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    純化2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮的方法技術

    技術編號:1569185 閱讀:200 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
    純化2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的方法包括:使粗的2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物與純化劑接觸,從粗的2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮中除去2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物,并產生含小于200ppm2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的純化的2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮。純化劑選自酸性物質,有機酰氯,有機酸酐,或其組合。2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物具有化學式(Ⅰ):其中每一R↑[1]獨立地選自烴基、硝基和鹵素原子;“a”是整數0-4;以及Ar↑[1]和Ar↑[2]在每次出現時獨立地為芳基。純化的2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮具有低的顏色,且可用于制備聚合物,例如具有淺顏色的聚碳酸酯。該聚碳酸酯可用于生產制品。

    【技術實現步驟摘要】
    【國外來華專利技術】
    技術介紹
    本專利技術的公開內容一般地涉及純化2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡 p各酉同(2-aryl-3,3畫bis(hydroaryl)phthalimidine)的方法。使用酚酞衍生物作為芳族二羥基化合物單體用于制備特征在于具有優 良的延性和高的玻璃化轉變溫度的聚碳酸酯聚合物以及聚芳酯樹脂。通過 界面縮聚方法,使用光氣和2-烴基-3,3-雙(4-羥苯基)苯并吡咯酮單體,例 如2-苯基-3,3-雙(4-羥苯基)苯并吡咯酮(下文有時稱為"對,對-PPPBP"),制 備聚碳酸酯均聚物。Lin和Pearce(Journal of Polymer Science:Polymer Chemistry Edition,(1981) Vol.19, pp.2659-2670)報道了合成對,對-PPPBP以供通過在苯胺內回流酚酞 和鹽酸苯胺6小時,接著從乙醇中重結晶,制備聚碳酸酯和其他聚合物。 在這一反應過程中,產生副產物,如果不除去的話,所述副產物可導致具 有作為單體或者共聚單體不可接受的顏色和純度的對,對-PPPBP。非所需的 副產物或雜質通常包括無機和有機物種二者。關于聚碳酸酯的制造,雜質 可導致具有深的顏色,例如黃度指數大于10的聚合物;或者妨礙聚合并導 致低分子量的聚碳酸酯,例如對于熔體聚合來說,數均分子量小于約 22,000D,這可導致所得聚合物非所需的物理性能,例如增加的脆度。此外, 在對,對-PPPBP單體內的雜質可包括例如痕量(ppm)水平的酚酞和酚酞衍生 的有機化合物,和/或十億分之數份水平的金屬,這些雜質可非所需地在聚 碳酸酯和由其衍生的其他聚合物內產生變色,從而影響聚合物產品的透明 度。對于許多商業應用來說,著色是非所需的。美國專利No.5344910公開 了發現對,對-PPPBP共聚物具有差的熔體穩定性,從而導致發泡的聚合物熔 體和模塑制品,且在熔體加工過程中樹脂變色。因此希望開發純化的2-芳基-3,3-雙(4-羥基芳基)苯并吡咯酮,例如以 上所述的對,對-PPPBP的制備方法,該化合物可用于制備黃度指數小于10 的聚碳酸酯。此外,可使用這種純化的2-芳基-3,3-雙(4-羥基芳基)苯并吡 咯酮生產具有改進的性能,例如較高的數均分子量和黃度指數小于10的聚碳酸酯和其他聚合物。 專利技術簡述包括使粗的2-芳基 -3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮與純化劑接觸,從粗的2-芳基-3,3-雙(羥基 芳基)苯并吡咯酮中除去2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并p比咯酮 化合物,并產生含小于200ppm的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并吡咯酮。純化劑選自 酸性物質,有機酰氯,有機酸酐,或其組合。2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基 芳基)苯并吡咯酮化合物的化學式為其中每一R'獨立地選自烴基、硝基和卣素原子;"a"是整數0-4;以及 Ar'和A—在每次出現時獨立地為芳基。為了清楚起見,當a小于4時,在 芳環上每一未取代的碳鍵合到氫原子上,這是可接受的化學簡寫形式。以 下列出的進一 步的結構是類似的。在一種實施方案中,酸性物質包括酸性金屬氧化物、酸性有機聚合物、 具有大于或等于2個碳原子的有機磺酸,無機酸在極性有機溶劑內的溶液, 有機酰氯,有機酸酐,或酸性金屬氧化物與酸性有機聚合物的組合。在另一實施方案中,純化2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮的方法 包括使2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮與酸性物質接觸,產生含小于 200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并吡咯酮的純2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮產品<formula>formula see original document page 8</formula>其中R'獨立地選自烴基、硝基和卣素原子;"a"是整數0-4;以及Ar1 和A一在每次出現時獨立地為芳基;和使純的2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并 吡咯酮產品與金屬氧化物吸收劑接觸,形成含小于500ppb金屬的超純2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮。制備含衍生于2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮的結構單元的聚 碳酸酯的方法包括使2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮產品與碳酸酯 前體反應,產生含衍生于2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮產品的結構 單元的聚碳酸酯。2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮產品包括選自下述 中的至少一種(A)含小于200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基 芳基)苯并吡咯酮的純2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮產品<formula>formula see original document page 8</formula>其中Ri獨立地選自烴基、硝基和卣素原子;"a"是整數0-4;以及Ar1 和A—在每次出現時獨立地為芳基;和(B)含小于200ppm具有下式的2-芳基 -3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并吡咯酮和小于500ppb金屬的超純2-芳基 -3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮產品其中RM蟲立地選自烴基、硝基和卣素原子;"a"是整數0-4;以及Ar1 和Ar2在每次出現時獨立地為芳基。在另一實施方案中,純化2-苯基-3,3-雙(4-羥基苯基)苯并吡咯酮的方 法包括使2-苯基-3,3-雙(4-羥基苯基)苯并吡咯酮與酸性物質接觸,產生 含小于200ppm的2-苯基-3-(4-氨基苯基)-3-(4-羥基苯基)苯并吡咯酮的純 2-苯基-3,3-雙(4-羥基苯基)苯并吡咯酮產品;其中酸性物質包括選自下述 中的至少一種酸性金屬氧化物、酸性有機聚合物、具有大于或等于2個 碳原子的有機磺酸,無機酸在極性有機溶劑內的溶液,有機酰氯,有機酸 酐,和酸性金屬氧化物與酸性有機聚合物的組合。在另一實施方案中,聚合物包括衍生于含小于200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并p比咯酮的純2-芳基-3,3-雙(羥基芳基) 苯并吡咯酮產品的結構單元其中R'獨立地選自烴基、硝基和卣素原子;"a"是整數0-4;以及Ar1 和Ar2在每次出現時獨立地為芳基。在再一實施方案中,聚碳酸酯包括衍生于含小于200ppm的2-苯基-3-(4-氨基苯基)-3(4-羥基苯基)苯并吡咯酮和小于500ppb金屬的2-苯基-3,3-雙 (4-羥基苯基)苯并吡咯酮產品的結構單元。本專利技術公開內容的另一實施方案是含小于200ppm具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并p比咯酮O NH2/ HO其中R!獨立地選自烴基、硝基和卣素原子;"a"是整數0-4;以及Ar1 和Ar2在每次出現時獨立地為芳基。本專利技術公開內容的再一實施方案提供含小于200ppm具有下式的2-芳 基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并吡咯酮和小于500ppb金屬的超純2-芳 基-3,3-雙(羥基芳基)苯并吡咯酮OHO其中R'獨立地選自烴基、硝基和卣素原子;"a"是整數0-4;以及Ar1 和A一在每次出現時獨立地為芳基。在其他實施方案中,本專利技術的公開內容提供一種制品,它包括使用以 上2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯本文檔來自技高網...

    【技術保護點】
    純化2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物的方法,該方法包括: 使粗的2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物與純化劑接觸,除去具有下式的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮化合物,其中所述純化劑選自酸性物質、有機酰氯、有機酸酐或其組合; *** 其中每一R↑[1]獨立地選自烴基、硝基和鹵素原子;“a”是整數0-4;以及Ar↑[1]和Ar↑[2]在每次出現時獨立地為芳基;和 產生純化的2-芳基-3,3-雙(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮產品,該產品含小于200ppm的2-芳基-3-(氨基芳基)-3-(羥基芳基)苯并[c]吡咯酮。

    【技術特征摘要】
    【國外來華專利技術】...

    【專利技術屬性】
    技術研發人員:巴拉克里什南加尼森普拉迪普J納德卡尼SA庫馬GV拉馬納拉亞南蘇雷什尚馬蓋姆格拉姆基尚拉文德拉V辛格
    申請(專利權)人:通用電氣公司
    類型:發明
    國別省市:US[美國]

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