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    一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物及其制備與應(yīng)用制造技術(shù)

    技術(shù)編號(hào):10124792 閱讀:187 留言:0更新日期:2014-06-12 15:35
    本發(fā)明專利技術(shù)提供一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物及其制備與應(yīng)用,所述聚合物為具有如下通式的聚合物P,式中,R1、R2為相同或不同的H或C1~C12的烷基,n為5~60之間的自然數(shù)。本發(fā)明專利技術(shù)聚合物中的噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩三種單元組合為受體-給體-受體-給體(A-D-A-D)形式的重復(fù)單元,可增強(qiáng)聚合物分子內(nèi)的電荷傳輸,降低聚合物的帶隙,擴(kuò)大聚合物材料的光吸收范圍,使其具有優(yōu)異的太陽(yáng)光匹配性和載流子遷移性能,制備方法簡(jiǎn)單可控,在聚合物太陽(yáng)能電池、有機(jī)電致發(fā)光器件等光電材料領(lǐng)域有很好的應(yīng)用前景。P:

    【技術(shù)實(shí)現(xiàn)步驟摘要】
    【專利摘要】本專利技術(shù)提供一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物及其制備與應(yīng)用,所述聚合物為具有如下通式的聚合物P,式中,R1、R2為相同或不同的H或C1~C12的烷基,n為5~60之間的自然數(shù)。本專利技術(shù)聚合物中的噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩三種單元組合為受體-給體-受體-給體(A-D-A-D)形式的重復(fù)單元,可增強(qiáng)聚合物分子內(nèi)的電荷傳輸,降低聚合物的帶隙,擴(kuò)大聚合物材料的光吸收范圍,使其具有優(yōu)異的太陽(yáng)光匹配性和載流子遷移性能,制備方法簡(jiǎn)單可控,在聚合物太陽(yáng)能電池、有機(jī)電致發(fā)光器件等光電材料領(lǐng)域有很好的應(yīng)用前景。P:【專利說(shuō)明】一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物及其制備與應(yīng)用
    本專利技術(shù)涉及光電材料
    ,特別是涉及一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物及其制備方法與應(yīng)用。
    技術(shù)介紹
    有機(jī)太陽(yáng)能電池由于具有無(wú)機(jī)太陽(yáng)能電池?zé)o法比擬的一些優(yōu)點(diǎn),如成本低廉,制作工藝簡(jiǎn)單,產(chǎn)品重量輕,可大面積柔性制備等優(yōu)點(diǎn)而作為一種有潛力的可再生能源受到人們的廣泛關(guān)注。在過(guò)去的十年中,有機(jī)太陽(yáng)能電池的性能得到穩(wěn)步提高,能量轉(zhuǎn)換效率已接近10%。但是,到目前為止,有機(jī)太陽(yáng)能電池的光電轉(zhuǎn)換效率比無(wú)機(jī)太陽(yáng)能電池還是低很多。目前有機(jī)聚合物太陽(yáng)能電池的能量轉(zhuǎn)換效率仍然比硅太陽(yáng)能電池低,原因之一是聚合物的載流子遷移率比無(wú)機(jī)單晶材料的遷移率低了好幾個(gè)數(shù)量級(jí),而聚合物光電池材料的吸收光譜與太陽(yáng)光譜不能很好地匹配,是導(dǎo)致能量轉(zhuǎn)移效率低的另一重要原因。為進(jìn)一步提高聚合物太陽(yáng)能電池的性能,可采用具有較寬吸收光譜的極窄帶隙聚合物做給體和受體,提高對(duì)太陽(yáng)光的吸收利用效率。提高聚合物太陽(yáng)能電池的能量轉(zhuǎn)換效率的方法之一是合成新型P-型共軛聚合物,新型P-型共軛聚合物需要具備以下特點(diǎn):(a)良好的溶解性,利于溶劑加工,實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn);(b)對(duì)整個(gè)太陽(yáng)光譜有寬而強(qiáng)的吸收;(C)載流子遷移率高,利于載流子傳輸。其中,如何拓寬聚合物的光吸收范圍將是研究的重點(diǎn),通過(guò)選擇合適的結(jié)構(gòu)單元組成半導(dǎo)體聚合物,利于將聚合物的光吸收范圍拓寬到紅外、近紅外區(qū)。為實(shí)現(xiàn)有機(jī)太陽(yáng)能電池的商業(yè)化,開(kāi)發(fā)新的聚合物材料,提高光電材料的能量轉(zhuǎn)換效率對(duì)于有機(jī)太陽(yáng)能電池的發(fā)展有重要意義。
    技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
    為解決上述問(wèn)題,本專利技術(shù)旨在提供一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物。本專利技術(shù)的 目的還在于提供含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法及應(yīng)用。第一方面,本專利技術(shù)提供一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物,為具有如下通式的化合物P:【權(quán)利要求】1.一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物,其特征在于,為具有如下通式的聚合物P: 2.一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,包括以下操作步驟: 提供化合物A和化合物B,化合物A和B的結(jié)構(gòu)式分別為: 3.如權(quán)利要求2所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,所述催化劑為二 (三苯基膦)二氯化鈀或四(三苯基膦)鈀,催化劑的摩爾用量為化合物A摩爾用量的0.01%~5%。4.如權(quán)利要求2所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,所述催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀與三鄰甲苯基膦的混合物,三(二亞芐基丙酮)二鈀的摩爾用量為化合物A摩爾用量的0.01%~5%,三(二亞芐基丙酮)二鈀與三鄰甲苯基膦的摩爾比為1:2~1:20。5.如權(quán)利要求2所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,所述化合物A的制備方法包括以下操作步驟: (1)提供化合物a,即2-溴苯基萘,提供化合物b,即2,6-二溴環(huán)戊并二噻吩-4-酮; 在惰性氣體保護(hù)下,將化合物a加入四氫呋喃中,降溫至_78°C,加入正丁基鋰,化合物a與正丁基鋰的摩爾比為1:1.2~1:1.5,在-781:下攪拌反應(yīng)lh,滴加化合物b的四氫呋喃溶液,化合物a與化合物b的摩爾比為1: f 1: 1.2,恢復(fù)到室溫,繼續(xù)反應(yīng)24h,得到化合物c 2,6- 二溴-4-(2-萘苯基)環(huán)戊并 二噻吩-4-醇的粗產(chǎn)物; 將所述粗產(chǎn)物與冰醋酸及濃鹽酸混合,室溫下攪拌反應(yīng)36h,加水后析出沉淀,即得化合物d,即2,5- 二溴-螺 二噻吩-7,V -苯并芴];所述冰醋酸與鹽酸的體積比為50:1,反應(yīng)式為: 6.如權(quán)利要求5所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,步驟(2)中,所述催化劑為二 (三苯基膦)二氯化鈀或四(三苯基膦)鈀,催化劑的摩爾用量為化合物d摩爾用量的0.01%~5%。7.如權(quán)利要求5所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,步驟(2)中,所述催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀與三鄰甲苯基膦的混合物,三(二亞芐基丙酮)二鈀的摩爾用量為化合物d摩爾用量的0.01%~5%,三(二亞芐基丙酮)二鈀與三鄰甲苯基膦的摩爾比為1:2~1:20。8.如權(quán)利要求5所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,步驟(4)中,所述催化劑為二 (三苯基膦)二氯化鈀或四(三苯基膦)鈀,所述催化劑的摩爾用量為化合物g摩爾用量的0.01%~5%。9.如權(quán)利要求5所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物的制備方法,其特征在于,步驟(4)中,所述催化劑為三(二亞芐基丙酮)二鈀與三鄰甲苯基膦的混合物,三(二亞芐基丙酮)二鈀的摩爾用量為化合物g摩爾用量的0.01%~5%,三(二亞芐基丙酮)二鈀與三鄰甲苯基膦的摩爾比為1:2~1:20。10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物在聚合物太陽(yáng)能電池器件、有機(jī)電致發(fā)光器件或有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管中的應(yīng)用。【文檔編號(hào)】C07D519/00GK103848967SQ201210495069【公開(kāi)日】2014年6月11日 申請(qǐng)日期:2012年11月28日 優(yōu)先權(quán)日:2012年11月28日 【專利技術(shù)者】周明杰, 管榕, 李滿園, 黃佳樂(lè), 黎乃元 申請(qǐng)人:海洋王照明科技股份有限公司, 深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司, 深圳市海洋王照明工程有限公司本文檔來(lái)自技高網(wǎng)
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    【技術(shù)保護(hù)點(diǎn)】
    一種含噻吩并噻吩、苯并噻二唑和環(huán)戊并二噻吩聚合物,其特征在于,為具有如下通式的聚合物P:P:式中,R1、R2為相同或不同的H或C1~C12的烷基,n為5~60之間的自然數(shù)。

    【技術(shù)特征摘要】

    【專利技術(shù)屬性】
    技術(shù)研發(fā)人員:周明杰管榕李滿園黃佳樂(lè)黎乃元
    申請(qǐng)(專利權(quán))人:海洋王照明科技股份有限公司深圳市海洋王照明技術(shù)有限公司深圳市海洋王照明工程有限公司
    類型:發(fā)明
    國(guó)別省市:廣東;44

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