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    含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分及分散染料的化學合成方法技術

    技術編號:8525079 閱讀:319 留言:0更新日期:2013-04-04 05:40
    本發明專利技術公開了一種含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分及分散染料的化學合成方法,所述含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分如式(I)所示,其化學合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物為原料制得。所述含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分(I)經重氮偶合反應得到式(IX)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的分散染料。本發明專利技術的方法具有反應步驟少、條件溫和、收率高等優點。

    【技術實現步驟摘要】

    本專利技術涉及一種含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分及其與重氮組分反應得到的分散染料的化學合成方法。
    技術介紹
    由于滌綸纖維和分散染料都是非離子性,大量存在的非離子乳化劑作為分散染料的第二溶劑。隨著氨基有機硅微乳液廣泛使用,分散染料的染后熱遷移更嚴重。熱遷移現象的原因是由于纖維外層的助劑在高溫時對染料產生溶解作用,染料從纖維 內部通過纖維毛細管高溫而拓寬遷移到纖維表層,使染料在纖維表面堆積,造成了一系列的影響,如色變,在熨燙時沽污其它織物、耐摩擦、耐水洗、耐汗潰,而干洗和耐日曬色牢度下降。含鄰苯二甲酰亞胺結構的分散染料由于分子結構大,其偶合組分內含有鄰苯二甲酰亞胺結構,該基團與聚酯纖維親和力大。已固著的染料即使在高溫下也較難從纖維內部泳移到表面,仍保持良好的染色牢度。因此,該系列染料作為耐熱遷移分散染料引起了廣泛的重視。中國專利CN95101944. 9、CN02804702. 8、CN02804649. 8、CN200380102950. 5、CN200380107116. 5、曾公開幾種鄰苯二甲酰亞胺類偶氮染料。上述專利公開的染料結構中鄰苯二甲酰亞胺結構均作為重氮組分,在鄰苯二甲酰亞胺結構的苯環上先引入氨基再重氮化,最后與偶合組分反應得到目標產品。該系列結構染料分子中鄰苯二甲酰亞胺結構由于直接連著氮氮雙鍵(-N=N-),在染色過程中分子的旋轉性和自由擺動性較差,因此影響了染料分子與聚酯纖維的親和力,最終表現為染料的熱泳移現象仍較較嚴重。美國專利US5633355曾公開一種含鄰苯二甲酰亞胺結構的分散染料,并且鄰苯二甲酰亞胺結構作為偶合組分。但該專利未公布其關鍵中間體鄰苯二甲酰亞胺結構偶合組分的制備方法。
    技術實現思路
    本專利技術的第一個專利技術目的是提供一種含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,該方法具有反應步驟少、條件溫和、收率高等優點。本專利技術的第二個專利技術目的是提供一種含鄰苯二甲酰亞胺結構的分散染料的化學合成方法,該方法具有反應步驟少、條件溫和、收率高等優點。下面對本專利技術的技術方案做具體說明。本專利技術提供了一種式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,所述化學合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物為原料,通過合成路徑A或合成路徑B制得,具體如下合成路徑A :先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸與式(II)所示的取代苯胺反應得到中間體(V),然后中間體(V)與式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物經酯化反應得到式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分;反應式如下本文檔來自技高網
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    【技術保護點】
    一種式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,其特征在于所述化學合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物為原料,通過合成路徑A或合成路徑B制得,具體如下:合成路徑A:先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸與式(II)所示的取代苯胺反應得到中間體(V),然后中間體(V)與式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物經酯化反應得到式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分;合成路徑B:先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸與式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物經酯化反應生成相應的中間體(VII)或中間體(VIII),然后中間體(VII)或中間體(VIII)與式(II)所示的取代苯胺反應得到式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分;式(I)~式(VIII)中,R1、R2、R3和R4各自獨立為H、鹵素、甲基、甲氧基、乙氧基、NHCOR6或NHSO2CH3;R5為甲基或乙基;R6為甲基、乙基或苯基;X為鹵素;Y為羥基或鹵素;m為2~4的自然數;n為1~4的自然數;p=m?2。FDA0000221033181.jpg,FDA0000221033182.jpg,FDA0000221033183.jpg,FDA0000221033184.jpg...

    【技術特征摘要】
    1.一種式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,其特征在于所述化學合成方法是以式(II)所示的取代苯胺、式(III)或式(IV)所示的脂肪酸以及式 (VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物為原料,通過合成路徑A或合成路徑B制得,具體如下 合成路徑A :先是式(III)或式(IV)所示的脂肪酸與式(II)所示的取代苯胺反應得到中間體(V),然后中間體(V)與式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物經酯化反應得到式(I) 所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分;2.如權利要求1所述的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,其特征在于所述合成路徑A具體按照如下進行式(II)所示的取代苯胺與式(III)或如式(IV)所示的脂肪酸在非質子溶劑中或無溶劑條件下在路易斯酸A或路易斯堿的存在下于2(T150°C 反應3 15小時得到中間體(V);中間體(V)不經分離與式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物在路易斯酸B的催化下在非質子溶劑中于5(T150°C進行酯化反應5 30小時,降溫,蒸除溶劑得到式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分。3.如權利要求1所述的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,其特征在于所述合成路徑B具體按照如下進行式(VI)所示的鄰苯二甲酰亞胺化合物與式(III) 或式(IV)所示的脂肪酸在非質子溶劑中在路易斯酸B的催化下于5(T150°C進行酯化反應 5^30小時后得到中間體(VII)或中間體(VIII),中間體(VII)或中間體(VIII)不經分離再在路易斯酸A或路易斯堿的存在下在非質子溶劑中與式(II)所示的取代苯胺于2(T120°C 反應3 15小時,反應完畢后蒸除溶劑得到式(I)所示的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分。4.如權利要求2或3所述的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,其特征在于所述的路易斯酸A和路易斯酸B各自獨立選自下列之一濃硫酸、磷酸、多聚磷酸、 對甲基苯磺酸、無水氯化鋁、無水氯化鋅、氯化鐵、氯化錫;所述的路易斯堿為氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、吡啶或三乙胺;所述的非質子溶劑為苯、甲苯、二甲苯、 DMSO, DMF、四氫呋喃或石油醚。5.如權利要求2所述的含鄰苯二甲酰亞胺結構的偶合組分的化學合成方法,其特征在于所述的取代苯胺與脂肪酸的物質的量比為1:1. (Tl. 5;所述取代苯胺與鄰苯二甲酰亞胺化合物的物質的量比為1:1. (Tl. 3 ;所述的路易斯酸A或路易斯堿的質量為取代苯胺與脂肪酸總質量的O. OfO. 05倍;所述路易斯酸B的質量為取代苯胺、脂肪酸和鄰苯二甲酰亞胺化合物總質量...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:賈建洪李百春
    申請(專利權)人:杭州福萊蒽特精細化工有限公司浙江工業大學
    類型:發明
    國別省市:

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