【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于有機合成，具體涉及一種5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法。
技術介紹
1、化合物5-甲氧基-3-苯并呋喃酮是一種重要的分子砌塊,在專利cn112174974a中，5-甲氧基-3-苯并呋喃酮作為關鍵中間體，被用于3,4-二氫-2h-吡喃并[3,2-b]苯并呋喃-2-酮骨架化合物的合成，該3,4-二氫-2h-吡喃并[3,2-b]苯并呋喃-2-酮骨架化合物具有抗腫瘤、抗白血病、抗菌、抗炎、抗癌、降血糖及抑制血小板聚集和促進長時記憶等方面的應用；在專利wo2009/053444中，5-甲氧基-3-苯并呋喃酮也作為關鍵中間體，被用于一種2,3-二氫苯并呋喃化合物的合成，該種化合物可治療或預防褪黑素相關疾病；在專利us2005/004162中，5-甲氧基-3-苯并呋喃酮同樣作為關鍵中間體，被用于3-哌啶-4-酰基-1h-吲哚和3-(1,2,3,6-四氫吡啶-4-酰基)-1h-吲哚衍生物的合成，該類衍生物可預防或治療諸如抑郁和焦慮的血清素紊亂。因此，研究5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法具有重要意義。
2、現有技術中，在堿作用下，以化合物2-溴-1-(2-羥基-5-甲氧基苯基)乙酮轉化為化合物5-甲氧基-3-苯并呋喃酮，反應收率低，后處理需要進行柱層析純化，純化時間成本較大，不適合工藝放大。
技術實現思路
1、針對現有技術中5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法存在的不足，本專利技術的目的是提供一種5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，具有后處理簡單、收率理想、適合工
2、為實現上述目的，本專利技術采用如下技術方案：
3、一種5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，以2-羥基-5-甲氧基苯乙酮為原料，先轉化為中間體2(2-溴-1-(2-羥基-5-甲氧基苯基)乙酮)，中間體2在硅膠粉作用下，轉化為目標化合物3(5-甲氧基-3-苯并呋喃酮)，其合成路線如下：
4、
5、進一步，所述5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法包括以下步驟：
6、(1)將化合物1即2-羥基-5-甲氧基苯乙酮加入有機溶劑ⅰ中，加入溴化銅，惰性氣體保護下，加熱至回流，攪拌反應10-36小時。反應完成后，反應液經后處理，得到化合物2；
7、(2)將硅膠粉加入水中，加入化合物2，再加入有機溶劑ⅱ，室溫反應2-5小時，反應完成后，反應液經后處理，得到目標化合物5-甲氧基-3-苯并呋喃酮。
8、進一步，步驟(1)中，所述有機溶劑i為乙酸乙酯為氯仿為四氫呋喃為2-甲基四氫呋喃為乙醚為甲基叔丁基醚為甲醇為1,4-二氧六環中的一種或多種。
9、進一步，步驟(1)中，所述惰性氣體選自氮氣或氬氣中的一種或多種。
10、進一步，步驟(1)中，所述化合物1與有機溶劑i的質量體積比g/ml為1：(5-40)。
11、進一步，步驟(1)中，所述化合物1與溴化銅的摩爾比為1：(1-5)。
12、進一步，步驟(1)中，所述后處理為將反應液過濾，收集濾液，將濾液旋干得到粗品，粗品經純化，得到化合物2。
13、進一步，步驟(1)中，所述純化的方式選自打漿、柱層析、重結晶或蒸餾中的一種或多種。
14、進一步，步驟(2)中，所述有機溶劑ⅱ為乙腈或甲醇或四氫呋喃或n,n-二甲基甲酰胺或二甲亞砜。
15、進一步，步驟(2)中，所述化合物2與硅膠粉的質量比為1：(5-15)。
16、進一步，步驟(2)中，所述后處理為向反應液加入甲基叔丁基醚攪拌，等待硅膠粉沉淀，然后抽濾，收集濾液，將濾液用水洗，飽和食鹽水洗滌，旋干得到粗品，粗品經純化，得到目標化合物5-甲氧基-3-苯并呋喃酮。
17、進一步，步驟(2)中，所述純化的方式為打漿、柱層析、重結晶或蒸餾中的一種或多種。
18、與現有技術相比，本專利技術的有益技術效果在于：
19、本專利技術提出一種5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，以2-羥基-5-甲氧基苯乙酮為原料，先轉化為中間體2(2-溴-1-(2-羥基-5-甲氧基苯基)乙酮)，中間體2在硅膠粉作用下，轉化為目標化合物3(5-甲氧基-3-苯并呋喃酮)。該合成方法在關鍵步驟中，沒有使用堿，而是使用硅膠粉代替堿，使得反應后處理純化簡單，極大地降低了反應和時間成本，可以實現工藝性放大。
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1.一種5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，以2-羥基-5-甲氧基苯乙酮為原料，先轉化為中間體2(2-溴-1-(2-羥基-5-甲氧基苯基)乙酮)，中間體2在硅膠粉作用下，轉化為目標化合物3(5-甲氧基-3-苯并呋喃酮)，合成路線如下：
2.根據權利要求1所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：
3.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中，所述有機溶劑I為乙酸乙酯或氯仿或四氫呋喃或2-甲基四氫呋喃或乙醚或甲基叔丁基醚或甲醇或1,4-二氧六環中的一種或多種。
4.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中，所述惰性氣體為氮氣或氬氣中的一種或多種。
5.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中:
6.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中，所述后處理為將反應液過濾，收集濾液，將濾液旋干得到粗品，粗品經純化，得到化合物
7.根據權利要求6所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中，所述純化的方式為打漿、柱層析、重結晶或蒸餾中的一種或多種。
8.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(2)中，所述有機溶劑Ⅱ為乙腈或甲醇或四氫呋喃或N,N-二甲基甲酰胺或二甲亞砜。
9.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(2)中，所述化合物2與硅膠粉的質量比為1：(5-15)。
10.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(2)中，所述后處理為向反應液加入甲基叔丁基醚攪拌，等待硅膠粉沉淀，然后抽濾，收集濾液，將濾液用水洗，飽和食鹽水洗滌，旋干得到粗品，粗品經純化，得到目標化合物5-甲氧基-3-苯并呋喃酮。
...【技術特征摘要】
1.一種5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，以2-羥基-5-甲氧基苯乙酮為原料，先轉化為中間體2(2-溴-1-(2-羥基-5-甲氧基苯基)乙酮)，中間體2在硅膠粉作用下，轉化為目標化合物3(5-甲氧基-3-苯并呋喃酮)，合成路線如下：
2.根據權利要求1所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，包括以下步驟：
3.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中，所述有機溶劑i為乙酸乙酯或氯仿或四氫呋喃或2-甲基四氫呋喃或乙醚或甲基叔丁基醚或甲醇或1,4-二氧六環中的一種或多種。
4.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中，所述惰性氣體為氮氣或氬氣中的一種或多種。
5.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的合成方法，其特征在于，步驟(1)中:
6.根據權利要求2所述的5-甲氧基-3-苯并呋喃酮的...
【專利技術屬性】
技術研發人員：張銳豪，酈榮浩，陳華，倪強，郭小燕，
申請(專利權)人：上海畢臣生化科技有限公司，
類型：發明
國別省市：
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