本發明專利技術公開了一類1?環烷烴?5?硝基?1H?苯并[D]咪唑類化合物及其制備方法，在帶有磁力攪拌的燒瓶中，加入0.4mmol的N’(2?F?5?硝基苯)?N,N?二甲基?甲脒，0.5mL干燥的HMPA及2.8mmol的胺，反應混合物在150?230℃下加熱70?120min,反應產物經過反相色譜純化后得到目標產物化合物。本發明專利技術制備方法簡單，一鍋法合成了該類化合物(胺取代氟及環化反應)，與傳統方法相比表現出極高的選擇性，原料易得，所得化合物結構中苯并咪唑基團在許多藥物分子中存在，分子中的硝基可以還原為氨基，因此，該類化合物會得到廣泛應用。
1 cyclane 5 nitro 1H benzo [D] imidazole compounds and preparation method thereof
The present invention discloses a kind of 1 cyclane 5 nitro 1H benzo [D] imidazole compound and a preparation method thereof, in a magnetic stirring flask, adding 0.4mmol N '(2 F 5 nitrobenzene) N, N two methyl formamidine, HMPA and 2.8mmol 0.5mL dry amines, the reaction mixture is heated in a 150 230 C 70 120min, reaction products after reversed-phase chromatography purified the target compound. The invention has simple preparation method, the compound was synthesized by one pot method (amine substituted fluorine and cyclization), compared with the traditional method shows high selectivity, easy to get raw material, in the presence of many drug molecules in the structures of benzimidazole group, nitrate groups in a molecule can be reduced to amino, therefore, the compounds will be widely used.
【技術實現步驟摘要】
1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物及其制備方法
本專利技術涉及一類N-取代的環烷基的苯并咪唑化合物，具體涉及1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物及其制備方法。
技術介紹
幾十年來，苯并咪唑及其衍生物的合成及應用研究是精細有機合成的研究熱點；苯并咪唑類化合物是一種含有兩個氮原子的苯并雜環化合物,苯并咪唑及其衍生物在抗癌、抗真菌、鎮痛消炎、抗風濕、驅蟲等方面有很重要的藥用價值。苯并咪唑類化合物還是一種針對碳鋼在酸性環境中腐蝕的優良緩蝕劑；蘇國強、郭滌亮、劉宇、朱蘭、邊軍、朱崇亮報道了2-烷氧基苯并咪唑類化合物的制備方法(CN1425654A)。李焱、馬會強、王玉爐報道了一系列苯并咪唑及衍生物(有機化學，2008年第2期,210～217)。曾慶樂等報道了2-芳基苯并咪唑的合成方法(CN103755642A)。郝新奇等公開了3-(2-硝基-1-苯乙基)-2-(2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶)類化合物(CN105085520A)。陳檜華、林偉忠利用鄰苯二胺與二分子醛縮合形成分子內雙希佛堿，通過發生分子內重排合成了1-取代-2-芳基苯并咪唑衍生物。苯并咪唑類化合物不僅具有殺菌、抗腫瘤、驅蟲等生物活性，而且由于其結構中存在強吸電子基硝基，分子中的硝基也可以還原為氨基，因此，該類化合物會得到廣泛應用。綜上所述，研究開發結構新穎、性能高效的苯并咪唑類化合物具有重要的現實意義和科學價值。在已公開的苯并咪唑類化合物文獻資料中均沒有1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物。
技術實現思路
本專利技術的目的在于提供1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物及其制備方法，以解決上述技術問題。為實現上述目的，本專利技術采用的技術方案是:1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物，該化合物為以下通式所示的化合物3：其中：R為△、□、本專利技術還提供了1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物的制備方法，在帶有磁力攪拌的燒瓶中，加入0.4mmol的N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒，0.5mL干燥的HMPA及2.8mmol的胺2，將反應混合物在150-230℃下加熱70-120min,反應產物經過反相色譜純化后得到目標產物化合物3。本專利技術的有益效果為：本專利技術制備方法簡單，一鍋法合成了該類化合物(胺取代氟及環化反應)，與傳統方法相比表現出極高的選擇性，原料易得，所得化合物結構中苯并咪唑基團在許多藥物分子中存在，分子中的硝基可以還原為氨基，該類化合物應用廣泛。具體實施方式下面結合具體實施例對本專利技術作進一步闡述。實施例1制備方法：在一個帶有磁力攪拌的反應管中，加入N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒(0.4mmol)，0.5mL干燥的HMPA及胺2a(2.8mmol),反應混合物在180℃下加熱100min,反應產物經過反相色譜純化后得到目標產物化合物3a。產率為22％。1HNMR(500MHz,MeOD)：δppm1.07-1.17(m，2H)，1.21-1.32(m，2H)，3.60(dt,J＝7.02,3.51Hz，1H)，7.81-7.88(m，1H)，8.22-8.32(m，1H)，8.45(s,1H)，8.55(br.s.，1H)；13CNMR(126MHz，MeOD)：δppm5.32，42.80，11.31，115.63，118.80，139.51，142.57，144.46，148.01；HRMScalcd.forC10H9N3O2：203.0695，found：203.0682。實施例2制備方法：在一個帶有磁力攪拌的反應管中，加入N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒(0.4mmol)，0.5mL干燥的HMPA及胺2b(3.3mmol),反應混合物在230℃下加熱80min,反應產物經過反相色譜純化后得到目標產物化合物3b。產率為51％。1HNMR(500MHz,MeOD)：δppm1.94-2.15(m，2H)，2.51-2.73(m，4H)，4.98-5.10(m，1H)，7.72(d,J＝8.85Hz，1H)，8.20(d，J＝8.85Hz，1H)，8.54(d，J＝8.85Hz，2H)；13CNMR(126MHz,MeOD)：δppm15.12，29.83，47.50，47.66，47.84，48.01，48.18，48.35，48.52，48.63，48.66，50.46，111.27，115.61，118.50，137.66，142.76，144.22，145.75；HRMScalcd.forC11H11N3O2：217.0851，found：217.0838。實施例3制備方法：在一個帶有磁力攪拌的反應管中，加入N’(2-F-5-硝基苯)-N,N-二甲基-甲脒(0.4mmol)，0.5mL干燥的HMPA及胺2c(3.3mmol),反應混合物在220℃下加熱90min,反應產物經過反相色譜純化后得到目標產物化合物3c。產率為37％。1HNMR(500MHz,MeOD)：δppm1.47–1.58(m，4H)，1.81–2.06(m，4H)，3.79–3.86(m，1H)，7.71(d,J＝8.85Hz，1H)，8.19(d，J＝8.85Hz，1H)，8.53(d，J＝8.85Hz，2H)；HRMScalcd.forC12H13N3O2：231.1008，found：231.1004。顯然，以上所描述的實施例僅僅是本專利技術一部分實施例，而不是全部的實施例。基于本專利技術中的實施例，本領域普通技術人員在沒有做出創造性勞動前提下所獲得的所有其他實施例，都屬于本專利技術保護的范圍。本文檔來自技高網...
【技術保護點】
1?環烷烴?5?硝基?1H?苯并[D]咪唑類化合物，其特征在于，該化合物為以下通式所示的化合物3：
【技術特征摘要】
1.1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物，其特征在于，該化合物為以下通式所示的化合物3：其中：R為2.1-環烷烴-5-硝基-1H-苯并[D]咪唑類化合物的制備方法，其特征在于，在帶有磁力攪拌的燒瓶中，加入...
【專利技術屬性】
技術研發人員：劉雪靜，
申請(專利權)人：劉雪靜，
類型：發明
國別省市：山東,37
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