【技術實現步驟摘要】
本專利技術涉及一種吡啶類衍生物的制備方法及其應用，屬于化學合成。
技術介紹
1、吡啶核心是人工和自然存在的生物活性化合物中的關鍵成分，是幾種生物堿的組成部分。其環上氯、甲氧基、氨基、羥基、氰基、硝基、酰肼等各種官能團的存在增加了藥理活性。其中，取代的吡啶具有抗高血壓、解熱、抗炎和鎮痛作用可用作強心劑、抗菌劑同時也具有抗癌活性。因此探究對吡啶類衍生物的合成具有重要價值。早期wang等人在synth.commun.2004,34,4331.報道了以芳香醛、丙二腈和4-氨基-2，6-二羥基嘧啶為原料，在kf/al2o3催化劑存在下反應5-8h合成四氫吡啶并[2，3-d]嘧啶。wu等人在bioorg.med.chem.lett.2015,25,3251.報道了對skraup合成法的改進，即用m-no2phso3na代替碘作為氧化劑在150℃下合成吡啶并[3，2-b]吡啶。同時也有利用光催化對吡啶進行合成拓展如rammal等人在org.lett.2020,22,19,7671–7675，發表了以n-烷氧基吡啶離子與烷烴在可見光和催化劑條件下的結合，受限于反應特異性只實現了四元及其以上環烷烴的結合；可見傳統吡啶類衍生物的制備方法是通常需要有強路易斯酸、強堿、高溫或很強的底物設計性、特異性才能實現對吡啶核心的衍生化，因而迫切需要尋找一種能簡潔高效、反應條件溫和的方法構筑吡啶類衍生物的新方案。
技術實現思路
1、針對現有技術中的問題，本專利技術的目的在于提供一種簡便、高效的制備吡啶類衍生物的方法。
2、本專利技術采用的技術方案如下：
3、一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：以烯烴、烷基硼酸、氰基吡啶為原料，在有機溶劑中，利用可見光誘導作用下，反應制備得到吡啶類衍生物。
4、所述烯烴為苯乙烯類化合物、乙烯基噻吩的任意一種。
5、當所述烯烴為苯乙烯類化合物，合成的吡啶類衍生物，其結構式如下所示：
6、
7、式中：
8、所述r1基團為ch3、och3、f、cl、br中的一種；
9、所述r2基團為c5h9、c6h11中的一種；
10、所述r3基團為f、h、ch3、cl中的一種。
11、涉及的反應方程式如下:
12、
13、當所述烯烴為乙烯基噻吩時，合成的吡啶類衍生物，其結構式如下所示：
14、
15、進一步的設置在于：
16、所述反應的原料摩爾比為烷基硼酸：烯烴：氰基吡啶＝1-3:1-3:1。
17、所述有機溶劑為丙酮(acetone)、二氯乙烷(dce)、n,n-二甲基甲酰胺(dmf)、二甲基亞砜(dmso)中的一種。
18、所述反應在催化劑的存在下進行,催化劑優選為[ir(dtbbpy)(ppy)2][pf6]、4czipn、ru(bpy)3(pf6)2中的一種。
19、所述反應在堿的存在下進行,所述堿優選為k3po4、tbuok、tbuona、cs2co3、nahco3、ch3coona、dipea中的一種。
20、所述反應結束后，對產物進行提純，提純方法為：以石油醚和乙酸乙酯為展開劑，用柱層析進行分離，脫溶濃縮后，用無水硫酸鈉進行干燥。
21、本專利技術另一方面目的是提供一種吡啶類衍生物在制備抗腫瘤、抗癌或抗菌藥物中的應用。
22、本專利技術制備的吡啶類衍生物，以吡啶環為結構中心，具有非常重要的藥用價值，在抗腫瘤、抗癌、抗菌等生物醫藥方面已經被廣泛應用。
23、從以上描述可以看出，本專利技術具備以下優點：
24、1.本專利技術解決了現有工藝的難點，提供了一種安全、綠色、操作簡單的吡啶制備方法，利用可見光介導實現快速衍生化。
25、2.本專利技術在可見光條件下，利用低成本底物烯烴、烷基硼酸、氰基吡啶實現對高附加值衍生物的合成，具有成本低，反應條件溫和，時間短，易于處理等優點。
26、3.本專利技術利用可見光在常溫下進行，反應條件溫和，避免了高溫反應帶來的安全隱患，易于控制反應，同時，反應操作過程和后處理簡單。
27、4.本專利技術制備的吡啶類衍生物，在抗腫瘤、抗癌、抗菌等生物醫藥方面具有廣泛的用途。
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1.一種吡啶類衍生物，其結構式如下所示：
2.一種吡啶類衍生物，其結構式如下所示：
3.一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：以烯烴、烷基硼酸、氰基吡啶為原料，在有機溶劑中，利用可見光誘導作用下，反應制備得到吡啶類衍生物。
4.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述反應的原料摩爾比為烷基硼酸：烯烴：氰基吡啶＝1-3:1-3:1。
5.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述烯烴為苯乙烯類化合物、乙烯基噻吩的任意一種。
6.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述有機溶劑為丙酮、二氯乙烷、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜中的一種。
7.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述反應在催化劑的存在下進行,催化劑為[Ir(dtbbpy)(ppy)2][PF6]、4CzIPN、Ru(bpy)3(PF6)2中的一種。
8.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述反應在堿的存在下進行,
9.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述反應結束后，對產物進行提純，提純方法是以石油醚和乙酸乙酯為展開劑，用柱層析進行分離，脫溶濃縮后，用無水硫酸鈉進行干燥。
10.一種權利要求1或2所述吡啶類衍生物在制備抗腫瘤、抗癌或抗菌藥物中的應用。
...【技術特征摘要】
1.一種吡啶類衍生物，其結構式如下所示：
2.一種吡啶類衍生物，其結構式如下所示：
3.一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟：以烯烴、烷基硼酸、氰基吡啶為原料，在有機溶劑中，利用可見光誘導作用下，反應制備得到吡啶類衍生物。
4.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述反應的原料摩爾比為烷基硼酸：烯烴：氰基吡啶＝1-3:1-3:1。
5.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述烯烴為苯乙烯類化合物、乙烯基噻吩的任意一種。
6.根據權利要求3所述一種吡啶類衍生物的制備方法，其特征在于：所述有機溶劑為丙酮、二氯乙烷、n,n-二甲基甲酰胺、二甲基亞砜中的一種。
7.根...
【專利技術屬性】
技術研發人員：吳智雄，沈永淼，雷子俊，奚紫微，范倩倩，董卓穎，梅開愉，
申請(專利權)人：浙江理工大學，
類型：發明
國別省市：
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