1,2-二氫酞嗪類化合物及其合成方法技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)涉及一種1,2-二氫酞嗪類化合物及其制備方法。該化合物的結(jié)構(gòu)式為：其中：R1=H，p-Cl，p-F，p-Me，m-F，m-MeR2=H，p-Cl，p-F，p-Me，m-F，m-Me，o-Me，o-OMeR3=Ts，Ms，-SO2PhR4=CO2Me，CO2Et,CO2Bu，CO2Bn，CO2CH2CH=CH2，CO2Ph，CO2H，CONH2，CN本發(fā)明專利技術(shù)涉及的1,2-二氫酞嗪類化合物是一類重要的藥物分子骨架，本發(fā)明專利技術(shù)與現(xiàn)有技術(shù)相比較，具有如下顯而易見的突出性特點(diǎn)和顯著優(yōu)點(diǎn)：本發(fā)明專利技術(shù)方法原料易得，并采用廉價(jià)的醋酸銅為氧化劑，使用常規(guī)的反應(yīng)溶劑，操作非常簡單，條件溫和，反應(yīng)環(huán)保，產(chǎn)率最高可達(dá)97%，反應(yīng)的選擇性高，非常適合工業(yè)生產(chǎn)。

【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
,2-二氫酞嗪類化合物及其合成方法
本專利技術(shù)涉及ー種，2- ニ氫酞嗪類化合物及其制備方法。
技術(shù)介紹
含氮雜環(huán)在藥物研究領(lǐng)域中是ー種非常常見的藥效基團(tuán)，是當(dāng)今小分子藥物研發(fā)的重要目標(biāo)之一，這其中的，2-ニ氫酞嗪類化合物是含氮雜環(huán)化合物的ー個(gè)重要分支。由于，2- ニ氫酞嗪類化合物具有顯著的藥理活性，以及可作為重要的合成砌塊等特點(diǎn)，一直是有機(jī)化學(xué)家們研究的熱點(diǎn)之一。例如，，2-ニ氫酞嗪葉酸拮抗劑(BAL0030543)是ー類高效的鏈球菌和分支桿菌等抗菌藥物。鹽酸氮卓斯丁(Azelastine)是ー種有效的抗組胺劑，是目前唯一可用來治療季節(jié)性過敏性鼻炎的鼻用吸入性藥物，參見 .しlark，C.，EaniejL Μ. ; Lmj u u ; bmith, K. ; Kosowska-Shickj K.;Mcwiee，P. ; Dewassej B. ; Beachelj L.;しaspers，P. ; Gaucnerj B. ; Mertj G.;Shapiro, S. ; Appelbaumj P. C. Antimicrob. Agents Chemother. 2009， 53, 353;2.Caspers, P. ; Bury, L ; Gaucher, B. ; Heim, J. ; Shapiro, S. ; SiegristjS. ; Schmitt-Hoffmann. A. ; Thenozj L. ; Urwylerj H. Antimicrob. Agents Chemother.2009， 53, 3620。最近報(bào)道，PHTZ系列物質(zhì)的分子骨架可用來設(shè)計(jì)人類A3腺苷受體拮抗劑，參見Procopiouj P. A. ; Browning, C. ; Buckley, J. Μ. ; Clark, K. L ; Fechnerj L ; Gore,P. M. ; Hancock, A. P. ; Hodgson, S. T. ; Holmes, D. S. ; Kranzj M. ; Looker, B. E.;Morrissj K. M. L. ; Partonj D. L. ; Russell, L. J. ; Slack, R. J. ; Sollisj S. L.;Vile, S. ; Watts, C. J. J. Med. Chem· 20，54, 283。權(quán)利要求.ー種，2-ニ氫酞嗪類化合物，其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)式為2.一種制備根據(jù)權(quán)利要求I所述的，2-ニ氫酞嗪類化合物的方法，其特征在于該方法具體有如下步驟將磺酰腙、缺電子烯烴和一水合醋酸銅按I : (2. 0 3. 0) : (2. 0 4. 0)的摩爾比加入到N，N-ニ甲基甲酰胺中，加熱至8(T90 °C，攪拌反應(yīng)至原料消失；依次用去離子水和飽和氯化鈉溶液洗滌，用こ酸こ酯萃取產(chǎn)物，有機(jī)相經(jīng)干燥后去除溶劑得粗產(chǎn)物；該粗產(chǎn)物經(jīng)分離純化，即得到相應(yīng)的，2- ニ氫酞嗪類化合物；所述的磺酰腙的結(jié)構(gòu)式為全文摘要本專利技術(shù)涉及一種,2-二氫酞嗪類化合物及其制備方法。該化合物的結(jié)構(gòu)式為其中R=H，p-Cl，p-F，p-Me，m-F，m-MeR2=H，p-Cl，p-F，p-Me，m-F，m-Me，o-Me，o-OMeR3=Ts，Ms，-SO2PhR4=CO2Me，CO2Et,CO2Bu，CO2Bn，CO2CH2CH=CH2，CO2Ph，CO2H，CONH2，CN本專利技術(shù)涉及的,2-二氫酞嗪類化合物是一類重要的藥物分子骨架，本專利技術(shù)與現(xiàn)有技術(shù)相比較，具有如下顯而易見的突出性特點(diǎn)和顯著優(yōu)點(diǎn)本專利技術(shù)方法原料易得，并采用廉價(jià)的醋酸銅為氧化劑，使用常規(guī)的反應(yīng)溶劑，操作非常簡單，條件溫和，反應(yīng)環(huán)保，產(chǎn)率最高可達(dá)97%，反應(yīng)的選擇性高，非常適合工業(yè)生產(chǎn)。文檔編號C07D237/30GK02863393SQ2020369公開日203年月9日 申請日期202年9月26日 優(yōu)先權(quán)日202年9月26日專利技術(shù)者許斌, 李貴飛, 劉秉新, 丁正偉, 高明春 申請人:上海大學(xué)本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
一種1,2？二氫酞嗪類化合物，其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)式為：其中：R1？=？H、Cl、F或Me；R2？=？H、Cl、F、Me或OMe；R3？=？Ts、Ms或SO2Ph；R4？=？CO2Me、CO2Et、？CO2Bu、CO2Bn、CO2CH2CH=CH2、CO2Ph、CO2H、CONH2或CN。201210361192X100001dest_path_image002.jpg

【技術(shù)特征摘要】

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：許斌，李貴飛，劉秉新，丁正偉，高明春，
申請(專利權(quán))人：上海大學(xué)，
類型：發(fā)明
國別省市：