本發明專利技術提供一種用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物，其結構式如附圖所示，該化合物命名為：雙-[5-(4-羰基苯基)-10,15,20-三苯基卟啉]-1,2-鄰苯二酰亞胺。本發明專利技術化合物是由兩分子的5-對羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉與鄰苯二胺脫去兩分子水后得到；由具有優異光電性能的羧基卟啉和鄰苯二胺進行縮合反應，形成具有特定空腔尺寸的分子鉗化合物；可進一步開發為可視化呼吸檢測肺癌患者敏感材料。采用本發明專利技術新型化合物對病癥進行呼吸診斷，解決了肺癌常規診斷方法復雜費時、價格昂貴，而且還會對病人造成損傷的問題。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及一種特異檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物。
技術介紹
肺癌是指肺的惡性上皮性腫瘤，它起源于支氣管上皮、支氣管粘液腺、細支氣管上皮及肺泡上皮等，稱支氣管肺癌，簡稱肺癌。目前肺癌的發病率和死亡率已經排在各種惡性腫瘤的第一位。我國肺癌的發病率和死亡率一直呈上升趨勢，每年有大約60萬人死于肺癌。臨床上，肺癌的常見診斷方法有以下幾種X射線檢查，電子計算機斷層掃描，磁共振斷 層掃描，痰脫落細胞檢查，纖維支氣管鏡檢查，經皮肺穿刺活檢。以上肺癌常規診斷方法復雜費時價格昂貴，而且還會對病人造成損傷，因此不利于大規模普查，從而耽誤最佳治療時間。如果在肺癌早期得到診斷治療，肺癌患者五年后生存率可以上升到48%，因此研究出一種方便、快捷、無損的輔助診斷方法診斷肺癌有很大的實用和社會意義。腫瘤的生長過程中常常伴隨著基因或者蛋白質的變化，這種變化會導致細胞膜的氧化，腫瘤細胞進而釋放出揮發性有機化合物VOCs。細胞的代謝產物通過其生存的微環境進入循環系統，絕大部分通過肺的氣體交換作用從呼吸中排出體外，通過檢測人呼吸氣體中揮發性、半揮發性有機物的成分和含量，可以實現對病癥進行診斷，即呼吸診斷。MichaelPhillips確定了肺癌患者有22種VOCs揮發性有機氣體，其中就至少包含己醛。而目前呼吸診斷檢測己醛的方法為固相微萃取輔助的氣質連用技術，由于存在費用昂貴，檢測過程繁瑣費時，因而要應用于臨床快速檢測存在很大困難。因此，設計針對己醛特異性檢測的化合物，對實現呼吸診斷肺癌患者具有重大的實踐意義。
技術實現思路
針對現有技術存在的上述不足，本專利技術的目的是提供一種特異檢測己醛氣體的新型化合物，用于呼吸診斷肺癌的檢測，解決肺癌常規診斷方法復雜、費時、價格昂貴的問題。實現上述目的，本專利技術采用如下技術方案一種用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物，其特征在于，所述化合物的結構式如下....V β產 O·Q T - ~\I -I\-IJ'Γ C--...................................................... c! IIIfJΛ\八八 Jk，"^ ^ *^ ' 、^" ""%% V- ,i.,. ,,./-. i.......——. V" ..Mii N=^-s'.--,.......::::.」 ............ \ / \ / \ / \ / \ if \% f\ \ M \ /\ ...............,■--*-... ·■ι...........λ ..........、- 11ι 1 ι1 ι1 ι1 \ / \# % # \ / %# It # V - N HH --------,一. .....N Hi-J ~'■··................■ i' ·.L %ΛL I J Λ \、·ψ. : 該化合物命名為雙--1，2-鄰苯二酰亞胺。進一步，所述用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物的制備方法，包括如下步驟 第一步，合成單羧基卟啉將200毫升丙酸加入到250毫升三口瓶中，加熱沸騰；然后，加入2. 7g對羧基苯甲醛和5. 5毫升苯甲醛，攪拌溶解；再滴加5毫升新蒸吡咯的丙酸溶液，繼續攪拌回流I小時，減壓蒸出150毫升丙酸； 爾后，加入100毫升甲醇，冰箱中冷卻12h ;取出抽濾，得紫色固體；再用硅膠過柱，三氯甲烷做洗脫劑，收集第二色帶，得單羧基卟啉； 第二步，取30mL氯仿，加入2g CaH2，攪拌回流24小時，蒸出溶劑備用； 然后，取50mg步驟一獲得的單羧基卟啉于三頸燒瓶中，再加入20mL干燥的氯仿充分混合后，充氮氣保護，再在冰浴下加入30mgEDC. HC1，攪拌45min ;然后，加入4mg鄰苯二胺，室溫下反應6h ； 第三步，待第二步反應結束后，往反應體系中加入蒸餾水和飽和食鹽水進行洗滌，先使用蒸餾水洗滌三次，每次往反應體系中加入30ml蒸餾水，再向反應體系中加入30mL飽和食鹽水洗滌一次，充分洗滌后，用無水MgSO4干燥有機層；然后，旋干溶劑，用硅膠裝柱，再使用DCM洗脫，收集自上而下的第二帶紫色產物，得到雙--1，2-鄰苯二酰亞胺。相比現有技術，本專利技術具有如下有益效果 本專利技術公開的化合物是由兩分子的5-對羧基苯基-10，15，20-三苯基卟啉與鄰苯二胺脫去兩分子水后得到；由具有優異光電性能的羧基卟啉和鄰苯二胺進行縮合反應，具有特定空腔尺寸的分子鉗化合物；運用紫外可見光譜、紅外光譜對新型化合物結構進行表征表明該化合物具有卟啉特有的Soret和Q帶，以及酰胺鍵官能團?？蛇M一步開發為可視化呼吸檢測肺癌患者敏感材料。采用本專利技術新型化合物對病癥進行呼吸診斷，解決了肺癌常規診斷方法復雜費時、價格昂貴，而且還會對病人造成損傷的問題，該化合物用于檢測患者呼出氣體中是否含有己醛，從而可以判斷患者是否罹患肺癌，具有檢測速度快、價格低廉等優點，同時，對人體沒有損傷，適合大規模普查。附圖說明圖I-化合物雙--1，2-鄰苯二酰亞胺的結構圖。 圖2為化合物雙--1,2-鄰苯二酰亞胺在二氯甲烷中的紫外可見光譜圖。圖3為化合物雙--1,2-鄰苯二酰亞胺的紅外光譜圖。圖4-可視傳感陣列對己醛氣體的響應結果可視差圖。具體實施例方式下面結合具體實施例對本專利技術新型化合物作進一步詳細說明。一、一種用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物，其結構式為權利要求1.一種用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物，其特征在于，所述化合物的結構式如下2.如權利要求I所述用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟 第一步，合成單羧基卟啉將200毫升丙酸加入到250毫升三口瓶中，加熱沸騰；然后，加入2. 7g對羧基苯甲醛和5. 5毫升苯甲醛，攪拌溶解；再滴加5毫升新蒸吡咯的丙酸溶液，繼續攪拌回流I小時，減壓蒸出150毫升丙酸； 爾后，加入100毫升甲醇，冰箱中冷卻12h ;取出抽濾，得紫色固體；再用硅膠過柱，三氯甲烷做洗脫劑，收集第二色帶，得單羧基卟啉； 第二步，取30mL氯仿，加入2g CaH2，攪拌回流24小時，蒸出溶劑備用； 然后，取50mg步驟一獲得的單羧基卟啉于三頸燒瓶中，再加入20mL干燥的氯仿，并充分混合后充氮氣保護反應；再在冰浴下加入30mgEDC. HC1，攪拌45min ;然后，加入4mg鄰苯二胺，室溫下反應6h ； 第三步，待第二步反應結束后，往反應體系中加入蒸餾水和飽和食鹽水進行洗滌，先使用蒸餾水洗滌三次，每次往反應體系中加入30ml蒸餾水，再向反應體系中加入30mL飽和食鹽水洗滌一次，充分洗滌后，用無水MgSO4干燥有機層；然后，旋干溶劑，用硅膠裝柱，再使用DCM洗脫，收集自上而下的第二帶紫色產物，得到雙--1，2-鄰苯二酰亞胺。全文摘要本專利技術提供一種用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物，其結構式如附圖所示，該化合物命名為雙--1,2-鄰苯二酰亞胺。本專利技術化合物是由兩分子的5-對羧基苯基-10,15,20-三苯基卟啉與鄰苯二胺脫去兩分子水后得到；由具有優異光電性能的羧基卟啉和鄰苯二胺進行縮合反應，形成具有特定空腔尺寸的分子鉗化合物；可進一步開發為可視化呼吸檢測肺癌患者敏感材料。本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種用于檢測肺癌呼出氣體己醛的新型化合物，其特征在于，所述化合物的結構式如下：？ ??；該化合物命名為：雙？[5？(4？羰基苯基)？10,15,20？三苯基卟啉]？1,2？鄰苯二酰亞胺。751095dest_path_image002.jpg
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：侯長軍，吳宇，法煥寶，霍丹群，楊眉，鐘先華，
申請(專利權)人：重慶大學，
類型：發明
國別省市：
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