quán))人:安徽工業(yè)大學(xué)
    類型:發(fā)明
    國別省市:

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