一種苯并咪唑鹽酸鹽的制備、結(jié)構(gòu)及熒光性質(zhì)制造技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)公開了一種苯并咪唑鹽酸鹽的制備、結(jié)構(gòu)及熒光性質(zhì)。苯并咪唑鹽酸鹽的化學(xué)式為C13H11N2Cl??1/3H2O。本發(fā)明專利技術(shù)提供的化合物為苯并咪唑類衍生物與鹽酸通過常溫下重結(jié)晶得到。本發(fā)明專利技術(shù)的化合物是經(jīng)過分子自組裝而成的單晶化合物。所述化合物易于制備，穩(wěn)定性好，結(jié)晶度高，在分子發(fā)光等領(lǐng)域有非常好的應(yīng)用前景。

Preparation, structure and fluorescence properties of a benzimidazole hydrochloride

The invention discloses the preparation, structure and fluorescence properties of a benzimidazole hydrochloride. The chemical formula for C13H11N2Cl benzimidazole hydrochloride - 1/3H2O. The compound provided by the invention is obtained by recrystallization of benzimidazole derivatives and hydrochloric acid at normal temperature. The compound of the present invention is a single crystal compound formed by self - assembly of molecules. The compound is easy to be prepared, has good stability, high crystallinity, and has a very good application prospect in the fields of molecular luminescence.

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
一種苯并咪唑鹽酸鹽的制備、結(jié)構(gòu)及熒光性質(zhì)
本專利技術(shù)屬于有機(jī)化學(xué)、晶體學(xué)及光學(xué)領(lǐng)域，涉及有機(jī)鹽類化合物的合成及晶態(tài)結(jié)構(gòu)表征。
技術(shù)介紹
近年來，陰離子在環(huán)境、生物、藥物和生命科學(xué)中發(fā)揮著重要的作用，因而在超分子化學(xué)研究領(lǐng)域中備受眾多研究者的關(guān)注。陰離子識(shí)別常從陰離子客體的角度出發(fā)，根據(jù)與陰離子客體形成的非共價(jià)健作用的類型來進(jìn)行分類，主要包括靜電力作用、氫鍵作用、疏水作用、金屬離子的配位作用以及它們的協(xié)同作用等，尤其是近年來利用氫鍵的非共價(jià)鍵作用而選擇識(shí)別陰離子的研究得到了很快的發(fā)展（LouJP，ChenDM，LuoC．Synthesisandstudyoftwosimplerhodanine-basedreceptorsoffluorideanion[J]．ImagingScienceandPhotochemistry，2009，27(4)；256—262）。隨著現(xiàn)代有機(jī)合成的發(fā)展，雜環(huán)化合物在有機(jī)合成中的應(yīng)用越來越受到化學(xué)家的重視。苯并咪唑鹽酸鹽是有機(jī)雜環(huán)化合物中非常重要的一類。與咪唑鹽相比，苯并咪唑鹽酸鹽除了具有前者的多種優(yōu)良性質(zhì)之外，苯環(huán)的存在會(huì)引起分子間的π…π作用，從而產(chǎn)生多種新的功能，例如，由于苯并咪唑具有結(jié)構(gòu)易修飾性,近年合成了大量的含苯并咪唑的化合物,并將其應(yīng)用于藥物研發(fā)、離子液體合成、液晶材料開發(fā)、熒光材料的合成、離子識(shí)別主體分子合成等諸多領(lǐng)域。由于苯并咪唑類化合物是一種含有兩個(gè)氮原子的苯并雜環(huán)化合物，使得苯并咪唑類衍生物具有良好的生物活性，可做藥類中間體，制備人、畜的驅(qū)蟲藥物。研究表明，具有共軛體母體的有機(jī)化合物具有很多重要的性質(zhì)和用途，尤其是光學(xué)性能頗為優(yōu)良，經(jīng)引起人們的極大興趣和關(guān)注。其共軛體系結(jié)構(gòu)多樣性，其光學(xué)性質(zhì)表現(xiàn)的較為靈活和多樣。幾十年來苯并咪唑及其衍生物的合成和應(yīng)用研究從未間斷，至今仍十分活躍。因此設(shè)計(jì)更加新穎的苯并咪唑化合物，并擴(kuò)展其功能，不僅挖掘了該化合物的價(jià)值，更對(duì)光學(xué)的發(fā)展起到了推動(dòng)作用。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
本專利技術(shù)提供一種苯并咪唑鹽酸鹽的制備及制備方法。本專利技術(shù)達(dá)到了減少原料用量、縮短反應(yīng)時(shí)間、提高反應(yīng)產(chǎn)率、簡(jiǎn)化實(shí)驗(yàn)操作和綠色合成的目的。本專利技術(shù)提供一種含苯并咪唑鹽酸鹽化合物，分子式為C13H11N2Cl?1/3H2O，化學(xué)式為[HPBI]+Cl–·1/3H2O。其中PBI是2-苯基苯并咪唑。本專利技術(shù)提供的苯并咪唑鹽酸鹽主要采取以下技術(shù)方案：將0.097g(0.5mmol)2-苯基苯并咪唑（PBI）加入10mL甲醇水溶液中（甲醇：水=1：1），在磁力攪拌器中加熱40度溶解，然后滴加0.042mL(0.5mmol)鹽酸，加熱10分鐘后緩慢降至室溫，冷卻析出白色針狀晶體。將得到的晶體進(jìn)行單晶X射線衍射測(cè)量，并在PC機(jī)上用SHELX程序包解析確定其晶體結(jié)構(gòu)(圖1圖4)。并檢測(cè)了此化合物的熒光譜圖（圖5）。附圖說明圖1、本專利技術(shù)的苯并咪唑鹽酸鹽的晶體結(jié)構(gòu)圖。圖2、本專利技術(shù)的苯并咪唑鹽酸鹽的一維結(jié)構(gòu)圖。圖3、本專利技術(shù)的苯并咪唑鹽酸鹽的二維結(jié)構(gòu)圖。圖4、本專利技術(shù)的苯并咪唑鹽酸鹽的堆積結(jié)構(gòu)圖。圖5、本專利技術(shù)的苯并咪唑鹽酸鹽的固態(tài)熒光光譜圖。具體實(shí)施方式下面對(duì)本專利技術(shù)的實(shí)施例作詳細(xì)的說明，本實(shí)施例在以本專利技術(shù)技術(shù)方案為前提下進(jìn)行實(shí)施，給出了詳細(xì)的實(shí)施方式和具體的操作過程，但本專利技術(shù)的保護(hù)范圍不限于下述的實(shí)施例。本專利技術(shù)的目的在于提供一種苯并咪唑鹽酸鹽及其制備方法，其分子式為：C13H11N2Cl?1/3H2O，化學(xué)式為[HPBI]+Cl–·1/3H2O。其中PBI是2-苯基苯并咪唑。為實(shí)現(xiàn)上述目的，將2-苯基苯并咪唑（PBI）溶于甲醇水溶液中，滴加適量鹽酸，加熱一定時(shí)間后緩慢降至室溫，冷卻析出針狀晶體。所述的化合物為單斜晶系，P21/n空間群。晶胞參數(shù)a=15.7220(5)?，b=5.2750(2)?，c=21.8420(7)?，a=90°，β=91.669(3)°，γ=90°，V=1810.67(11)?3。本專利技術(shù)的具體步驟為實(shí)施例1將0.097g(0.5mmol)2-苯基苯并咪唑（PBI）加入10mL甲醇水溶液中（甲醇：水=1：1），在磁力攪拌器中加熱40度溶解，然后滴加0.042mL(0.5mmol)鹽酸，加熱10分鐘后緩慢降至室溫，冷卻析出白色針狀晶體。實(shí)施例2將0.194g(1mmol)2-苯基苯并咪唑（PBI）加入15mL甲醇水溶液中（甲醇：水=1：2）。然后滴加0.042mL(0.5mmol)鹽酸，在攪拌機(jī)中加熱70度溶解，加熱20分鐘后緩慢降至室溫，冷卻析出白色針狀晶體。實(shí)施例3將0.485g(2.5mmol)2-苯基苯并咪唑（PBI）加入20mL甲醇水溶液中（甲醇：水=1：4）。然后滴加0.021mL(0.25mmol)鹽酸，在攪拌機(jī)中加熱20度溶解，加熱20分鐘后緩慢降至室溫，冷卻析出白色針狀晶體。圖1是苯并咪唑鹽酸鹽的晶體結(jié)構(gòu)圖。正如圖1所示，單晶衍射分析表明，苯并咪唑鹽酸鹽的晶體結(jié)構(gòu)的不對(duì)稱單元中有兩個(gè)氯離子，兩個(gè)質(zhì)子化的2-苯基苯并咪唑，一個(gè)自由水分子(氯離子和氧離子在同一個(gè)位置上)。圖2是苯并咪唑鹽酸鹽的一維結(jié)構(gòu)圖。如圖2所示，每?jī)蓚€(gè)相鄰的無序結(jié)構(gòu)之間通過苯并咪唑及氯離子相連形成的沿晶體軸c軸向外延伸的一維鏈狀結(jié)構(gòu)圖。圖3是苯并咪唑鹽酸鹽的二維結(jié)構(gòu)圖。如圖3所示，不對(duì)稱單元通過N–H?Cl和C–H?Cl鍵生成的二維圖。圖4是苯并咪唑鹽酸鹽的堆積結(jié)構(gòu)圖。如圖4所示，二維層進(jìn)一步通過O–H?Cl氫鍵和π?π堆積形成的三維堆積結(jié)構(gòu)。圖5是苯并咪唑鹽酸鹽的室溫固態(tài)熒光光譜圖。如圖5所示，苯并咪唑鹽酸鹽在波長(zhǎng)270nm激發(fā)下,其發(fā)射波長(zhǎng)為424nm。以上所述實(shí)施例僅表達(dá)了本專利技術(shù)的實(shí)施方式，其描述較為具體和詳細(xì)，但并不能因此而理解為對(duì)本專利技術(shù)專利范圍的限制，但凡采用等同替換或等效變換的形式所獲得的技術(shù)方案，均應(yīng)落在本專利技術(shù)的保護(hù)范圍之內(nèi)。本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
一種苯并咪唑鹽酸鹽，其特征在于所述化合物的分子式為C13H11N2Cl??1/3H2O，結(jié)構(gòu)式為

【技術(shù)特征摘要】
1.一種苯并咪唑鹽酸鹽，其特征在于所述化合物的分子式為C13H11N2Cl?1/3H2O，結(jié)構(gòu)式為。2.根據(jù)權(quán)利要求書1所述的苯并咪唑鹽酸鹽的合成方法，其特征在于所述化合物的合成步驟為：將2-苯基苯并咪唑以一定比例的物質(zhì)的量溶于適量甲醇水溶液中，滴加適量鹽酸，然后將反應(yīng)混合液在適當(dāng)溫度下加熱完成后緩慢降至室溫、過濾、靜置2周，得到白色針狀晶體。3.根據(jù)權(quán)利要求書2所述的含苯并咪唑鹽酸鹽，其特征在于所述的化合物為單斜晶系，P21/n空間群。晶胞參數(shù)a=15.7220(5)?，b=5....

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：汪永濤，呂林芮，湯桂梅，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：齊魯工業(yè)大學(xué)，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：山東,37