一種芳香胺、芳香胺-富勒烯衍生物及其制備方法技術

本發明專利技術涉及一類應用于太陽能電池的、具有優良加工性的芳香胺-富勒烯衍生物受體材料，以及該類芳香胺-富勒烯衍生物材料的制備方法和用途。本發明專利技術提供的一類芳香胺-富勒烯受體材料具有以下結構：柔性鏈長度為1-20的整數；芳香胺支鏈結構是通過點擊反應引入強吸電子的腈基基團。本發明專利技術的突出優點在于[2+2]點擊化學無需銅等重金屬離子做催化劑，具有良好的環保性，是一種成本低廉、不加催化劑、產率高、產物分離簡單的環保高效的綠色化學合成方法。另一方面，合成的芳香胺-富勒烯衍生物材料不僅具有易于加工的優點，而且還具有較高的光電轉化效率和能級可調等優點。未來有望應用于有機太陽能電池領域。

【技術實現步驟摘要】

本專利技術涉及，屬于新能源、新材料領域。
技術介紹
作為電子受體的富勒烯是目前研究最熱門的有機光伏材料之一，被廣泛的應用于有機太陽能電池和有機場效應晶體管等電子器件中。其中，C6tl的衍生物 -苯-碳61-丁酸甲酯(PCBM)是有機太陽能電池中常用的受體材料(Yu，G.，etal. Science, 1995，270:1789-1791 )。科學工作者對PCBM修飾，得到一系列的富勒烯衍生物 (Li, Y. F.，Zou, Y. P. Adv. Mater.，2008，20，2592)，但其性能都沒有超過PCBM。目前，限制富勒烯應用的主要因素為其在極性有機溶劑中溶解度較差和能隙較寬。克服上述不足的最好的方法為通過選用合適的極性基團對富勒烯進行化學修飾，從而提高富勒烯在極性溶劑中的溶解度。使用化學方法引入極性基團的方法很多，其中較好的合成方法為點擊化學。點擊化學是2001年諾貝爾化學獎獲得者美國化學家Sharpless提出的一種快速合成大量化合物的新方法。它具有反應原料易得，產物立體選擇性好，產率高，分離簡單方便等優點。最為典型的點擊反應是用Cu(I)催化的炔基與疊氮基團之間的Huisgenl, 3-偶極環加成反應。 由于它需要重金屬離子催化，對環境造成一定危害。所以，相比之下，不需催化即可快速反應的點擊化學具有更大的優勢。
技術實現思路
本專利技術的目的在于提供一類芳香胺-富勒烯衍生物材料及其制備方法和應用。用 點擊化學修飾芳香胺支鏈結構，反應無需重金屬離子催化，產率高達90%以上，產物易于分離，是一種高效、綠色環保的化學合成方法。Prato反應制備的芳香胺-富勒烯衍生物材料不僅具有優良的溶解性能，易于加工，而且其具有較好的光電性能，克服了富勒烯本身的不足。本專利技術一種芳香胺材料，其特征在于，結構如通式(I)所示權利要求1.一種芳香胺材料，其特征在于，結構如通式(I)所示2.如權利要求1所述的芳香胺-富勒烯衍生物，其特征在于所述衍生物結構如通式 (2)所示:3.根據權利要求1或2所述的芳香胺及其衍生物，其特征在于&、R2是可變的基團， 其中，R1為烯基、環己二烯基或氟化環己二烯基中的一種；R2為C1-C20的烷基、烷氧基、烷基苯、烷氧基苯、氨基苯、烷基聯苯或烷氧基聯苯中的一種；所述的C1-C20的烷基或烷氧基為支鏈或支鏈結構。4.一種如權利要求1和2所述芳香胺及其衍生物的制備方法，其特征在于，所述方法如下(1)點擊反應制備芳香胺化合物將反應單體二苯炔衍生物溶于鄰二氯苯溶劑，并置于反應容器中，加入1-1.2摩爾當量的點擊試劑，氬氣氣氛下，30-2001反應1-10小時；停止反應后，減壓蒸餾除去溶劑鄰二氯苯后，采用柱層析的方法純化，使用的淋洗液為乙酸乙酯石油醚=(1-10) lo旋蒸干燥得固體中間單體；(2)Prato反應制備芳香胺-富勒烯衍生物將富勒烯C6tl和肌氨酸置于反應容器中，用鄰二氯苯溶解，加入1-2摩爾當量的(I)步驟合成的芳香胺化合物，氬氣氣氛下，50-2000C 回流反應8-15小時。停止反應后，減壓蒸餾除去溶劑鄰二氯苯后，采用柱層析的方法純化， 使用的淋洗液為乙酸乙酯石油醚=(1-20) :1，旋蒸干燥得固體中間單體。全文摘要本專利技術涉及一類應用于太陽能電池的、具有優良加工性的芳香胺-富勒烯衍生物受體材料，以及該類芳香胺-富勒烯衍生物材料的制備方法和用途。本專利技術提供的一類芳香胺-富勒烯受體材料具有以下結構柔性鏈長度為1-20的整數；芳香胺支鏈結構是通過點擊反應引入強吸電子的腈基基團。本專利技術的突出優點在于點擊化學無需銅等重金屬離子做催化劑，具有良好的環保性，是一種成本低廉、不加催化劑、產率高、產物分離簡單的環保高效的綠色化學合成方法。另一方面，合成的芳香胺-富勒烯衍生物材料不僅具有易于加工的優點，而且還具有較高的光電轉化效率和能級可調等優點。未來有望應用于有機太陽能電池領域。文檔編號C07D209/56GK102993048SQ20121055340公開日2013年3月27日 申請日期2012年12月18日 優先權日2012年12月18日專利技術者王冬, 張婉姝, 李辰悅, 金赟, 高延子 申請人:北京科技大學本文檔來自技高網...

【技術保護點】
一種芳香胺材料，其特征在于，結構如通式（1）所示：其中，（1）式中，n為1?20的整數。FDA00002609218900011.jpg,FDA00002609218900012.jpg

【技術特征摘要】

【專利技術屬性】
技術研發人員：王冬，張婉姝，李辰悅，金赟，高延子，
申請(專利權)人：北京科技大學，
類型：發明
國別省市：