有機場致發(fā)光元件制造技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)提供一種有機場致發(fā)光元件(有機EL元件)，所述有機場致發(fā)光元件改善元件的發(fā)光效率、充分確保驅(qū)動穩(wěn)定性且具有簡單的構(gòu)成。該有機EL元件在層疊于基板上的陽極和陰極之間具有發(fā)光層，該發(fā)光層含有磷光發(fā)光性摻雜劑和1,9位取代的咔唑化合物作為主體材料。作為1,9位取代咔唑化合物，可例示下述式(1)所示的化合物。需要說明的是，式(1)中，Ar表示芳香族烴基或芳香族雜環(huán)，L表示芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，R1～R3表示氫、烷基、環(huán)烷基、芳香族烴基或芳香族雜環(huán)基，n表示1～3的整數(shù)。

【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
【國外來華專利技術(shù)】有機場致發(fā)光元件
本專利技術(shù)涉及使用了特定結(jié)構(gòu)的咔唑化合物的有機場致發(fā)光元件。
技術(shù)介紹
一般而言，有機場致發(fā)光元件(以下，稱為有機EL元件)，作為其最簡單的結(jié)構(gòu)由發(fā)光層及夾持該層的一對對置電極構(gòu)成。即，在有機EL元件中，利用以下現(xiàn)象：當(dāng)在兩電極間施加電場時，從陰極注入電子，從陽極注入空穴，這些電子和空穴在發(fā)光層中復(fù)合，發(fā)出光。近年來，進(jìn)行了使用有有機薄膜的有機EL元件的開發(fā)。特別是，為了提高發(fā)光效率，以提高由電極的載流子注入的效率為目的，進(jìn)行電極的種類的最優(yōu)化，通過在電極間以薄膜的形式設(shè)置包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含8-羥基喹啉鋁配合物(以下，稱為Alq3)的發(fā)光層的元件的開發(fā)，與以往的使用有蒽等的單晶的元件相比，進(jìn)行了大幅的發(fā)光效率的改善，因此以面向具有自發(fā)光·高速應(yīng)答性這樣的特征的高性能平板的實用化為目標(biāo)進(jìn)行了發(fā)展。另外，作為提高元件的發(fā)光效率的嘗試，還在研究不使用熒光而使用磷光。以上述設(shè)有包含芳香族二胺的空穴傳輸層和包含Alq3的發(fā)光層的元件為代表的許多元件為利用熒光發(fā)光的元件，但通過使用磷光發(fā)光、即利用來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光，與以往的使用有熒光(單重態(tài))的元件相比，可期待3～4倍左右的效率提高。為了該目的，研究了將香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物作為發(fā)光層，但僅得到極低的亮度。另外，作為利用三重態(tài)的嘗試，研究了使用銪配合物，但其也未達(dá)到高效率的發(fā)光。近年來，如專利文獻(xiàn)1中舉出的那樣，以發(fā)光的高效率化、長壽命化為目的，以銥配合物等的有機金屬配合物為中心進(jìn)行了許多磷光發(fā)光摻雜劑材料的研究?，F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)專利文獻(xiàn)1:特表2003-515897號公報專利文獻(xiàn)2:特開2001-313178號公報專利文獻(xiàn)3:WO2009/086028號公報專利文獻(xiàn)4:特開2005-093159號公報專利文獻(xiàn)5:CN101126020號公報專利文獻(xiàn)6:CN101139317號公報非專利文獻(xiàn):AppliedPhysicsLetters,2003,82,2422-2424為了得到高的發(fā)光效率，與上述摻雜劑材料同時使用的主體材料變得重要。作為主體材料所提案的代表性的材料，可以舉出專利文獻(xiàn)2中介紹的咔唑化合物的4,4’-雙(9-咔唑基)聯(lián)苯(以下，稱為CBP)和非專利文獻(xiàn)1中介紹的1,3-二咔唑基苯（以下，成為mCP）。CBP在作為三(2-苯基吡啶)銥配合物(以下，稱為Ir(ppy)3)所代表的綠色磷光發(fā)光材料的主體材料而使用的情況下，容易使空穴流動、難以使電子流動的特性，而且電荷注入平衡性破壞，過剩的空穴在電子傳輸層側(cè)流出，作為結(jié)果，來自Ir(ppy)3的發(fā)光效率降低。另一方面，mCP在作為雙[2-(4,6-二氟苯基)吡啶-N,C2’]吡啶甲酰合銥配合物(以下，稱為FIrpic)所代表的藍(lán)色磷光發(fā)光材料的主體材料而使用的情況下，雖然顯示較良好的發(fā)光特性，但特別是從耐久性的觀點考慮，在使用上無法令人滿意。如上所述，為了用有機EL元件得到高的發(fā)光效率，需要在雙電荷(空穴·電子)注入傳輸特性中取得了平衡性的主體材料。其中，優(yōu)選三重激發(fā)能量(以下，稱為T1能量)更高的主體材料。進(jìn)而，期望電化學(xué)上穩(wěn)定、高耐熱性、同時具備優(yōu)異的非晶穩(wěn)定性的化合物，要求更進(jìn)一步的改良。專利文獻(xiàn)3中，公開有以下所示的咔唑化合物作為發(fā)光材料。上述化合物為中心的咔唑環(huán)的9位被二苯基苯硫基取代、但在1位上不具有取代基、3位被咔唑基取代了的結(jié)構(gòu)，因此對于雙電荷的穩(wěn)定低，不實用。另外，專利文獻(xiàn)4中，公開有以下所示的咔唑化合物作為發(fā)光材料。上述化合物，由于1,9位的取代基均為苯基，因此電荷平衡性差，得不到充分的發(fā)光效率。另外，專利文獻(xiàn)5中，公開以下所示的咔唑化合物作為發(fā)光材料。上述化合物，1位被苯基、9位被甲基取代，但9位為烷基，因此共軛大幅擴展，T1能量降低，得不到充分的發(fā)光效率。進(jìn)而，由于9位為烷基，因此使用了上述化合物的有機EL元件的耐久性顯著降低。另外，專利文獻(xiàn)6中，公開以下所示的咔唑化合物作為發(fā)光材料。上述化合物，1位為芘基、為2環(huán)以上的芳香族基團(tuán)，但9位為烷基，因此共軛大幅擴展，T1能量降低，得不到充分的發(fā)光效率。進(jìn)而，由于9位為烷基，因此使用了上述化合物的有機EL元件的耐久性顯著降低。如上述，在專利文獻(xiàn)3中，公開在咔唑上2環(huán)以上的縮合芳香族基團(tuán)取代了的化合物，但未示出在相鄰的1,9位上具有取代基的化合物。另外，在專利文獻(xiàn)4～6中，雖然公開在1,9位具有取代基的化合物，但為1,9位均為單環(huán)的芳基或者9位為烷基的化合物。因此，未公開在1,9位具有芳香族取代基，且任一方為稠環(huán)的化合物。這樣，咔唑衍生物，由于其具有優(yōu)異的電荷移動特性及電化學(xué)穩(wěn)定性，因此進(jìn)行了許多研究，但為了作為磷光發(fā)光元件用材料進(jìn)行實用化，還不能說是充分的特性，要求更進(jìn)一步的改良。
技術(shù)實現(xiàn)思路
為了將有機EL元件應(yīng)用于平板顯示器等的顯示元件，需要在改善元件的發(fā)光效率的同時充分確保驅(qū)動時的穩(wěn)定性。本專利技術(shù)，鑒于上述現(xiàn)狀，目的在于提供具有高效率且高驅(qū)動穩(wěn)定性的實用上有用的有機EL元件及適于其的化合物。本專利技術(shù)人等進(jìn)行了潛心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過1,9位被芳香族基團(tuán)取代、且至少一方為稠環(huán)的1,9位取代咔唑化合物作為磷光發(fā)光元件用材料而用于有機EL元件，顯示優(yōu)異的特性，直至完成了本專利技術(shù)。本專利技術(shù)涉及以下的有機場致發(fā)光元件：其為在基板上層疊陽極、多個有機層及陰極而成的有機場致發(fā)光元件，其特征在于，在咔唑環(huán)的1位及9位上具有選自芳香族烴基及芳香族雜環(huán)基的芳香族基團(tuán)作為取代基，該芳香族基團(tuán)的至少一方具有由2環(huán)以上的環(huán)形成的縮環(huán)結(jié)構(gòu)，具有含有總碳數(shù)20～80的咔唑化合物作為磷光發(fā)光元件用材料的有機層。作為上述咔唑化合物，可優(yōu)選舉出由下述通式(1)或(2)表示的化合物。通式(1)及(2)中、Ar分別獨立地表示選自碳數(shù)6～24的芳香族烴基及碳數(shù)3～23的芳香族雜環(huán)基的芳香族基團(tuán)，L表示選自碳數(shù)6～30的芳香族烴基及碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基的芳香族基團(tuán)，R1～R3分別獨立地表示氫、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)3～11的環(huán)烷基、碳數(shù)6～18的芳香族烴基或碳數(shù)3～17的芳香族雜環(huán)基，n表示1～3的整數(shù)，在n為2以上的情況下，多個的Ar及R1～R3可以分別相同，也可以不同。其中，Ar及L中的至少1個為由2環(huán)以上的環(huán)形成的縮環(huán)結(jié)構(gòu)的芳香族基團(tuán)。在通式(1)或(2)中，優(yōu)選Ar及L中的兩者或一方為由下述通式(3)表示的芳香族化合物產(chǎn)生的1價或n價的芳香族基團(tuán)。在通式(3)中，X1分別獨立地表示CR4或氮，Y表示-O-、-S-或-NR5-，Z表示直接鍵合、-O-、-S-、-NR6-、-CR7R8-或由下述式(Z-1)表示的基團(tuán)，R4～R8分別獨立地表示氫、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)3～11的環(huán)烷基、碳數(shù)6～18的芳香族烴基或碳數(shù)3～17的芳香族雜環(huán)基。其中，在由通式(3)產(chǎn)生的芳香族基團(tuán)為Ar的情況下為1價的芳香族基團(tuán)，在為L的情況下為n價的芳香族基團(tuán)。另外，在通式(3)中，優(yōu)選Z為直接鍵合。在通式(1)或(2)中，也優(yōu)選Ar或L中的一方為由下述通式(4)表示的芳香族化合物產(chǎn)生的1價或n價的芳香族基團(tuán)。在通式(4)中，X2分別獨立地表示CR9或氮。R9～R12分別獨立地表示氫、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)3～11的環(huán)烷基、碳數(shù)6～18本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點】

【技術(shù)特征摘要】
【國外來華專利技術(shù)】2009.12.28 JP 2009-2979021.一種有機場致發(fā)光元件，其為在基板上層疊陽極、多個有機層及陰極而成的有機場致發(fā)光元件，其特征在于，所述有機場致發(fā)光元件具有：含有由通式(1)或(2)表示的總碳數(shù)20～80的咔唑化合物和磷光發(fā)光摻雜劑的發(fā)光層，通式(1)及(2)中，Ar分別獨立地表示為碳數(shù)6～24的芳香族烴基的芳香族基團(tuán)、或為碳數(shù)3～23的芳香族雜環(huán)基的芳香族基團(tuán)，L表示為碳數(shù)6～30的芳香族烴基的芳香族基團(tuán)、或為碳數(shù)3～30的芳香族雜環(huán)基的芳香族基團(tuán)，R1～R3分別獨立地表示氫、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)3～11的環(huán)烷基、碳數(shù)6～18的芳香族烴基或碳數(shù)3～17的芳香族雜環(huán)基，n表示1～3的整數(shù)；在n為2以上的情況下，多個Ar及R1～R3可以分別相同或不同；其中，Ar及L中至少1個為由下述通式(3)表示的芳香族化合物產(chǎn)生的1價或n價的芳香族基團(tuán)，其中，X1分別獨立地表示CR4或氮，Y表示-O-、-S-或-NR5-，Z表示直接鍵合、-O-、-S-、-NR6-、-CR7R8-或由下述式(Z-1)表示的基團(tuán)，R4～R8分別獨立地表示氫、碳數(shù)1～10的烷基、碳數(shù)3～11的環(huán)烷基、...

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：小川淳也，甲斐孝弘，山本敏浩，松本惠，
申請(專利權(quán))人：新日鐵化學(xué)株式會社，
類型：
國別省市：