本發明專利技術公開了一種2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑類衍生物及其合成方法。所述化合物是以2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑(HBO)為母體結構，經過衍生化得到的。其化合物名稱為：2-(2’-羥基-3’,4’-二醛基-苯基)苯并噁唑，化學分子式為C15H9NO4，分子結構式為：所述2-(2’-羥基-3’,4’-二醛基-苯基)苯并噁唑的合成方法如下：將2-(2’-羥基苯基)苯并噁唑溶解于CF3COOH溶液中，用六亞甲基四胺對原料進行甲酰化，得到最終帶兩個醛基的2-(2’-羥基-3’,4’-二醛基-苯基)苯并噁唑化合物。本發明專利技術具有以下有益效果：合成方法工藝簡單、易于實施、副產物少、產率較高、具有廣泛的推廣價值。
【技術實現步驟摘要】
本專利技術屬于化學合成
，主要涉及一種2-( 2 羥基苯基)苯并噁唑類衍生 物及其合成方法。
技術介紹
熒光探針分析法是近年來發展的一種快速靈敏的檢測方法。由于它能大幅度的提 高分析靈敏度，為生物體內成像提供更為廣闊的時間和空間，具有操作簡單、重現性好等優 勢，已經得到了廣泛的研究和應用。目前，人們發展了具有不同特性的熒光探針，并應用于 不同領域的分析研究。在這眾多的熒光探針中，2_(2'_羥基苯基)苯并噁唑類熒光探針，由 于其母體結構2-( 2 羥基苯基)苯并噁唑具有激發態分子內質子轉移(ESIPT)特征，表現出 酮式和烯醇式雙重熒光發射，具有較高的熒光量子產率和較大斯托克斯位移（Stokes shift)等特殊的發光性質與光物理行為，使其成為熒光探針設計的最優候選結構之一。 現如今，已有許多關于2_(2'_羥基苯基)苯并噁唑類熒光探針的報道。如用2-(2'_ 羥基苯基）苯并噁唑類熒光探針來檢測PPi和ATP1-〇11，]\]\^七61'.〇16111.13.，2014,2,6634-6638]、檢測2112+ 、檢測Cr3+、 Al3lPIFe3+，還可用于電子 設備中〇 綜上所述，可以看出2_(2'_羥基苯基）苯并噁唑及其衍生物的研究與合成對熒光 探針分子的不斷發展具有重要意義。
技術實現思路
本專利技術的目的在于提供一種2_(2'_羥基苯基)苯并噁唑類衍生物及其合成方法， 從而不斷促進新型熒光探針分子的開發。 為實現上述目的，本專利技術提供以下技術方案。 -種2_(2'_羥基苯基)苯并噁唑類衍生物的合成方法，其包括如下步驟： 步驟A、將2_(2 羥基苯基)苯并噁唑溶液中，分批加入六亞甲基四胺(又名烏洛托 品）進行甲酰化；步驟B、加熱回流進行反應，并檢測反應進程； 步驟C、至反應完全后冷卻，溶液冷卻后加入鹽酸酸化，用乙酸乙酯進行萃取； 步驟D、有機相用飽和食鹽水沖洗，沖洗后用無水硫酸鈉干燥； 步驟E、柱層析分離產物，根據上述步驟，得到最終化合物2-( 2 羥基-3 '，4 二醛基-苯基)苯并噁唑。優選的，所述化合物名稱為：2-(2'_羥基-3'，4'_二醛基-苯基）苯并噁唑，化學分 子式為C15H9NO4， 分子結構式為 優選的，步驟A中，反應時的反應溶劑為CF3COOH，將2- (2 羥基苯基）苯并噁唑 (HBO)溶解于CF3COOH溶液中。優選的，步驟A中，所述2-(2'_羥基苯基）苯并噁唑與六亞甲基四胺的摩爾比為9: 20 〇 優選的，步驟B中，反應時間為18h。優選的，步驟B中，采用TLC法(薄層色譜法)檢測反應進程。 優選的，步驟E中采用洗脫劑：乙酸乙酯/正己烷=7:1。 本專利技術還提供一種2_(2'_羥基苯基)苯并噁唑類衍生物，其中， 所述衍生物名稱為：2-(2'_羥基-3'，4'_二醛基-苯基）苯并噁唑，化學分子式為 Ci5H9NO4,分子結構式為： 優選的，所述衍生物根據前述任一方法制備得到。 優選的，所述2_(2'_羥基-3'，4'_二醛基-苯基)苯并噁唑能夠應用于熒光探針。 優選的，所述2_(2'_羥基-3'，4'-二醛基-苯基)苯并噁唑為黃色粉末狀。 本專利技術具有以下有益效果:合成方法工藝簡單、易于實施、副產物少、產率較高、具 有廣泛的推廣價值。【附圖說明】 圖1為根據本專利技術實施例1的制備路線圖。 圖2為2-(2'_羥基-3'，4'_二醛基-苯基)苯并噁唑的氫譜圖。【具體實施方式】 下面結合具體實施實例對本專利技術做進一步說明，以使本領域技術人員更好地理解 本專利技術，但本專利技術并不局限于以下實施例。 實施例1 圖1示出了本專利技術實施例1的制備路線。 步驟A、將 2-(2'_羥基苯基）苯并噁唑（HB0)(400mg，1.89mmol)溶解于 15mLCF3C00H 溶液中，然后分批加入六亞甲基四胺(又名烏洛托品）（589mg，4.2mmo 1)對原料進行甲酰化， 所述2-( 2 羥基苯基)苯并噁唑與六亞甲基四胺的摩爾比為9:20;步驟B、加熱回流，并檢測反應進程； 進一步的，反應時間約18h; 進一步的，采用TLC法(薄層色譜法)檢測反應進程直至反應完全； 步驟C、至反應完全后冷卻，溶液冷卻后加入30mL 6M的鹽酸，然后用乙酸乙酯萃取 三次，每次20mL; 步驟D、有機相用40mL飽和食鹽水沖洗，沖洗后用無水硫酸鈉干燥；步驟E、最后用柱層析分離產物(洗脫劑：乙酸乙酯/正己烷= 7:1，體積比），根據上述步驟，得到最終化合物2_(2 ' -羥基-3 '，4' -二醛基-苯基)苯并噁唑。本專利技術實施例1所提供的制備方法的產率為91 %。 所述2-(2'_羥基-3'，4'-二醛基-苯基)苯并噁唑化學分子式為C15H9Mk， 分子結構式為： 圖2是2-(2'_羥基-3'，4'_二醛基-苯基)苯并噁唑的氫譜圖。 所述2_(2'_羥基-3'，4'_二醛基-苯基)苯并噁唑的黃色粉末狀。 所述2_(2'_羥基-3'，4'_二醛基-苯基)苯并噁唑例如對鋅離子具有識別性，可用 于鋅離子熒光探針。 本專利技術具有以下有益效果:合成方法工藝簡單、易于實施、副產物少、產率較高、具 有廣泛的推廣價值。 申請人聲明，本專利技術通過上述實施例來說明本專利技術的詳細方法，但本專利技術并不局 限于上述詳細方法，即不意味著本專利技術必須依賴上述詳細方法才能實施。所屬
的 技術人員應該明了，對本專利技術的任何改進，對本專利技術產品各原料的等效替換及輔助成分的 添加、具體方式的選擇等，均落在本專利技術的保護范圍和公開范圍之內。【主權項】1. 一種2-( 2 '-?基苯基)苯并嗯挫類衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步驟： 步驟A、將2- (2 ' -徑基苯基)苯并嗯挫溶液中，分批加入六亞甲基四胺W進行甲酯化； 步驟B、加熱回流進行反應，并檢測反應進程； 步驟C、至反應完全后冷卻，溶液冷卻后加入鹽酸酸化，用乙酸乙醋進行萃取； 步驟D、有機相用飽和食鹽水沖洗，沖洗后用無水硫酸鋼干燥； 步驟E、柱層析分離產物， 根據上述步驟，得到最終化合物2- (2 徑基-3 '，4 二醒基-苯基)苯并嗯挫。2. 根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于， 所述化合物名稱為：2-(2徑基-3'，4'-二醒基-苯基）苯并嗯挫，化學分子式為 Cl 出 9NO4， 分子結構式為：3. 根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于， 步驟A中，反應時的反應溶劑為CF3C00H，將2-(2'-徑基苯基）苯并嗯挫化B0)溶解于 C的C00田容液中。4. 根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于， 步驟A中，所述2-(2'-徑基苯基)苯并嗯挫與六亞甲基四胺的摩爾比為9:20。5. 根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于， 步驟B中，反應時間為18h。6. 根據權利要求1所述的合成方法，其特征在于， 步驟B中，采用化C法檢測反應進程。7. -種2-( 2 ' -徑基苯基)苯并嗯挫類衍生物，其特征在于，所述化合物名稱為：2-(2徑基-3'，4'-二醒基-苯基）苯并嗯挫，化學分子式為 Cl 出 9N04， 分子結構式為： 〇8. 如權利要求7所述的2-(2'-徑基苯基)苯并嗯挫類衍生物，其特征在于，根據權利要 求1-6中任一所述的方法制備得到。9. 如權利要本文檔來自技高網...
【技術保護點】
一種2?(2’?羥基苯基)苯并噁唑類衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步驟：步驟A、將2?(2’?羥基苯基)苯并噁唑溶液中，分批加入六亞甲基四胺以進行甲酰化；步驟B、加熱回流進行反應，并檢測反應進程；步驟C、至反應完全后冷卻，溶液冷卻后加入鹽酸酸化，用乙酸乙酯進行萃取；步驟D、有機相用飽和食鹽水沖洗，沖洗后用無水硫酸鈉干燥；步驟E、柱層析分離產物，根據上述步驟，得到最終化合物2?(2’?羥基?3’,4’?二醛基?苯基)苯并噁唑。
【技術特征摘要】
【專利技術屬性】
技術研發人員：王鳳忠，陳衛華，尚玉婷，賀永恒，王淼，孫玉鳳，劉佳萌，盧嘉，
申請(專利權)人：中國農業科學院農產品加工研究所，
類型：發明
國別省市：北京;11
還沒有人留言評論。發表了對其他瀏覽者有用的留言會獲得科技券。