本發(fā)明專利技術(shù)公開了一種結(jié)構(gòu)如式I所示的肉桂酸萘二甲酰亞胺酯類化合物，用作植物生長調(diào)節(jié)劑。式I化合物具有優(yōu)異的促發(fā)芽、生根及增產(chǎn)提質(zhì)作用，而且具有良好的殺菌作用，特別是對辣椒疫霉病、小麥赤霉病、蘋果輪紋病、黃瓜枯萎病在200ppm等具有防治作用，可廣泛用于農(nóng)業(yè)或林業(yè)的防病害、增產(chǎn)。
Cinnamic acid naphthalene two imide ester compound and uses thereof
The present invention discloses a structure, such as cinnamic acid naphthalene two imide ester compound as shown in formula I, used as a plant growth regulator. A compound of formula I has excellent promoting germination and rooting and yield and quality, but also has a good bactericidal effect, especially for Phytophthora blight, wheat scab, apple rot, Fusarium Wilt of cucumber has protective effect on 200ppm, which can be widely used in agriculture or forestry to prevent disease and increase production.
【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
本專利技術(shù)屬于農(nóng)藥中植物生長調(diào)節(jié)劑領(lǐng)域，具體涉及肉桂酸萘二甲酰亞胺酯及其用途。
技術(shù)介紹
植物生長調(diào)節(jié)劑作為農(nóng)藥中的一大類別，在農(nóng)業(yè)增產(chǎn)增收、提高品質(zhì)等方面發(fā)揮了重要的作用，在保障糧食安全、食品安全等方面越來越受到關(guān)注。專利CN103130663B公開了一種肉桂酸酯類化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑的用途，專利CN105481762B公開了一種肉桂酸吡啶乙基酯類化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。專利CN105669549A公開了一種萘二甲酰胺基乙基萘乙酸酯類化合物及其作為植物生長調(diào)節(jié)劑的用途，專利CN105669550A公開了一種萘二甲酰胺基乙基己酸酯類化合物及其作為植物生長調(diào)節(jié)劑的用途。在現(xiàn)有技術(shù)中，如本專利技術(shù)所述的肉桂酸萘二甲酰亞胺酯(式I化合物)及其用途在國內(nèi)外未見公開。
技術(shù)實現(xiàn)思路
本專利技術(shù)的目的是提供一種兼具植物生長調(diào)節(jié)活性和殺菌活性的肉桂酸萘二甲酰亞胺酯類化合物，促進植物生根發(fā)芽，有明顯增產(chǎn)效果，生產(chǎn)使用成本低及使用安全，可用于農(nóng)作物及果蔬的增產(chǎn)提質(zhì)。本專利技術(shù)的技術(shù)方案如下：一種肉桂酸萘二甲酰亞胺酯植物生長調(diào)節(jié)劑，結(jié)構(gòu)如式I所示：式I化合物可由下列反應(yīng)制得：具體制備方法見本說明書合成實例。本專利技術(shù)式I化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用：式I化合物具有水不溶性，應(yīng)用時須加工成乳劑、懸浮劑、可濕性粉劑等，制劑中有效物含量為1～80％，使用時可以根據(jù)實際需要將上述制劑兌水稀釋成0.1～1000μg/mL濃度的懸浮液或水乳液，進行浸根、蘸根、浸種、拌種、種子包衣或噴施莖葉。本專利技術(shù)還包括式I化合物作為活性組分的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物，該組合物中活性組分指式I化合物或式I化合物與其他活性組分如肉桂酸鈉、復(fù)硝酚鈉、吲哚丁酸鈉等植物生長調(diào)節(jié)劑的一種、二種或多種組成的組合物，該植物生長調(diào)節(jié)劑組合物中還包括農(nóng)業(yè)或林業(yè)上可接受的載體。本專利技術(shù)還包括式I化合物具有一定的殺菌活性，作為殺菌劑組分，可以單獨使用，也可以與其它殺菌劑進行復(fù)配使用，以便提高產(chǎn)品的綜合功能。本專利技術(shù)的優(yōu)點和積極效果：室內(nèi)及田間藥效試驗表明，式I化合物對作物具有顯著的促進生長、增產(chǎn)提質(zhì)作用，用于小麥、水稻、玉米、馬鈴薯、黃瓜、番茄、辣椒、蘋果等均有良好的防病及增產(chǎn)雙重作用。如式I化合物100μg/mL濃度下在小麥分蘗和出穗期各噴灑一次，增產(chǎn)18-20％；在水稻分蘗和出穗期各噴灑一次，增產(chǎn)15-18％；在紅富士蘋果幼果期和果實膨大期各噴施一次，早熟一周，增產(chǎn)20％以上，且著色及口感明顯改善。同時，式I化合物對農(nóng)業(yè)常見真菌病害如辣椒疫霉病、蘋果輪紋病、小麥赤霉病、黃瓜枯萎病、馬鈴薯晚疫病、水稻紋枯病等有防治作用。本專利技術(shù)式I化合物制備簡單、生產(chǎn)及使用成本低，既防病害又增產(chǎn)，生產(chǎn)及使用成本低，用量小，使用濃度范圍寬，使用安全方便，可廣泛用于各種農(nóng)作物及果蔬的促根、增產(chǎn)、抗逆、提質(zhì)、防菌害等，是目前不可多得的多功能植物生長調(diào)節(jié)劑，具有廣闊的商品化前景及市場潛力。應(yīng)該明確的是，在本專利技術(shù)的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進行各種變換和改動。具體實施方式下列合成實例、制劑實例及生測實驗結(jié)果可用來進一步說明本專利技術(shù)，但不意味著限制本專利技術(shù)。合成實例實例1、式I化合物的制備(1)肉桂酰氯的制備在250mL三口燒瓶中依次加入14.8g(0.1mol)肉桂酸、150mL甲苯、14.3g(0.12mol)氯化亞砜，室溫攪拌下滴加0.2mLN,N-二甲基甲酰胺，升溫回流2h。TLC監(jiān)測反應(yīng)完成，旋蒸出溶劑和過量的氯化亞砜，得16.1g淺黃色油狀液體，收率為96.4％。(2)式II化合物的制備在250mL三口燒瓶中分別加入19.8g(0.1mol)萘二甲酸酐和8.34g(0.12mol)鹽酸羥胺，4.8g(0.1mol)氫氧化鈉，150mL水作溶劑，加熱攪拌回流，TLC監(jiān)測反應(yīng)完全后，冷卻抽濾得橙紅色固體，烘干，得20.7g，產(chǎn)率97.1％。(3)式I化合物的制備在250mL三口燒瓶中分別加入21.3g(0.1mol)式II化合物和150mL甲苯，滴加20.0g(0.12mol)肉桂酰氯與30mL甲苯組成的溶液，滴畢，加熱回流下攪拌反應(yīng)4.5h，TCL檢測反應(yīng)完全后，抽濾得淺黃綠色固體23.4g，產(chǎn)率71.0％，熔點180.1～212.3℃。式I化合物的1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：7.159-7.176(d，1H，CH)，7.486-7.530(q，3H，Ar-H)，7.900-7.914(d，2H，Ar-H)，7.931-7.962(t，2H，Ar-H)，8.027-8.060(d，1H，CH)，8.571-8.593(q，4H，Ar-H)。制劑實施例實例2、10％式I化合物懸浮劑的制備：分別稱取10g式I化合物，2g木質(zhì)素磺酸鈉，3g聚羧酸鹽分散劑SokalanCP5(馬來酸-丙烯酸鈉鹽)，1g有機硅乳消泡劑(THIX-108水性硅乳化消泡劑)，2g硅酸鎂鋁和5g乙二醇于250mL燒杯中，加入77g水，攪拌均勻，用砂磨機研磨2h，轉(zhuǎn)速為3000轉(zhuǎn)/分，檢測粒度3～5μm，得白色流動性懸浮劑。一、植物調(diào)節(jié)活性試驗實例3、種子發(fā)芽實驗采用紙床發(fā)芽法進行。分別將30％式I化合物懸浮劑和DA-6(河南鄭氏化工有限公司出品)稀釋成5％的式I化合物懸浮劑和5％DA-6水劑，分別用蒸餾水稀釋成濃度為10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生長調(diào)節(jié)劑溶液。挑選子粒大小均勻、飽滿的小麥種子，用次氯酸溶液對種子進行殺菌后，于燒杯中用上述稀釋液浸種培養(yǎng)8h，每處理100粒種子，3次重復(fù)，處理后將種子均勻放置在有雙層濾紙的培養(yǎng)皿中，種子之間保持一定的距離，擺放好種子之后將其放入全智能氣候箱中25℃保溫催芽處理，期間要定時加入蒸餾水使濾紙保持濕潤，催芽期間觀察各處理的發(fā)芽情況，胚芽長度約以種子長的1/2為標準，于24h后統(tǒng)計各培養(yǎng)皿中小麥種子發(fā)芽率，同時以相同濃度的DA-6和清水(CK)作對照，同時計算各稀釋液發(fā)芽促進率，結(jié)果如下表1所示。表1小麥種子發(fā)芽實驗由表1實驗數(shù)據(jù)可見，本專利技術(shù)式I化合物處理的小麥發(fā)芽率整體上優(yōu)于對比藥劑DA-6，更顯著優(yōu)于清水處理(CK)的情況。實例4、浸種促生根實驗分別將式I化合物30％懸浮劑和DA-6(河南鄭氏化工有限公司出品)稀釋成5％的式I化合物懸浮劑和5％DA-6水劑，分別用蒸餾水稀釋成濃度為10μg/mL、20μg/mL、30μg/mL、60μg/mL和120μg/mL的植物生長調(diào)節(jié)劑溶液。挑選子粒大小均勻、飽滿的小麥種子，用次氯酸溶液對種子進行殺菌后，于燒杯中用上述稀釋液浸種培養(yǎng)8h，每處理20粒小麥，3次重復(fù)，處理后將種子均勻放置在濕潤的紙床上，種子之間保持一定的距離，以保證種子充分吸收水分，置床時胚部向上并朝向同一側(cè)，擺放好種子之后將其放入全智能氣候箱中進行催芽處理24h，期間要定時加入蒸餾水使紙床保持濕潤。待小麥主根露出2mm左右，將其種在已經(jīng)凝固的固體培養(yǎng)基中，然后放入全智能氣候箱中進行培養(yǎng)。40h后用卡尺測量主根、莖高，并作詳細的記錄。同時以相同濃度的DA-6和清水處理(CK)作對照，結(jié)果如下表2所示。表2小麥種子促生根實驗由表2的結(jié)果可以看出，本專利技術(shù)化合物在30μg\本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護點】
一種肉桂酸萘二甲酰亞胺酯類化合物，結(jié)構(gòu)如式I所示：
【技術(shù)特征摘要】
1.一種肉桂酸萘二甲酰亞胺酯類化合物，結(jié)構(gòu)如式I所示：2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物的用途，其特征在于式I化合物用作植物生長調(diào)節(jié)劑或用作防治辣椒疫霉病、小麥赤霉病、蘋果輪紋病、黃瓜枯萎病的殺菌劑。3.一種植物生長調(diào)節(jié)劑組合物，...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：許良忠，張瀟文，楊敬，崔建強，胡嬈，王明慧，
申請(專利權(quán))人：青島科技大學，
類型：發(fā)明
國別省市：山東;37
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