本發(fā)明專利技術(shù)公開了一種結(jié)構(gòu)如式I所示的乙酰水楊酸酯類化合物，用作植物生長調(diào)節(jié)劑。式I化合物促進植物生根發(fā)芽，促進生長發(fā)育，有抗旱防病作用，有明顯增產(chǎn)效果，生產(chǎn)使用成本低及使用安全，可用于農(nóng)作物及果蔬的增產(chǎn)提質(zhì)。
Acetyl salicylic acid plant growth regulator
The present invention discloses a structure, such as acetyl ester compound shown in type I, used as a plant growth regulator. The formula I compound can promote the rooting and germination of plants, promote the growth and development, have the function of drought resistance and disease prevention, has obvious effect of increasing production, low production and use, and safe use, and can be used for increasing yield and quality of crops, fruits and vegetables.
【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】
乙酰水楊酸酯類植物生長調(diào)節(jié)劑
本專利技術(shù)屬于農(nóng)藥中植物生長調(diào)節(jié)劑領(lǐng)域，具體涉及乙酰水楊酸酯類植物生長調(diào)節(jié)劑及其用途。
技術(shù)介紹
植物生長調(diào)節(jié)劑作為農(nóng)藥中的一大類別，在農(nóng)業(yè)增產(chǎn)增收、提高品質(zhì)等方面發(fā)揮了重要的作用，在保障糧食安全、食品安全等方面越來越受到關(guān)注。水楊酸化學(xué)名為鄰羥基苯甲酸，是植物體內(nèi)普遍存在的內(nèi)源信號分子之一，是一種植物激素，對植物具有重要的生理功能，水楊酸不僅可以調(diào)節(jié)植物的某些生長發(fā)育過程，還能夠誘導(dǎo)植物產(chǎn)生抗病、抗低溫、抗旱、抗鹽和抗紫外線等抗逆性，抵抗不良因素造成的傷害。水楊酸在農(nóng)業(yè)上常用于保鮮花卉、延緩果實成熟、提高好果率。在現(xiàn)有技術(shù)中，如本專利技術(shù)所述的乙酰水楊酸酯類(式I化合物)及其作為植物生長調(diào)節(jié)劑的用途在國內(nèi)外未見公開。
技術(shù)實現(xiàn)思路
本專利技術(shù)的目的是提供一種乙酰水楊酸酯類植物生長調(diào)節(jié)劑，促進植物生根發(fā)芽，有抗旱防病作用，有明顯增產(chǎn)效果，生產(chǎn)使用成本低及使用安全，可用于農(nóng)作物及果蔬的增產(chǎn)提質(zhì)。本專利技術(shù)的技術(shù)方案如下：一種乙酰水楊酸酯類植物生長調(diào)節(jié)劑，結(jié)構(gòu)如式I所示：式I化合物可由下列反應(yīng)制得：式中R定義同前。具體制備方法見本說明書合成實例。表1列出了部分通式I化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)。表1部分通式I化合物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)化合物外觀熔點(℃)1淺黃色油狀液體--1的檸檬酸鹽白色固體>3002淺黃色固體137.5～162.4本專利技術(shù)式I化合物作為植物生長調(diào)節(jié)劑的應(yīng)用：化合物1水溶性小，將其制備成酸式鹽如鹽酸鹽、檸檬酸、乳酸鹽、草酸鹽時，有良好的水溶性，可制備成水劑；化合物2水溶性小，應(yīng)用時須加工成乳劑、懸浮劑、可濕性粉劑等，制劑中有效物含量為1～80％。使用時可以根據(jù)實際需要將上述制劑兌水稀釋成0.1～1000μg/mL濃度的懸浮液或水乳液，進行浸根、蘸根、浸種、拌種、種子包衣或噴施莖葉。本專利技術(shù)還包括式I化合物作為活性組分的植物生長調(diào)節(jié)劑組合物，該組合物中活性組分指式I化合物或式I化合物與其他活性組分如萘乙酸鈉、復(fù)硝酚鈉、吲哚丁酸鈉等植物生長調(diào)節(jié)劑的一種、二種或多種組成的組合物，該植物生長調(diào)節(jié)劑組合物中還包括農(nóng)業(yè)或林業(yè)上可接受的載體。本專利技術(shù)的優(yōu)點和積極效果：室內(nèi)及田間藥效試驗表明，式I化合物對作物具有顯著的促發(fā)芽、促生根、促生長、抗旱、抗病、增產(chǎn)提質(zhì)作用。如在內(nèi)蒙古干旱高溫氣候條件下，式I化合物100μg/mL濃度下在玉米生長的7葉期和抽雄前3～5天各噴灑一次，與未施用組對照，表現(xiàn)為莖桿粗壯、葉片寬厚、葉色濃綠，未出現(xiàn)莖葉干枯，增產(chǎn)達18-20％。式I化合物100μg/mL濃度下在小麥分蘗和出穗期各噴灑一次，增產(chǎn)達20-22％。式I化合物100μg/mL濃度下分三次處理分別在水稻返青期、拔節(jié)期和抽穗期各噴施一次，促進水稻生長發(fā)育，分蘗多，返青快，結(jié)實率高，抗稻瘟病能力強，提高水稻產(chǎn)量近10％。本專利技術(shù)式I化合物制備簡單，生產(chǎn)及使用成本低，用量小，使用濃度范圍寬，使用安全方便，既防病、抗逆又增產(chǎn)，是目前不可多得的多功能植物生長調(diào)節(jié)劑，具有商品化開發(fā)價值。應(yīng)該明確的是，在本專利技術(shù)的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進行各種變換和改動。具體實施方式下列合成實例、制劑實例及生測實驗結(jié)果可用來進一步說明本專利技術(shù)，但不意味著限制本專利技術(shù)。合成實例實例1、化合物1的合成(1)乙酰水楊酰氯的合成向250mL三口燒瓶中加入依次加入18.0g(0.1mol)乙酰水楊酸、150mL甲苯、14.3g(0.12mol)氯化亞砜，室溫攪拌下滴加0.2mLN,N-二甲基甲酰胺，升溫回流2h。TLC監(jiān)測反應(yīng)完成，旋蒸出溶劑和過量的氯化亞砜，得19.09g淺黃色油狀液體，收率為96.2％。(2)乙酰水楊酸-(2-吡啶-2-基)乙酯鹽酸鹽的合成向250mL三口燒瓶中依次加入12.3g(0.1mol)2-吡啶乙醇，150mL乙酸乙酯，冰鹽浴條件下攪拌滴加上述制得的23.8g(0.12mol)乙酰水楊酰氯與50mL乙酸乙酯組成的溶液。滴加完畢，室溫攪拌反應(yīng)2h；抽濾，濾餅用適量乙酸乙酯洗滌，干燥得白色固體30.3g，收率94.3％。(3)乙酰水楊酸-(2-吡啶-2-基)乙酯(化合物1)的合成向250mL反應(yīng)瓶中加入上述制得的乙酰水楊酸-(2-吡啶-2-基)乙酯鹽酸鹽32.2g(0.1mol)、150mL水，攪拌溶解，加入100mL二氯甲烷，室溫攪拌下滴加由15.9g(0.15mol)碳酸鈉和80mL水配成的溶液，滴畢，繼續(xù)攪拌0.5h，靜置分層，分出下層有機相，用水洗滌兩次(30mL×2)，有機相用無水硫酸鈉干燥，旋蒸出溶劑二氯甲烷，得到淺黃色油狀液體27.1g，收率95.1％。化合物1的1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：2.218-2.241(s，3H，CH3)，3.153-3.179(t，2H，CH2)，4.605-4.632(t，2H，CH2)，7.205-7.235(m，2H，Ar-H)，7.337-7.380(m，2H，Pyridyl-H)，7.649(t，1H，Ar-H)，7.713-7.716(t，1H，Pyridyl-H)，7.825-7.843(d，1H，Ar-H)，8.517-8.525(s，1H，Pyridyl-H)。實例2、化合物1的檸檬酸鹽的制備向250mL反應(yīng)瓶中依次加入9.6g(0.05mol)檸檬酸和80mL乙醇，攪拌溶解，攪拌下緩慢滴加14.25g(0.05mol)乙酰水楊酸吡啶乙基酯與20mL乙醇的混合液，滴畢，繼續(xù)攪拌0.5h，旋蒸出溶劑，干燥得白色固體23.6g，收率99.1％。同理可制得化合物1的乳酸鹽、草酸鹽。實例3、化合物2的合成(1)N-羥乙基萘二甲酰亞胺(式II化合物)的制備在250mL三口燒瓶中分別加入19.8g(0.1mol)萘二甲酸酐和6.1g(0.1mol)乙醇胺，6.0g(0.1mol)醋酸，100mL水作溶劑，加熱回流，反應(yīng)完全后，冷卻抽濾的淡黃色晶狀固體，烘干，得23.4g，產(chǎn)率97.1％。(3)化合物2的制備在250mL三口燒瓶中分別加入24.1g(0.1mol)式II化合物和100mL甲苯，滴加20.5g(0.1mol)乙酰水楊酰氯與30mL甲苯組成的溶液，滴畢，加熱回流下攪拌反應(yīng)3.5h，TCL檢測反應(yīng)完全后，抽濾得淺黃色固體(式I化合物)32.6g，產(chǎn)率81.0％，熔點137.5℃～162.4℃。化合物2的1HNMR(500MHz，DMSO-d6)，δ(ppm)：1.825(s，3H，CH3)，3.877-3.906(q，1H，CH2)，3.977-4.040(m，2H，CH2)，4.306-4.341(m，1H，CH2)，6.150-6.179(t，1H，Ar-H)，6.700-6.712(d，1H，Ar-H)，6.773-6.803(q，1H，Ar-H)，7.004-7.020(t，1H，Ar-H)，7.828-7.858(t，2H，Ar-H)，8.312-8.326(d，2H，Ar-H)，8.436-8.453(d，2H，Ar-H)。生物活性測定實例4、種子發(fā)芽實驗采用紙床發(fā)芽法進行。分別將式1化合物檸檬酸鹽配制成5％的水劑，將30％化合物2懸浮劑和DA-6(河南鄭氏化工有限公司出品)稀釋成5％的化合物2懸浮劑和5％DA-6水劑，分本文檔來自技高網(wǎng)...
【技術(shù)保護點】
一種乙酰水楊酸酯類植物生長調(diào)節(jié)劑，結(jié)構(gòu)如式I所示：
【技術(shù)特征摘要】
1.一種乙酰水楊酸酯類植物生長調(diào)節(jié)劑，結(jié)構(gòu)如式I所示：其中R為2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的式I化合物的用途，其特征在于式I化合物用作...
【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：王明慧，許良忠，胡嬈，崔建強，楊敬，張瀟文，
申請(專利權(quán))人：青島科技大學(xué)，
類型：發(fā)明
國別省市：山東,37
還沒有人留言評論。發(fā)表了對其他瀏覽者有用的留言會獲得科技券。