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    芳胺化合物、有機(jī)電致發(fā)光組件及電子裝置制造方法及圖紙

    技術(shù)編號(hào):44740903 閱讀:34 留言:0更新日期:2025-03-21 18:08
    本發(fā)明專(zhuān)利技術(shù)的目的是提供作為具有高效率和高耐久性的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件的材料、具有優(yōu)異的空穴注入/傳輸性能、具有電子阻擋能力、在薄膜狀態(tài)下具有高穩(wěn)定性的由下述通式(I)表示的有機(jī)化合物,并且通過(guò)使用該化合物提供具有高效率和高耐久性的有機(jī)EL元件。在該式中,A表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族雜環(huán)基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的縮合多環(huán)芳基,B表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基,C表示未經(jīng)取代的亞萘基,R表示未經(jīng)取代的芳族烴基、未經(jīng)取代的芳族雜環(huán)基、或未經(jīng)取代的縮合多環(huán)芳基,L1~L3表示單鍵、未經(jīng)取代的2價(jià)芳族烴基、未經(jīng)取代的2價(jià)芳族雜環(huán)基、或未經(jīng)取代的2價(jià)縮合多環(huán)芳基。本發(fā)明專(zhuān)利技術(shù)的芳胺化合物具有優(yōu)良的耐熱性,也具有良好的空穴傳輸能力。在有機(jī)EL元件的空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層和空穴注入層中使用該化合物的有機(jī)EL元件表現(xiàn)出良好的元件性能。

    【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
    【國(guó)外來(lái)華專(zhuān)利技術(shù)】

    【】本專(zhuān)利技術(shù)涉及一種適于作為適于各種顯示設(shè)備的自發(fā)光組件的有機(jī)電致發(fā)光組件(以下,簡(jiǎn)稱(chēng)為有機(jī)el組件)的化合物與組件,具體而言,涉及一種芳胺化合物與使用該化合物的有機(jī)el組件。【先前技術(shù)】有機(jī)el組件為自發(fā)光性組件,較液晶組件更明亮且可見(jiàn)性?xún)?yōu)異,因此,在可實(shí)現(xiàn)清晰的顯示的方面,一直在積極地進(jìn)行研究。于1987年,伊士曼·柯達(dá)公司的c.w.tang等開(kāi)發(fā)出將各種作用分擔(dān)至各材料的積層構(gòu)造組件,由此使使用有機(jī)材料的有機(jī)el組件成為現(xiàn)實(shí)。他們將能夠傳輸電子的熒光體與能夠傳輸空穴的有機(jī)物積層,將兩側(cè)的電荷注入至熒光體的層中而使其發(fā)光,由此以10v以下的電壓獲得1000cd/m2以上的高亮度(例如,參照專(zhuān)利文獻(xiàn)1及專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。至今為止,為了有機(jī)el組件的實(shí)用化而進(jìn)行了較多改良,將積層構(gòu)造的各種作用進(jìn)一步細(xì)化,從而由在基板上依次設(shè)置有陽(yáng)極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極的電致發(fā)光組件而達(dá)成高效率與耐久性(例如,參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)1)。此外,以進(jìn)一步提高發(fā)光效率為目的而嘗試?yán)萌貞B(tài)激子,且在研究利用磷光發(fā)光性化合物(例如,參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。此外,亦開(kāi)發(fā)出一種利用由熱活化延遲熒光(tadf)而實(shí)現(xiàn)的發(fā)光的組件,2011年,九州大學(xué)的adachi等通過(guò)使用熱活化延遲熒光材料的組件實(shí)現(xiàn)了5.3%的外部量子效率(例如,參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)3)。發(fā)光層也可由如下方式制作:于通常稱(chēng)為主體材料的具有電荷傳輸性的化合物中摻雜熒光性化合物、磷光發(fā)光性化合物或放射延遲熒光的材料。如上述非專(zhuān)利文獻(xiàn)所記載,有機(jī)el組件中的有機(jī)材料的選擇對(duì)該組件的效率或耐久性等多種特性產(chǎn)生較大影響(例如,參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。于有機(jī)el組件中,自?xún)蓚€(gè)電極注入的電荷于發(fā)光層再結(jié)合而實(shí)現(xiàn)發(fā)光,但重要的是將空穴、電子的兩種電荷有效傳達(dá)至發(fā)光層,因此需要設(shè)為載流子平衡優(yōu)異的組件。因此,由使用具有提高將自陽(yáng)極注入的空穴供給至發(fā)光層的空穴注入性且提高阻止自陰極注入的電子的電子阻擋性的特性的材料,可提高空穴與電子于發(fā)光層內(nèi)再結(jié)合的概率,進(jìn)而,由束縛發(fā)光層內(nèi)產(chǎn)生的激子,獲得高發(fā)光效率。為此,空穴傳輸材料發(fā)揮的作用較為重要,要求一種如下的空穴傳輸材料:空穴注入性較高,空穴的遷移率較大,電子阻擋性較高,進(jìn)而對(duì)電子的耐久性較高。此外,關(guān)于組件的壽命,材料的耐熱性或非晶性亦較為重要。耐熱性較低的材料因驅(qū)動(dòng)組件時(shí)產(chǎn)生的熱而于較低的溫度下亦發(fā)生熱分解而使材料劣化。非晶性較低的材料于較短的時(shí)間內(nèi)亦發(fā)生薄膜的結(jié)晶,從而使組件劣化。因此,對(duì)使用的材料要求具有耐熱性較高且非晶性良好的性質(zhì)。作為迄今為止使用于有機(jī)el組件中的空穴傳輸材料,有n,n'-二苯基-n,n'-二(α-萘基)聯(lián)苯胺(npd)或各種芳族胺衍生物(例如,參照專(zhuān)利文獻(xiàn)1及專(zhuān)利文獻(xiàn)2)。然而,npd雖具有良好的空穴傳輸能力,但作為耐熱性指標(biāo)的玻璃轉(zhuǎn)變點(diǎn)(tg)低至96℃,于高溫條件下,因結(jié)晶化而導(dǎo)致組件特性下降(例如,參照非專(zhuān)利文獻(xiàn)4)。此外,于上述專(zhuān)利文獻(xiàn)中記載的芳族胺衍生物中,存在具有空穴遷移率為10-3cm2/vs以上的遷移率優(yōu)異的化合物(例如,參照專(zhuān)利文獻(xiàn)1及專(zhuān)利文獻(xiàn)2),但電子阻擋性不足,因此電子的一部分脫離發(fā)光層,從而無(wú)法期待發(fā)光效率的提高等,為了進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)高效率化,要求一種電子阻擋性更高且薄膜更穩(wěn)定而耐熱性較高的材料。此外,雖報(bào)告有耐久性較高的芳族胺衍生物(例如,參照專(zhuān)利文獻(xiàn)3),但其用作使用于電子攝影感光體的電荷傳輸材料,并無(wú)用作有機(jī)el組件的先例。為了解決上述問(wèn)題,作為改良了耐熱性或空穴注入性等特性的化合物,提出有一種取代咔唑結(jié)構(gòu)或芳胺化合物(例如,參照專(zhuān)利文獻(xiàn)4及專(zhuān)利文獻(xiàn)5),將這些化合物使用于空穴注入層或空穴傳輸層的組件,組件壽命或發(fā)光效率等雖得到了改善,但尚且不足,要求進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)低驅(qū)動(dòng)電壓化或高發(fā)光效率化及組件的長(zhǎng)壽命化。【先前技術(shù)文獻(xiàn)】【專(zhuān)利文獻(xiàn)】(專(zhuān)利文獻(xiàn)1)美國(guó)專(zhuān)利第5792557號(hào)說(shuō)明書(shū)(專(zhuān)利文獻(xiàn)2)美國(guó)專(zhuān)利第5639914號(hào)說(shuō)明書(shū)(專(zhuān)利文獻(xiàn)3)美國(guó)專(zhuān)利第7759030號(hào)說(shuō)明書(shū)(專(zhuān)利文獻(xiàn)4)jp2009076817a1(專(zhuān)利文獻(xiàn)5)jp6674892b2(專(zhuān)利文獻(xiàn)6)歐洲專(zhuān)利第2684932號(hào)說(shuō)明書(shū)(專(zhuān)利文獻(xiàn)7)kr101888249b1(專(zhuān)利文獻(xiàn)8)kr102259465b1(專(zhuān)利文獻(xiàn)9)kr102078171b1【非專(zhuān)利文獻(xiàn)】(非專(zhuān)利文獻(xiàn)1)應(yīng)用物理學(xué)會(huì)第9次講習(xí)會(huì)預(yù)告集第55~61頁(yè)(2001)(非專(zhuān)利文獻(xiàn)2)應(yīng)用物理學(xué)會(huì)第9次講習(xí)會(huì)預(yù)告集第23~31頁(yè)(2001)(非專(zhuān)利文獻(xiàn)3)appl.phys.let.,98,083302(2011)(非專(zhuān)利文獻(xiàn)4)有機(jī)el討論會(huì)第3次例會(huì)預(yù)告集第13~14頁(yè)(2006)


    技術(shù)介紹


    技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

    0、
    技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

    1、【專(zhuān)利技術(shù)所欲解決的問(wèn)題】

    2、本專(zhuān)利技術(shù)的目的在于:開(kāi)發(fā)高效率、高耐久性的有機(jī)el組件時(shí)提供一種(1)空穴的注入、傳輸性能優(yōu)異,(2)具有電子阻擋能力,(3)薄膜狀態(tài)下的穩(wěn)定性較高,(4)耐久性?xún)?yōu)異的特性的有機(jī)el組件用材料。

    3、由使用本專(zhuān)利技術(shù)的材料而提供一種(1)發(fā)光效率及功率效率較高,(2)發(fā)光起始電壓及實(shí)用驅(qū)動(dòng)電壓較低,且(3)長(zhǎng)壽命的有機(jī)el組件。

    4、【解決問(wèn)題的技術(shù)手段】

    5、為了達(dá)成上述目的,本專(zhuān)利技術(shù)人等著眼于芳胺化合物的空穴注入、傳輸能力、薄膜的穩(wěn)定性及耐久性?xún)?yōu)異的方面,由導(dǎo)入咔唑基而擴(kuò)大帶隙,從而追求取代亞萘基的導(dǎo)入及取代位置的優(yōu)化,由此材料的特性得到飛躍性的提高。對(duì)于有機(jī)el組件而言,發(fā)光效率及功率效率的性能亦提高,因此可抑制發(fā)光起始電壓及實(shí)用驅(qū)動(dòng)電壓,從而實(shí)現(xiàn)優(yōu)于先前壽命的長(zhǎng)壽命化,從而完成了本專(zhuān)利技術(shù)。

    6、(1)即,本專(zhuān)利技術(shù)是一種下述通式(i)表示的芳胺化合物。

    7、

    8、式中,a表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族烴基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族雜環(huán)基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的縮合多環(huán)芳基,

    9、b表示經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咔唑基,

    10、c表示未經(jīng)取代的亞萘基,

    11、r表示未經(jīng)取代的芳族烴基、未經(jīng)取代的芳族雜環(huán)基、或未經(jīng)取代的縮合多環(huán)芳基,

    12、l1~l3表示單鍵、未經(jīng)取代的2價(jià)芳族烴基、未經(jīng)取代的2價(jià)芳族雜環(huán)基、或未經(jīng)取代的2價(jià)縮合多環(huán)芳基。

    13、(2)此外,本專(zhuān)利技術(shù)是如上述(1)的芳胺化合物,其中所述通式(i)中的c表示為未經(jīng)取代的1,2-亞萘基、未經(jīng)取代的1,3-亞萘基、未經(jīng)取代的2,4-亞萘基、未經(jīng)取代的2,5-亞萘基、未經(jīng)取代的2,6-亞萘基、未經(jīng)取代的2,7-亞萘基、或未經(jīng)取代的2,8-亞萘基。

    14、(3)此外,本專(zhuān)利技術(shù)是如上述(2)的芳胺化合物,其中所述通式(i)中的l2及l(fā)3表示為未經(jīng)取代的亞苯基、或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基。

    15、(4)此外,本專(zhuān)利技術(shù)是如上述(3)的芳胺化合物,其中所述通式(i)中的r表示為未經(jīng)取代的苯基、未經(jīng)取代的萘基、未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、未經(jīng)取代的菲基、或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。

    16、(5)此外,本專(zhuān)利技術(shù)是如上述(4)的本文檔來(lái)自技高網(wǎng)...

    【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】

    1.芳胺化合物,其由下述通式(I)表示:

    2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳胺化合物,其中所述通式(I)中的C表示為未經(jīng)取代的1,2-亞萘基、未經(jīng)取代的1,3-亞萘基、未經(jīng)取代的2,4-亞萘基、未經(jīng)取代的2,5-亞萘基、未經(jīng)取代的2,6-亞萘基、未經(jīng)取代的2,8-亞萘基或未經(jīng)取代的2,7-亞萘基。

    3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的芳胺化合物,其中所述通式(I)中的L2及L3表示為未經(jīng)取代的亞苯基、或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基。

    4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的芳胺化合物,其中所述通式(I)中的R表示為未經(jīng)取代的苯基、未經(jīng)取代的萘基、未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、未經(jīng)取代的菲基、或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。

    5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的芳胺化合物,其中所述通式(I)中的B表示為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的9-咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2-咔唑基、或經(jīng)取代或未經(jīng)取代的3-咔唑基。

    6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的芳胺化合物,其中所述通式(I)中的B表示為未經(jīng)取代的9-咔唑基。

    7.有機(jī)電致發(fā)光(EL)組件,其包括一對(duì)電極及夾在它們之間的至少一層有機(jī)層,所述有機(jī)層包括根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的芳胺化合物。

    8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)EL組件,其中所述有機(jī)層為空穴傳輸層。

    9.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)EL組件,其中所述有機(jī)層為電子阻擋層。

    10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)EL組件,其中所述有機(jī)層為空穴注入層。

    11.根據(jù)權(quán)利要求7所述的有機(jī)EL組件,其中所述有機(jī)層為發(fā)光層。

    12.電子裝置,其包括一對(duì)電極及夾在它們之間的至少一層有機(jī)層,所述有機(jī)層包括根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的芳胺化合物。

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    【技術(shù)特征摘要】
    【國(guó)外來(lái)華專(zhuān)利技術(shù)】

    1.芳胺化合物,其由下述通式(i)表示:

    2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳胺化合物,其中所述通式(i)中的c表示為未經(jīng)取代的1,2-亞萘基、未經(jīng)取代的1,3-亞萘基、未經(jīng)取代的2,4-亞萘基、未經(jīng)取代的2,5-亞萘基、未經(jīng)取代的2,6-亞萘基、未經(jīng)取代的2,8-亞萘基或未經(jīng)取代的2,7-亞萘基。

    3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的芳胺化合物,其中所述通式(i)中的l2及l(fā)3表示為未經(jīng)取代的亞苯基、或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基。

    4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的芳胺化合物,其中所述通式(i)中的r表示為未經(jīng)取代的苯基、未經(jīng)取代的萘基、未經(jīng)取代的二苯并呋喃基、未經(jīng)取代的菲基、或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。

    5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的芳胺化合物,其中所述通式(i)中的b表示為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的9-咔唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的2...

    【專(zhuān)利技術(shù)屬性】
    技術(shù)研發(fā)人員:加瀨幸喜高相原林栽建泉田淳一林秀一
    申請(qǐng)(專(zhuān)利權(quán))人:保土谷化學(xué)工業(yè)株式會(huì)社
    類(lèi)型:發(fā)明
    國(guó)別省市:

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