磷系（甲基）丙烯酸酯化合物及其制造方法技術(shù)

本發(fā)明專利技術(shù)涉及磷系（甲基）丙烯酸酯化合物及其制造方法，所述磷系（甲基）丙烯酸酯化合物是具有適宜在光學(xué)樹脂材料等方面利用的高折射率、且不含硫原子的新型的化合物，其以下述通式（I）表示（式中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、酰基或烯丙基；A和Z分別獨立地為亞乙基或異亞丙基；n和m分別獨立地為0、1或2，在n或m為2的情況下，2個A或Z可以互相相同也可以不同；R1和R2分別獨立地為氫原子或（甲基）丙烯酰基，其中，R1和R2中的至少一者為（甲基）丙烯?；?。）。

【技術(shù)實現(xiàn)步驟摘要】

本專利技術(shù)涉及新型的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物及其制造方法。
技術(shù)介紹
以聚甲基丙烯酸甲酯為代表的（甲基）丙烯酸系樹脂利用其透明性而作為光學(xué)材料等在各種用途中利用。然而，通常的（甲基）丙烯酸系樹脂的折射率不夠高，在要求高折射率的用途中的使用是困難的，因此需要具有更高折射率的新型的材料。 對此，作為具有高折射率的（甲基）丙烯酸酯，公開了導(dǎo)入有苯環(huán)骨架的丙烯酸酯（參照專利文獻(xiàn)1）。其折射率為1.58左右，比上述以聚甲基丙烯酸甲酯為代表的現(xiàn)有的（甲基）丙烯酸系樹脂折射率高。 另外，作為提高樹脂材料的折射率的方法，公開了在分子中導(dǎo)入極化率高的硫原子的方法（參照專利文獻(xiàn)2）。 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn)1：日本特開平05-58950號公報 專利文獻(xiàn)2：日本特開2002-20433號公報
技術(shù)實現(xiàn)思路
專利技術(shù)要解決的問題 然而，即便是專利文獻(xiàn)1中公開的丙烯酸酯，近年來也存在折射率稱不上足夠高這樣的問題。 另外，對專利文獻(xiàn)2中公開的樹脂材料而言，由于在其結(jié)構(gòu)中含有硫原子，因此存在在制造中等會產(chǎn)生特有的臭氣這樣的問題。 本專利技術(shù)是鑒于上述情況而做出的，其課題在于提供一種具有適宜在光學(xué)樹脂材料等方面利用的高折射率、且不含硫原子的新型的化合物及其制造方法。 用于解決問題的方案 為了解決上述問題，本專利技術(shù)提供一種磷系（甲基）丙烯酸酯化合物，其以下述通式（I）表示。 （式中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、?；蛳┍?；A和Z分別獨立地為亞乙基或異亞丙基；n和m分別獨立地為0、1或2，在n或m為2的情況下，2個A或Z可以互相相同也可以不同；R1和R2分別獨立地為氫原子或（甲基）丙烯?；?，其中，R1和R2中的至少一者為（甲基）丙烯?；?。） 本專利技術(shù)的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物優(yōu)選為以下述式（a）表示的化合物。 本專利技術(shù)的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物優(yōu)選為以下述式（b）表示的化合物。 本專利技術(shù)的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物優(yōu)選為以下述式（c）表示的化合物。 另外，本專利技術(shù)提供一種制造以下述通式（I）-1表示的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物的方法，其包括下述工序：使以下述通式（III）表示的化合物與選自由（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酰氯和二（甲基）丙烯酸酐組成的組中的1種以上化合物反應(yīng)，得到以下述通式（I）-1表示的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物。 （式中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、?；蛳┍?；R1和R2分別獨立地為氫原子或（甲基）丙烯?；?，其中，R1和R2中的至少一者為（甲基）丙烯?；?。） 另外，本專利技術(shù)提供一種制造以下述通式（I）-2表示的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物的方法，其包括以下工序：使以下述通式（III）表示的化合物與選自由環(huán)氧乙烷、碳酸亞乙酯、環(huán)氧丙烷以及碳酸亞丙酯組成的組中的1種以上化合物反應(yīng)，得到以下述通式（IV）表示的化合物的工序；以及，使以下述通式（IV）表示的化合物與選自由（甲基）丙烯酸、（甲基）丙烯酰氯和二（甲基）丙烯酸酐組成的組中的1種以上化合物反應(yīng)，得到以下述通式（I）-2表示的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物的工序。 （式中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、?；蛳┍籄和Z分別獨立地為亞乙基或異亞丙基；n1和m1分別獨立地為0、1或2，其中，n1和m1不同時為0，在n1或m1為2的情況下，2個A或Z可以互相相同也可以不同；R1和R2分別獨立地為氫原子或（甲基）丙烯?；渲校琑1和R2中的至少一者為（甲基）丙烯酰基。） 專利技術(shù)的效果 根據(jù)本專利技術(shù)，提供具有適宜在光學(xué)樹脂材料等方面利用的高折射率、且不含硫原子的新型的化合物及其制造方法。 附圖說明 圖1為實施例1中得到的化合物（a）的紅外吸收光譜的數(shù)據(jù)。 圖2為實施例2中得到的化合物（b）的紅外吸收光譜的數(shù)據(jù)。 圖3為實施例3中得到的化合物（c）的紅外吸收光譜的數(shù)據(jù)。 具體實施方式 本專利技術(shù)所涉及的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物為以下述通式（I）表示的（以下有時簡寫為“化合物（I）”）二氫-氧雜-磷雜菲（dihydro-oxa-phospho-phenathrene）衍生物。 化合物（I）是作為具有高折射率且不會產(chǎn)生如含硫原子的化合物那樣的特有的臭氣的化合物而新發(fā)現(xiàn)的帶有磷原子和（甲基）丙烯?；木哂卸?氧雜-磷雜菲骨架的新型的化合物。 （式中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、?；蛳┍?；A和Z分別獨立地為亞乙基或異亞丙基；n和m分別獨立地為0、1或2，在n或m為2的情況下，2個A或Z可以互相相同也可以不同；R1和R2分別獨立地為氫原子或（甲基）丙烯?；?，其中，R1和R2中的至少一者為（甲基）丙烯?；?。） 式中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、酰基或烯丙基（2-丙烯基）。即，Y1～Y4可以全部相同，也可以全部不同，還可以僅部分相同。 作為Y1～Y4中的前述鹵原子，可例示出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 Y1～Y4中的前述烷基可以為本文檔來自技高網(wǎng)...

【技術(shù)保護(hù)點】
一種磷系（甲基）丙烯酸酯化合物，其以下述通式（I）表示，式（I）中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、酰基或烯丙基；A和Z分別獨立地為亞乙基或異亞丙基；n和m分別獨立地為0、1或2，在n或m為2的情況下，2個A或Z可以互相相同也可以不同；R1和R2分別獨立地為氫原子或（甲基）丙烯?；?，其中，R1和R2中的至少一者為（甲基）丙烯?；?。

【技術(shù)特征摘要】
2013.02.15 JP 2013-0281691.一種磷系（甲基）丙烯酸酯化合物，其以下述通式（I）表示，
式（I）中，Y1、Y2、Y3和Y4分別獨立地為氫原子、鹵原子、硝基、氨
基、羧基、羥基、烷基、芳基、芳烷基、?；蛳┍?；A和Z分別獨立地
為亞乙基或異亞丙基；n和m分別獨立地為0、1或2，在n或m為2的情況下，2
個A或Z可以互相相同也可以不同；R1和R2分別獨立地為氫原子或（甲基）
丙烯酰基，其中，R1和R2中的至少一者為（甲基）丙烯?；?。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物，其以下述式（a）
表示，
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物，其以下述式（b）
表示，
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物，其以下述式（c）
表示，
5.一種制造以下述通式（I）-1表示的磷系（甲基）丙烯酸酯化合物的
方法，其包括下述工序：使以下述通式（III）表示的化合物與選自由（甲基）
丙烯酸、（甲基）丙烯酰氯和二（甲基）丙烯酸酐組成的組中的1種以上化合
物反應(yīng)，得到...

【專利技術(shù)屬性】
技術(shù)研發(fā)人員：小宮直城，井上彰，
申請(專利權(quán))人：三光株式會社，
類型：發(fā)明
國別省市：日本;JP