【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于農用除草劑領域，具體涉及一種1-甲基環己基砜類化合物及其制備方法與作為除草劑的用途。
技術介紹
1、環己烷衍生物廣泛應用于各種類型的農藥中，包括殺蟲劑、殺菌劑等。為探究環己烷衍生物的除草活性，豐富環己烷衍生物的生物學特性。本專利技術基于活性亞結構拼接原理，以1-甲基環己烷為先導，引入含硫活性基團砜，設計合成了一類全新的1-甲基環己基砜類化合物，結合生測實驗數據得出該類化合物具有優異的除草活性，可用于防止農業雜草，且部分化合物除草效果能顯著優于市售除草劑草甘膦。
2、本專利技術所述的1-甲基環己基砜類化合物在現有技術中未見報道。
技術實現思路
1、本專利技術的目的在于提供一種1-甲基環己基砜類化合物及其制備方法與作為除草劑的用途，以滿足農業上對除草劑不斷提出的新要求。
2、為實現上述目的，本專利技術的技術方案如下：
3、本專利技術提供了一種1-甲基環己基砜類化合物，其結構如式ⅰ所示：
4、
5、式中：
6、r取代基選自甲基、環丙基、環己基、4-氯苯基、4-氟苯基、4-三氟甲基苯基、4-硫三氟甲基苯基、3-氯苯基、3-氟苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氟苯基、4-吡啶基或2-噻吩基中的一種。
7、優選r取代基選自甲基、環丙基、4-氟苯基、3-氯苯基、3-氟苯基、2,4-二氯苯基、2,6-二氯苯基、2,6-二氟苯基或4-吡啶基中的一種。
8、進一步優選r取代基
9、最優選r基團選自4-氟苯基或2,6-二氯苯基。
10、上述1-甲基環己基砜類化合物ⅰ的合成路線，其反應式如下：
11、
12、具體制備方法包括如下步驟：
13、所述步驟1：在適當的溶劑中，在堿促進下，化合物ⅱ和化合物ⅲ發生取代反應，得到化合物ⅳ。化合物ⅲ為含r基的硫醇化合物。
14、所述步驟2：在適當的溶劑中，加入氧化劑，化合物ⅳ通過氧化反應得到1-甲基環己基砜類化合物ⅰ。
15、優選的，所述步驟1中的所述步驟1中的化合物ⅱ為1-甲基環己基鹵代物，選自1-甲基環己基氯、1-甲基環己基溴或1-甲基環己基碘中的任意一種，最優選為1-甲基環己基氯。
16、優選的，所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀、碳酸鉀、碳酸鈉或乙醇鈉中的任意一種。進一步優選的，所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀或碳酸鉀中的任意一種。
17、優選的，所述步驟1中的堿與化合物ⅱ的摩爾比為(1.5～2):1。
18、優選的，所述步驟1中的化合物ⅱ和化合物ⅲ的摩爾比為1:(1.5～2)。
19、優選的，所述步驟1中溶劑選自二甲基亞砜、n,n-二甲基甲酰胺或n,n-二甲基乙酰胺中的任意一種。
20、優選的，所述步驟1中的反應溫度為25～80℃，反應時間為12小時；優選反應溫度為25～30℃。
21、優選的，所述步驟2中的溶劑選自甲醇、乙腈、或四氫呋喃中的任意一種。
22、優選的，所述步驟2中的氧化劑為過氧化氫。
23、優選的，所述步驟2中的氧化劑與化合物ⅱ的摩爾比為(2～3):1。
24、優選的，所述步驟2中的反應溫度為25～50℃，反應時間為4～6小時。優選反應溫度為25～30℃。
25、本專利技術提供了式ⅰ所示的化合物在農業領域作為除草劑的用途。
26、本專利技術利用1-甲基環己基鹵代物與含r取代基的硫醇為原料，經取代、氧化反應獲得了具有優異的除草活性的1-甲基環己基砜類化合物。
27、與現有技術比較本專利技術取得的技術效果是：
28、1.本專利技術所提供的化合物制備方法簡便，原料易得，反應條件溫和，產率較高，便于工業化生產；
29、2.本專利技術所提供的1-甲基環己基砜類化合物結構新穎，除草效果好，較低劑量下也表現出理想的除草活性，展示出良好的開發利用前景。
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1.一種1-甲基環己基砜類化合物，其特征在于，所述化合物具有式Ⅰ所示的結構：
2.根據權利要求1所述的1-甲基環己基砜類化合物，其特征在于，所述的R取代基選自4-氟苯基、3-氯苯基、2,4-二氯苯基或2,6-二氯苯基。
3.一種權利要求1或2所述1-甲基環己基砜類化合物的制備方法，其特征在于，該類化合物合成路線如下：
4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟1中的1-甲基環己基鹵代物Ⅱ選自1-甲基環己基氯、1-甲基環己基溴或1-甲基環己基碘中的任意一種。
5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀、碳酸鉀、碳酸鈉或乙醇鈉中的任意一種；堿與化合物Ⅱ的摩爾比為(1.5～2):1。
6.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟1中化合物Ⅱ和化合物Ⅲ的摩爾比為1:(1.5～2)。
7.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟1中的溶劑選自二甲基亞砜、N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺中的任意一種；步驟1的反應溫度為25～80℃，反應時間為12小
8.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟2中的氧化劑為過氧化氫；氧化劑與化合物Ⅱ的摩爾比為(2～3):1。
9.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟2中的溶劑選自甲醇、乙腈、或四氫呋喃中的任意一種；反應溫度為25～50℃，反應時間為4～6小時。
10.權利要求1或2所述的1-甲基環己基砜類化合物作為除草劑的用途。
...【技術特征摘要】
1.一種1-甲基環己基砜類化合物，其特征在于，所述化合物具有式ⅰ所示的結構：
2.根據權利要求1所述的1-甲基環己基砜類化合物，其特征在于，所述的r取代基選自4-氟苯基、3-氯苯基、2,4-二氯苯基或2,6-二氯苯基。
3.一種權利要求1或2所述1-甲基環己基砜類化合物的制備方法，其特征在于，該類化合物合成路線如下：
4.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟1中的1-甲基環己基鹵代物ⅱ選自1-甲基環己基氯、1-甲基環己基溴或1-甲基環己基碘中的任意一種。
5.根據權利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述步驟1中的堿選自叔丁醇鉀、碳酸鉀、碳酸鈉或乙醇鈉中的任意一種；堿與化合物ⅱ的摩爾比為(1.5～2):1。
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【專利技術屬性】
技術研發人員：鄭佳，盧霞，項勛，張杰，朱磊，王瑩，楊平定，孫悅，
申請(專利權)人：江蘇農牧科技職業學院，
類型：發明
國別省市：
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