雜環(huán)化合物、有機(jī)發(fā)光裝置和平板顯示器裝置制造方法及圖紙

本發(fā)明專利技術(shù)提供由通式1至4之一表示的雜環(huán)化合物、包括含有所述雜環(huán)化合物的有機(jī)層的有機(jī)發(fā)光裝置以及包括所述有機(jī)發(fā)光裝置的平板顯示器裝置。所述雜環(huán)化合物具有優(yōu)異的發(fā)光特性和優(yōu)異的電子傳輸特性，從而可用作適用于所有色彩的熒光和磷光裝置，如紅色、綠色、藍(lán)色和白色熒光和磷光裝置的電子注入材料或電子傳輸材料。特別是所述雜環(huán)化合物有效地用作綠色、藍(lán)色和白色熒光裝置的發(fā)光材料。通過使用所述雜環(huán)化合物，可制造具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長(zhǎng)壽命的有機(jī)發(fā)光裝置。

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
雜環(huán)化合物、有機(jī)發(fā)光裝置和平板顯示器裝置交叉引用本申請(qǐng)要求2011年8月22日在韓國(guó)知識(shí)產(chǎn)權(quán)局遞交的韓國(guó)專利申請(qǐng)?zhí)?0-2011-0083558的優(yōu)先權(quán)，其公開內(nèi)容通過引用整體合并于此。
本專利技術(shù)涉及由通式1表示的雜環(huán)化合物及含有所述雜環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
技術(shù)介紹
發(fā)光裝置為自發(fā)光型顯示裝置，并具有寬視角、高對(duì)比度和短反應(yīng)時(shí)間。由于這些特性，發(fā)光裝置引來更多的關(guān)注。這種發(fā)光裝置可大致分為包含含有無機(jī)化合物的發(fā)光層（EML）的無機(jī)發(fā)光裝置和包含含有有機(jī)化合物的EML的有機(jī)發(fā)光裝置。具體地，有機(jī)發(fā)光裝置相對(duì)于無機(jī)發(fā)光裝置具有更高的亮度、更低的驅(qū)動(dòng)電壓和更短的反應(yīng)時(shí)間，并可提供彩色顯示器。從而引領(lǐng)了大量關(guān)于有機(jī)發(fā)光裝置的研究。通常，有機(jī)發(fā)光裝置具有包含陽極、陰極和插在其間的有機(jī)EML的堆疊結(jié)構(gòu)。然而，空穴注入層（HIL）和/或空穴傳輸層（HTL）還可堆疊在陽極與有機(jī)EML間，和/或電子傳輸層（ETL）還可堆疊在有機(jī)EML與陰極間。換言之，有機(jī)發(fā)光裝置可具有陽極/HTL/有機(jī)EML/陰極的堆疊結(jié)構(gòu)，或陽極/HTL/有機(jī)EML/ETL/陰極的堆疊結(jié)構(gòu)。作為有機(jī)EML的材料，已使用蒽類化合物。然而，包含該已知有機(jī)發(fā)光材料的有機(jī)發(fā)光裝置不滿足壽命、效率和功耗特性，因此就這方面而言仍需要改進(jìn)。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
本專利技術(shù)提供了一種具有優(yōu)異的電特性、電荷傳輸能力和發(fā)光能力的雜環(huán)化合物。本專利技術(shù)還提供了一種包含所述雜環(huán)化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。本專利技術(shù)還提供了一種包含所述有機(jī)發(fā)光裝置的平板顯示器裝置。根據(jù)本專利技術(shù)的一個(gè)方面，提供了由以下通式1表示的雜環(huán)化合物。通式1在通式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60雜芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多環(huán)基，和A與B各自獨(dú)立地為選自由取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的芴基組成的組中的取代或未取代的雜芳族稠合多環(huán)基。根據(jù)本專利技術(shù)的一個(gè)方面，提供了由以下通式2表示的雜環(huán)化合物。通式2在通式2中，R1至R6和R10至R15各自獨(dú)立地為孤電子對(duì)、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60雜芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多環(huán)基，X1至X4各自獨(dú)立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=或-S-，可選地，R14和R40、R41或R42；或R11和R40、R41或R42可彼此相連形成環(huán)，和R40至R42可各自獨(dú)立地為孤電子對(duì)、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60雜芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多環(huán)基。根據(jù)本專利技術(shù)的一個(gè)方面，提供了由以下通式3表示的雜環(huán)化合物。通式3在通式3中，R1至R6和R20至R25各自獨(dú)立地為孤電子對(duì)、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60雜芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多環(huán)基，X1至X4各自獨(dú)立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41-或-S-，可選地，R23和R40、R41或R42；或R20和R40、R41或R42可彼此相連以形成環(huán)，和R40至R42各自獨(dú)立地為孤對(duì)電子、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60雜芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多環(huán)基。根據(jù)本專利技術(shù)的一個(gè)方面，提供了由以下通式4表示的雜環(huán)化合物。通式4在通式4中，R1至R6和R30至R35可各自獨(dú)立地為孤對(duì)電子、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60雜芳基或取代或未取代的C6-C60稠合多環(huán)基，X1至X4各自獨(dú)立地為-O-、-N(R40)-、-C(R41R42)-、-CR41=、或-S-，可選地，R35和R40、R41或R42；或R32和R40、R41或R42可彼此相連以形成環(huán)，和R40至R42各自獨(dú)立地為孤對(duì)電子、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C50烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、C5-C50芳基取代的氨基、取代或未取代的C3-C60雜芳基、或取代或未取代的C6-C60稠合多環(huán)基。在通式2、3和4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25和R30至R35各自獨(dú)立地選自由孤對(duì)電子、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一組成的組中。在通式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；Y1、Y2和Y3各自獨(dú)立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自獨(dú)立地選自由氫原子、重氫原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20雜芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多環(huán)基、鹵原子、氰基、硝基、羥基和羧基組成的組中；Ar11選自由取代或未取代的C1-C20亞烷基、取代或未取代的C5-C20亞芳基和取代或未取代的C3-C20雜亞芳基組成的組中；p為1至10的整數(shù)；r為0至5的整數(shù)；和*為結(jié)合位置。在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34可各自獨(dú)立地為氫原子或重氫原子。由通式2、3和4表示的化合物可為對(duì)稱化合物。在通式2、3和4中，R2、R3、R5、R6、R10、R12、R13、R15、R21、R22、R24、R25、R30、R31、R33和R34可各自獨(dú)立地為氫原子和重氫原子，且R1、R4、R11、R14、R20、R23、R32和R35可各自獨(dú)立地選自由孤對(duì)電子、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1-C20烷基和以下通式2a至2j之一組成的組中。在通式2a至2j中，Q1為-C(R50)(R51)-、-N(R52)-、-N(-*)-、-S-或-O-；Y1、Y2和Y3可各自獨(dú)立地為-N=、-N(-*)-、-S-、-O-或-C(R53)=；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R50、R51、R52和R53各自獨(dú)立地選自由氫原子、重氫原子、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C5-C20芳基、取代或未取代的C3-C20雜芳基、取代或未取代的C6-C20稠合多環(huán)基、鹵原子、氰基、硝基、羥基和羧基組成的組中；Ar11選自由取代或未取代的C1-C20亞烷基、取代或未取代的C5-C20亞芳基和取代本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
一種化合物，所述化合物由通式1至4之一表示：[通式1]其中，在通式1中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自獨(dú)立地為氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1?C60烷基、取代或未取代的C5?C60芳基、C5?C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3?C60雜芳基、或取代或未取代的C6?C60稠合多環(huán)基，且A和B各自獨(dú)立地為選自由取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲唑基以及取代或未取代的芴基組成的組中的取代或未取代的雜芳族稠合多環(huán)基，[通式2][通式3][通式4]其中，在通式2至4中，R1至R6、R10至R15、R20至R25和R30至R35各自獨(dú)立地為孤對(duì)電子、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1?C60烷基、取代或未取代的C5?C60芳基、C5?C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3?C60雜芳基、或取代或未取代的C6?C60稠合多環(huán)基；X1至X4各自獨(dú)立地為?O?、?N(R40)?、?C(R41R42)?、?CR41=或?S?，其中R40至R42各自獨(dú)立地為孤對(duì)電子、氫原子、重氫原子、鹵原子、氰基、取代或未取代的C1?C60烷基、取代或未取代的C5?C60芳基、C5?C60芳基取代的氨基、取代或未取代的C3?C60雜芳基、或取代或未取代的C6?C60稠合多環(huán)基；和其中，在通式2中，可選地，R14和R40、R41或R42；或R11和R40、R41或R42彼此相連形成環(huán)；在通式3中，可選地，R23和R40、R41或R42；或R20和R40、R41或R42彼此相連形成環(huán)；和在通式4中，可選地，R35和R40、R41或R42；或R32和R40、R41或R42彼此相連形成環(huán)。FDA00001663331300011.jpg,FDA00001663331300012.jpg,FDA00001663331300021.jpg,FDA00001663331300022.jpg...

【技術(shù)特征摘要】
2011.08.22 KR 10-2011-00835581.一種化合物，所述化合物由通式1表示：其中，在通式1中，R2、R3、R5和R6為氫原子，R1和R4各自獨(dú)立地為取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C3-C60雜芳基，且A和B各自獨(dú)立地為選自由取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吲唑基以及未取代的芴基組成的組中的取代或未取代的雜芳族稠合多環(huán)基，其中所述“取代的”意思是這些基團(tuán)的至少一個(gè)氫原子可被重氫原子、鹵原子、羥基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基取代。2.一種化合物，所述化合物由以下化合物之一表示：3.一種有機(jī)發(fā)光裝置，包括：第一電極；第二電極；和插在第一電極和第二電極間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包括第一層，所述第一層包含權(quán)利要求1至2中任何一項(xiàng)所述的化合物。4.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述第一層包括空穴注入層、空穴傳輸層、具有空穴注入和空穴傳輸能力的功能層、發(fā)光層、電子注入層、電子傳輸層、或具有電子注入和電子傳輸能力的功能層。5.如權(quán)利要求3所述的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述第一層為發(fā)光層，且所述化合物被用...

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：李善英，郭允鉉，樸范雨，李鐘赫，尹振渶，
申請(qǐng)(專利權(quán))人：三星顯示有限公司，
類型：發(fā)明
國(guó)別省市：