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    一種受體化合物及其合成和在比色檢測氟離子中的應用制造技術

    技術編號:8364080 閱讀:226 留言:0更新日期:2013-02-27 21:57
    一種受體化合物及其合成和在比色檢測氟離子中的應用,本發明專利技術設計合成了一種的受體化合物,屬于有機化學合成領域。該受體化合物采用5-(4-硝基)苯基-2-呋喃甲醛基團為信號報告基團,可以使受體具備比色識別的能力;采用酰腙基團作為識別位點,使化合物能更好的與氟離子進行結合,因此,可作為受體化合物用于檢測識別氟離子。實驗表明,本發明專利技術受體化合物在DMSO溶液中對氟離子有比色識別能力。將受體化合物溶解在DMF中配制成質量百分數1%~1.5%的溶液,冷至室溫形成的有機凝膠能比色檢測DMSO溶液中的氟離子,而且該有機凝膠具有很好的熱穩定性,便于攜帶、使用方便、檢測靈敏度高等優點。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術屬于陰離子檢測
    ,涉及一種受體化合物——物5- (4-硝基)苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基間苯二甲酰腙,本專利技術同時涉及該受體化合物的合成方法;本專利技術還涉及該受體化合物作在比色檢測氟離子中的應用。
    隨著超分子化學快速發展,對陰離子識別的研究也隨之不斷深入。陰離子在生物、醫藥、催化、環境等領域中體現出越來越重要的作用,對陰離子的檢測也正在成為一項非常必要的工作,因此,設計合成陰離子傳感器越來越受到研究者的重視。在陰離子識別中,主 體選擇性結合客體陰離子后使其溶液顏色發生變化(比色檢測法),因為此方法具有不需貴重的儀器、操作簡單等優點,所以得到了很廣泛的研究。氟離子是一種對生命體系有著重要影響的陰離子。人體攝入適量的氟離子可以預防齲齒,防止骨質疏松。然而,過量的攝入氟離子會導致氟中毒,可以引起骨骼發生氟性骨硬化、骨質變硬、骨質增生,使骨關節活動受限,甚至彎腰駝背、癱瘓,完全喪失勞動能力。因此,定性和定量的檢測氟離子是一項非常重要的課題。通常情況下,氟離子可以通過離子選擇電極和19F NMR核磁共振來檢測,但這些方法都需要昂貴的儀器和復雜的測試程序。開發方便快捷的氟離子檢測方法受到了人們越來越多的關注。目前人們已經開發出了一些能在溶液中比色檢測陰離子的傳感器。但是,在溶液中比色檢測陰離子,仍然需要配制溶液,而溶液不便攜帶和保存。為此,如果開發出能穩定存放且易于攜帶、保存和使用的陰離子比色檢測的新材料,將更有應用價值。有機凝膠是一種低分子量的有機化合物(凝膠因子)在有機溶劑中通過氫鍵、范德華力、π-π堆積作用等分子間弱相互作用自組裝形成的超分子(軟)材料。這種材料同時具有固體材料和液體材料特有的優點凝膠分子保持著自己的化學性質,可以進行其在溶液狀態中的一些反應,同時凝膠材料又具有類似于固體的穩定性,如易于保存等。因此,如果開發出基于有機凝膠的陰離子比色檢測軟材料,將會避免用陰離子受體溶液進行比色檢測時不易保存、不便攜帶等問題。
    技術實現思路
    本專利技術的目的是提供一種受體化合物一5-(4-硝基)苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基間苯二甲酰腙。本專利技術的另一目的是提供一種該受體化合物的合成方法。本專利技術還有一個目的,就是提供該受體化合物在比色檢測氟離子中的應用。本專利技術更有一個目的,就是提供一種上述受體化合物的有機凝膠及其在比色檢測氟離子中的應用。(一)受體化合物本專利技術的受體化合物一5- (4-硝基)苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基間苯二甲酰腙的結構式如下權利要求1.一種受體化合物,其結構式如下2.如權利要求I所述受體化合物的合成方法,包括以下工藝步驟 (1)5-十二烷氧基間苯二甲酸二甲酯的合成以甲醇為反應介質,以K2CO3作為縛酸齊U,KI作為催化劑,使十二烷基溴與5-羥基間苯二甲酸二甲酯以1:0. 5 1:2的摩爾比,于5(T80°C回流反應7 12h,析出白色固體既得; (2)5-十二烷氧基間苯二甲酰肼的合成以乙醇為反應介質,使5-十二烷氧基間苯二甲酸二甲酯與水合肼以1:2 1:10的摩爾比,于6(T90°C回流反應4 10h,析出白色固體既得; (3)5- (4-硝基)苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基間苯二甲酰腙的合成以乙醇為反應介質,使5-十二烷氧基間苯二甲酰肼與5-(4-硝基)苯基-2-呋喃甲醛以1:2 1:6的摩爾比,于6(T90°C回流反應5、h,析出黃色固體,抽濾,用乙醇與DMF的混合液重結晶,得到目標產物。3.如權利要求2所述受體化合物的合成方法,其特征在于步驟(I)所述催化劑KI的用量為十二烷基溴摩爾量的O. Γο. 01倍。4.如權利要求2所述受體化合物的合成方法,其特征在于步驟(I)所述縛酸劑K2CO3的用量與5-羥基間苯二甲酸二甲酯等摩爾量。5.如權利要求2所述受體化合物的合成方法,其特征在于步驟(3)所述乙醇與DMF的混合液中,乙醇與DMF的體積比為1:2 1:5。6.如權利要求I所述受體化合物在比色檢測氟離子中的應用。7.如權利要求6所述受體化合物在比色檢測氟離子中的應用,其特征在于在受體化合物的DMSO溶液中,F_的加入使受體化合物的DMSO溶液顏色從黃色變成了紅色,而其它陰離子的加入對L的DMSO溶液顏色無明顯影響。8.如權利要求6所述受體化合物在比色檢測氟離子中的應用,其特征在于在受體化合物的DMSO溶液中,F—的加入使受體化合物的DMSO溶液的紫外可見光譜在510nm處出現了對應的吸收峰,而其它陰離子的加入對受體化合物的DMSO溶液的紫外可見光譜無明顯影響。9.如權利要求6所述受體化合物在比色檢測氟離子中的應用,其特征在于將受體化合物加入到在DMF中,加熱使其溶解,形成質量百分數為廣I. 5%的溶液,冷卻至室溫,得到受體化合物的有機凝膠。10.如權利要求9所述受體化合物在比色檢測氟離子中的應用,其特征在于在受體化合物的有機凝膠上滴加陰離子的四丁基銨鹽的DMSO溶液,則受體化合物的有機凝膠遇到含氟離子的溶液時,有機凝膠顏色由黃色變為紅色,而遇到含其它離子的溶液時,受體化合物的有機凝膠顏色基本不變。全文摘要一種受體化合物及其合成和在比色檢測氟離子中的應用,本專利技術設計合成了一種的受體化合物,屬于有機化學合成領域。該受體化合物采用5-(4-硝基)苯基-2-呋喃甲醛基團為信號報告基團,可以使受體具備比色識別的能力;采用酰腙基團作為識別位點,使化合物能更好的與氟離子進行結合,因此,可作為受體化合物用于檢測識別氟離子。實驗表明,本專利技術受體化合物在DMSO溶液中對氟離子有比色識別能力。將受體化合物溶解在DMF中配制成質量百分數1%~1.5%的溶液,冷至室溫形成的有機凝膠能比色檢測DMSO溶液中的氟離子,而且該有機凝膠具有很好的熱穩定性,便于攜帶、使用方便、檢測靈敏度高等優點。文檔編號C07D307/52GK102942541SQ20121051188公開日2013年2月27日 申請日期2012年12月4日 優先權日2012年12月4日專利技術者魏太保, 李軍艦, 白翠冰, 姚虹, 林奇, 張有明 申請人:西北師范大學本文檔來自技高網
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    【技術保護點】
    一種受體化合物,其結構式如下:。2012105118852100001dest_path_image001.jpg

    【技術特征摘要】

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:魏太保李軍艦白翠冰姚虹林奇張有明
    申請(專利權)人:西北師范大學
    類型:發明
    國別省市:

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