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    一種水溶性的小分子吡啶鹽光電材料、制備方法及應用技術

    技術編號:8902811 閱讀:201 留言:0更新日期:2013-07-10 23:22
    本發明專利技術公開了水溶性的小分子吡啶鹽光電材料的制備方法,包括以下步驟:將吡啶和乙腈加入到反應容器中,加熱并攪拌后,加入溴甲基或氯甲基化的芳雜環化合物,反應完成后冷卻至室溫,在減壓條件下除去溶劑,得到粗產物;粗產物經甲醇溶解后,經多次沉析、過濾后,真空干燥得到最終產物;或者將粗產物用甲醇溶解后,加入含陰離子基團的鈉鹽溶液攪拌兩天,之后減壓條件下除去溶劑,多次洗滌、過濾后,真空干燥得到最終產物。本發明專利技術的水溶性的小分子吡啶鹽光電材料的結構和分子量確定,且易于提純,避免了聚合物界面材料的批次不穩定的問題;具有很好的水溶性、成膜性、薄膜形態穩定性、很強的親電性,較深的LUMO能級和較低的電子注入/抽取能壘。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及基于有機小分子的水溶性吡啶鹽光電材料,特別涉及一種水溶性的小分子吡啶鹽光電材料及其制備方法。
    技術介紹
    在有機光電器件的研究中,電子注入/抽取界面材料的應用,對器件效率、壽命和穩定性的提高起著重要作用,這方面的研究也日益深入而廣泛。在電子注入/傳輸材料方面,由于含有吡啶基團的材料具有良好的熱穩定性、較高的三線態能級和優異的電子遷移率,使其在有機電致發光器件中,能夠使電子和空穴更好的平衡而提高器件的效率;同時基于吡啶基團的一類聚合物界面材料,憑借自身良好的成膜性、可溶液加工性和較高的電子親和勢,在聚合物太陽能電池等光電器件的應用中也取得了良好效果。在這類基于吡啶基團材料的研究中,大部分是蒸鍍型的小分子,雖然在OLED的應用中取得了優異性能,但復雜的器件制作過程和高成本的真空蒸鍍工藝,使其在大面積的工業化生產中 面臨諸多困難;當然一類含有吡啶基團的聚合材料也開始在聚合物太陽能電池中應用,但聚合物本身分子量、純度和結構的不確定性,很難保證不同批次材料的性能穩定性。
    技術實現思路
    為了克服現有技術的上述缺點與不足,本專利技術的目的之一在于提供一種水溶性的小分子吡啶鹽光電材料,該材料結構和分子量確定,具有很好的水溶性和較強的吸電性。本專利技術的目的之二在于提供上述水溶性的小分子吡啶鹽光電材料的制備方法。本專利技術的目的之三在于提供上述水溶性的小分子吡啶鹽光電材料的應用。本專利技術的目的通過以下技術方案實現:一種水溶性的小分子吡啶鹽光電材料,具有如下化學結構:權利要求1.一種水溶性的小分子吡啶鹽光電材料,其特征在于,具有如下化學結構:2.根據權利要求1所述的水溶性的小分子吡啶鹽光電材料,其特征在于,所述 所述X的結構為如下結構中的任意一種:3.根據權利要求1所述的水溶性的小分子吡啶鹽光電材料,其特征在于, 所述Ar具有如下結構中的任意一種:4.根據權利要求1所述的水溶性的小分子吡啶鹽光電材料,其特征在于, 所述Ar1具有如下結構中的任意一種:5.權利要求1 4任一項所述水溶性的小分子吡啶鹽光電材料的制備方法,其特征在于,包括以下步驟: (1)在氮氣保護下,將吡啶和乙腈加入到反應容器中,加熱50 65°C并攪拌后,加入溴甲基或氯甲基化的芳雜環化合物,其中溴甲基或氯甲基化的芳雜環化合物和吡啶的摩爾量比為1: (16 20),在80 90° C下反應9 11個小時,冷卻至室溫后,在減壓條件下除去溶劑,得到的粗產物; (2)將粗產物用甲醇溶解后,在乙酸乙酯中多次沉析、過濾后,經真空干燥得到水溶性的小分子批唳鹽材料; 或者將粗產物用甲醇溶解后,加入含陰離子基團的鈉鹽溶液攪拌I 2天,之后減壓條件下除去溶劑,用乙酸乙酯多次洗滌、過濾后,真空干燥得到水溶性的小分子吡啶鹽材料; 所述的含陰離子基團的鈉鹽為三氟甲磺酸鈉鹽、四(1-咪唑基)硼酸鈉鹽、或四(3,5- 二 (三氟甲基)苯基)硼酸鈉鹽中的任意一種; 所述溴甲基化的芳雜環化合物具有以下結構:6.權利要求1 4任一項所述的水溶性的小分子卩比唳鹽光電材料應用于有機光電器件的陰極或陽極的界面修飾層。7.權利要求6所述的水溶性的小分子吡啶鹽光電材料應用于有機光電器件的陰極或陽極的界面修飾層,其特征在于:所述的有機光電器件包括有機/聚合物電致發光二極管和有機/聚合物太陽能電池。 ·全文摘要本專利技術公開了水溶性的小分子吡啶鹽光電材料的制備方法,包括以下步驟將吡啶和乙腈加入到反應容器中,加熱并攪拌后,加入溴甲基或氯甲基化的芳雜環化合物,反應完成后冷卻至室溫,在減壓條件下除去溶劑,得到粗產物;粗產物經甲醇溶解后,經多次沉析、過濾后,真空干燥得到最終產物;或者將粗產物用甲醇溶解后,加入含陰離子基團的鈉鹽溶液攪拌兩天,之后減壓條件下除去溶劑,多次洗滌、過濾后,真空干燥得到最終產物。本專利技術的水溶性的小分子吡啶鹽光電材料的結構和分子量確定,且易于提純,避免了聚合物界面材料的批次不穩定的問題;具有很好的水溶性、成膜性、薄膜形態穩定性、很強的親電性,較深的LUMO能級和較低的電子注入/抽取能壘。文檔編號H01L51/54GK103193764SQ20131009835公開日2013年7月10日 申請日期2013年3月25日 優先權日2013年3月25日專利技術者蘇仕健, 周虎, 曹鏞 申請人:華南理工大學本文檔來自技高網...

    【技術保護點】
    一種水溶性的小分子吡啶鹽光電材料,其特征在于,具有如下化學結構:其中,X為帶負電的陰離子基團;Ar和Ar1為芳雜環化合物、三苯胺衍生物、苯的衍生物、芴的衍生物或咔唑的衍生物。FDA00002959713000011.jpg

    【技術特征摘要】

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:蘇仕健周虎曹鏞
    申請(專利權)人:華南理工大學
    類型:發明
    國別省市:

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